?；磻猵pt課件(2)(參考版)
2025-05-10 03:09本頁面
【正文】 —— 酰化 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 OC H OH2OOC H C l2OHC C l2C C l2+OC C l2C lC C l3+ O HC H C l3。是芳香環(huán)的甲酰化反應最普通的方法。 惰性溶劑最好選用 . L e w i s 酸 ： 活 性 順 序 A l B r 3 ＞ A l C l 3 ＞ F e C l 3 ＞ B F 3 ＞ S n C l 4 ＞ Z n C l 2P P A ， 濃 H 2 S O 4 （ 此 反 應 不 用 溶 劑 ）酰 鹵 ， 酸 酐羧 酸五 元 雜 環(huán) 中質(zhì) 子 酸 ：N O 2 沸 點 高 不 好 回 收但 收 率 很 高 ， 因 為 使 反 應 在 均 相 中 進 行?催化劑的影響 ?溶劑的影響 —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ?以酰氯為酰化劑 OCR C l + A l C l 3OCOCOCR C l A l C l 3 R C lA l C l 3+ A l C l 4 Ra b c親 電 質(zhì) 點b ：OCR C lA l C l 3+ H C lCH CORC lA l C l 3 R O A l C l 3.. ...c ：OCR + A l C l 4 + A l C l 4 CR O A l C l 3 H C lH COR..... 每 mol酰氯理論消耗 1molAlCl3， 實際上過量 10～ 50％。 ? 主要用于制備 芳酮 ， 芳醛 和 芳羧酸 。 C O R 39。 + R 39。 39。 39。 C O R 39。 + R 39。 C O R 39。 C O H R 39。 + R 39。 + R 39。 R C O R 39。 + H O R 39。 S O 2 O H—— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 C lC lC lC O C lC lC lC lC ROOOC+ R C O O H?羧酸 取代苯甲酸混合酸酐 CC lOC lCC lOO E tCE t OOO E tC C lOOOCR碳 酸 酯R C O O H其 它 :—— 酰化 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 例 1：鎮(zhèn)痛藥阿法羅定（安那度爾）的合成 NO HC H 3C H 3① ( C 2 H 5 C O ) 2 O / P y / △② H C l ( g a s )NO C O C 2 H 5C H3C H 3 S O 2 C lR C O C l + R 39。 ?混合酸酐 :適用于立體位組較大的羧酸的酯化 . 混合酸酐的應用 —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ( C F 3 C O ) 2 OH 2 N C H 2 O H + C H 3 C H 2 C O O H H 2 N C H 2 O C O C H 2 C H 37 3 %C O O H C H 3CH 3 C O HC H 3+( C F 3 C O ) 2 OC O O B u t?羧酸 磺酸混合酸酐 OCRS O 2OR 39。 常見的混合酸酐： 復雜的酸酐不易制備是其主要缺點。 H C lF e / H C l4 5 ℃ , 2 h局部麻醉藥鹽酸普魯卡因的合成 —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ? 酸酐是較強的?；噭?，往往要加入酸或堿催化劑，酸的催化作用比堿強。H—— 酰化 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ? （ 1）用過量的低級醇 ? （ 2）從反應混合物中蒸出水 ? （ 3）從反應混合物中蒸出酯 反應特點 可逆 提高酯收率的方式 —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 例 1 NC O O HH 3 CC H 3 O H / C 6 H 6 / △H C l ( g a s )鎮(zhèn)痛藥鹽酸呱替啶的合成 NC O O C 2 H 5 R 39。 R C O R 39。 C O O R + H 2 O一、用羧酸的酯化 用強?；瘎?:酰氯、酸酐、活性酯 O Hp π 共 軛 ， 羥 基 氧 的 親 核 性 降 低 ，使 酚 羥 基 不 易 被 酰 化活性比較： 伯醇＞仲醇＞叔醇 。 羧酸；酸酐；酯（酯交換） R O H + R 39。 O HR2C C O(98%) (89%) —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ? （ 1）?；钚愿撸? ? （ 2）?；瘎┏杀靖撸? ? （ 3）?；章矢撸a(chǎn)品質(zhì)量好； ? （ 4）乙烯酮生產(chǎn)工藝復雜，設備投資高。O+ R2C CO HO R 39。 O H R N H C O R 39。 O HC O O H3 + P C l 3H 2 N O HC O N H色酚 AS NNNC lC l N H N = NH 3 CS O 3 HS O 3 N a? 三聚氯氰 (三聚氰酰氯）酰化 —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ? （ 1）?；钚院芨撸? ? （ 2）有劇毒。 N H 2 R C O N H R 39。P
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