酮和醛核磁共振譜ppt課件-展示頁
2025-05-16 03:09本頁面
【正文】 速 ， 在酸性溶液中反應(yīng)變慢： （氰醇） （ 1）與氰化氫加成 ? CN離子為強的親核試劑 ， 它與羰基的加成 反應(yīng)歷程 ： 注意： 由于氰化氫劇毒 ， 易揮發(fā) 。 C CROHH( )δδ酸 和 親 電 試 劑 進 攻 富 電 子 的 氧堿 和 親 核 試 劑 進 攻 缺 電 子 的 碳涉 及 醛 的 反 應(yīng) 氧 化 反 應(yīng)（ ）α H 的 反 應(yīng)羥 醛 縮 合 反 應(yīng)鹵 代 反 應(yīng) 醛酮的化學(xué)性質(zhì) 加成反應(yīng) 烯烴的加成一般為親電加成 。 ? 低級醛酮易溶于水。（ 分子間無氫鍵 ） 。 ? 低級醛有刺鼻的氣味 ， 中級醛 （ C8~C13） 則有果香 。 ? 羰基合成的原料多采用雙鍵在鏈端的 ?烯烴 ， 其產(chǎn)物以 直鏈醛為主 （ 直 :支 = 4:1） 。 伽特曼 科赫反應(yīng) ? 芳烴側(cè)鏈上的 ??活潑易被氧化 . ?控制條件 可生成相應(yīng)的芳醛和芳酮 （ 注意選擇適當(dāng)?shù)拇呋瘎?） 。 ） 例 1： 例 2： 3. 同碳二鹵化物水解 ?芳烴在無水三氯化鋁催化下 ， 與 酰鹵 或 酸酐 作用 ，生成芳酮： ? 該反應(yīng)也是一個芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)： 4. 傅 克?；磻?yīng) ? 苯甲酰氯 二苯甲酮 ? 芳烴與直鏈鹵烷發(fā)生烷基化反應(yīng) ， 往往得到重排產(chǎn)物 ， 但?；磻?yīng) 沒有重排 現(xiàn)象： ? 酰基是間位定位基，甲基，甲氧基為鄰對位取代基。 例 2： 例 1： ?在 汞鹽催化 下 ， 生成羰基化合物 ， 除乙炔外 ， 其他炔烴 水合 均生成酮： ? 主要生產(chǎn)乙醛。 ? 該反應(yīng)得到的產(chǎn)品純度高 ， 但為一吸熱反應(yīng) ， 工業(yè)上常在脫氫的同時 ， 通入一定量的空氣 ， 使生成的氫與氧結(jié)合放出的熱量供脫氫反應(yīng) 。 例 1： 例 2： 1. 醇的氧化和脫氫 C H 3 C H 2 C H C H 3 C H 3 C H 2 C C H 3O H OC r O3H2S O4O H ON a2C r2O7H2S O4C H C H2C H3C C H2C H3H2C r O4O H O例 3:以三氧化鉻和吡啶的絡(luò)合物為催化劑制醛產(chǎn)率高： 例 4： (主要制酮 )： 含有不飽和 C=C雙鍵的醛氧化 ， 需采取特殊催化劑 ， 如： 丙酮 異丙醇鋁 （ 或叔丁醇鋁 ） 或三氧化鉻 吡啶絡(luò)合物作氧化劑達到此目的 。 ? 羰基碳原子上同時連有兩個烴基的叫酮。教材 :徐壽昌 主編 高等教育出版社 有機化學(xué) Organic Chemistry 主講：趙宇 辦公室：化學(xué)化工學(xué)院 1302 中國海洋大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 第十二章 酮和醛 核磁共振譜 作業(yè)（ P300） 5（ 注意 比較 5， 在酸存在下氧化性強些 ） 10 11(注意 第 3題 ， 先保護羰基 ， 再制備格利雅試劑 ） 16（ 文中：多重峰 改為 ： 雙峰 ） 19。 第十二章 酮和醛 核磁共振譜 ? 醛和酮均含有 羰基官能團 ： ? 羰基碳原子上至少連有一個氫原子的叫醛： — CHO 或 叫醛基 。 第十二章 酮和醛 核磁共振譜 OR HOR Ra n a l d e h y d e a n k e t o n esp2 易受 親核試劑 進攻，發(fā)生親核加成 醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名 （ 1） 醛酮的結(jié)構(gòu) 甲醛的結(jié)構(gòu) 羰基 π電子云示意圖 偶極矩 偶極矩 (1) 脂肪族醛酮命名 : 以含有羰基的最長碳鏈為主鏈 ,支鏈作為取代基 ,主鏈中碳原子的編號從靠近羰基的一端開始 (酮需要標(biāo)明位次 ): ? 也可用希臘字母 ?表示靠近羰基的碳原子 ,其次為 ?、?、 …... （ 2） 醛酮的命名 例如： (2)芳香醛、酮的命名，常將脂鏈作為主鏈，芳環(huán)為取代基 : (4) 二元酮命名時 ,兩個羰基的位置除可用數(shù)字標(biāo)明外 , 也可用 ?、 ?、 … 表示它們的相對位置 ， ?表示兩個羰基 相鄰 ， ?表示兩個羰基相隔一個碳原子： (3) 比較簡單的酮還常用羰基 兩邊 烴基的名稱來命名 : 醛、酮的制備 烯烴 炔烴 芳烴 醇 醛 酮 羧酸 羧酸衍生物 氧化和脫氫 氧化 取代 還原 1 側(cè)鏈氧化 2 鹵化 水解 3 傅氏?；? 4 加特
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