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2025-05-16 03:09本頁(yè)面
【正文】 酰氯 酸酐 羧酸 酯 酰胺 ?親電?；磻?yīng) ?親核?；磻?yīng) ?自由基?；磻?yīng) R COR COR CO 反應(yīng)類型 —— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 因?yàn)?酰氯酰基碳原子 與電負(fù)性相當(dāng)高的氯原子相連，所以 ?1+最大 。 —— 酰化 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 ? 在脂族?；瘎┲?，其反應(yīng)活性隨烷基碳鏈的增長(zhǎng)而減弱。例如，甲酸、乙酸、草酸 (乙二酸 )等。 ? 當(dāng) R為芳環(huán)時(shí)，由于芳環(huán)的共軛效應(yīng)，活性降低。 —— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 當(dāng)脂鏈上或芳環(huán)上有吸電子基時(shí)酰化劑的活性增強(qiáng)，而有給電子基時(shí)則活性減弱。一些特殊的酯有較強(qiáng)的?；芰?。 —— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 一些特殊的酰胺及某些具有強(qiáng)吸電子基團(tuán)的酮類也可用作?；瘎? —— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 N?；? ? 一、 N?；哪康? ? 二、 反應(yīng)歷程 ? 三、胺類結(jié)構(gòu)對(duì)反應(yīng)的影響 ? 四、用不同?；噭┑?N酰化反應(yīng) —— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 一、 N?；哪康? ? 過(guò)渡性?；? N H 2 N H C O C H 3 N H C O C H 3N O 2N H 2N O 2酰 化乙 酐硝 化混 酸 水 解 C H 3 C O O H? 永久性?；? 改變化合物的性質(zhì)： 如藥物性質(zhì)（磺胺嘧啶）、 染料色光和牢度（色酚 AS） 稍過(guò)量 NaOH稀溶液中水解 —— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 過(guò)渡性 N酰化要考慮 ： ?酰氨基對(duì)下一步反應(yīng)具有良好的效果； ?酰化劑價(jià)格低廉； ??；磻?yīng)容易進(jìn)行，收率高，質(zhì)量好； ?酰氨基易水解。NHHR COZR 39。NHZ = O H , O A c , C l , O R 39。所以，在一般情況下容易制得較純的酰胺，這和 N烷基化反應(yīng)是不一樣的。 脂 肪 胺 ＞ 芳 胺 N H 2Rp π 共 軛因 為—— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 ?對(duì)于芳胺，環(huán)上有給電子基時(shí)，堿性增加，芳胺的反應(yīng)活性增加。 ?對(duì)于活潑的胺，可以采用弱?；瘎?。 R C O O H + H 2 N R 39。 + H 2 O四、用不同?；噭┑?N?；磻?yīng) ? 羧酸：如乙酸 （ 1）?；芰θ酰ㄓ糜趬A性強(qiáng)的芳胺）； （ 2）反應(yīng)可逆 —— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 增加酸用量 脫去反應(yīng)生成水 高溫熔融脫水法 反應(yīng)精餾脫水法 溶劑共沸蒸餾脫水法 化學(xué)脫水法 措施 ?DCC脫水法 (二環(huán)己基碳化二亞胺 ) + NHNHCOR C OOCN HNR COO HN C N++ R 39?！??；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 ? （ 1）?；钚暂^高； ? （ 2）反應(yīng)溫度較低（ 20～ 90℃ ，乙酐水解慢）； ? （ 3）酰化劑過(guò)量較少（ 5～ 10％）； ? （ 4）反應(yīng)不可逆。+ H2 N R 39。—— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 C OC OOC OC O O HH NC HC H 2 P hC O O H△C OC ON C HC H 2 P hC O O HN H 2P h C H 2 C H C O O H如用環(huán)狀酸酐酰化時(shí)，在低溫下常生成單?；a(chǎn)物， 高溫加熱則可得雙?；瘉啺? —— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 N H2N H2N H2N H2.H C lN H C O C H3N H2.H C lN H C O C H3N H2H C l 乙 酐水 介 質(zhì)中 和4 0oCO H N H2S O3HH O3S+ ( C H3C O )2OC O + H N ( C H3)2 H C O N ( C H 3 ) 2甲 醇 鈉？ 酰氯 吡啶，三乙胺， N,N二甲基苯胺等縛酸 劑 R COX + R 39。 H X+—— ?；? 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 ? （ 1）?；芰?qiáng)； ? （ 2）反應(yīng)不可逆； ? （ 3）溫度低（ 0℃ 或更低）； ? （ 4）酰化劑用量少； ? （ 5）反應(yīng)需加縛酸劑。 光氣（碳酰氯） —— 酰化 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 N a O 3 SO HN H C N H S O 3 N aO HO脲類化合物 C H 3N H 2N H 2C H 3N C ON C O+ 2 C O C l 2 + 4 H C l異氰酸酯 R N H 2 + C l C C l R N H C C l R 39。OO O氨基甲酰氯 氨基甲酸酯 —— 酰化 上頁(yè) 下頁(yè) 總目錄 2022/6/4 烯酮 C H3C O O B u t+ C H 2 C Ot B u O H+C H3C H C O O C2H
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