芳環(huán)的烴化和?；磻?yīng)-展示頁
2025-05-26 02:53本頁面
【正文】 ( C H 3 ) 3( C H 3 ) 3 C有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學(xué)年 2021年 6月 16日 在鹵代烷與芳環(huán)進(jìn)行的 Friedel?Crafts 烷基化 反應(yīng)中，以叔鹵代烷最活潑，伯鹵代烷最不活潑。（ 為什么？ ） OC H 3 C H 2+ S n C l 4 , C S 2 1 0 o CC H 3 C H 2 C H C H 2 O HOC H 3H+ A l C l 3 H O C H 2 CC H 3HP h有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學(xué)年 2021年 6月 16日 催化劑可分為兩類，一類是 路易斯酸 ，主要是金屬鹵化物，其中 AlCl3最為常用；另一類為 質(zhì)子酸 (如 HF、 H2SOH3PO4等 )，烯烴、醇、環(huán)氧化合物作為烴化劑時常用它們作催化劑。有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學(xué)年 2021年 6月 16日 芳環(huán)的烴化和?；磻?yīng) Friedel?Crafts 烷基化 反應(yīng) 除鹵代烴外，烯烴、醇、環(huán)氧化合物和磺酸酯也可以做烴化劑。 + H F0 o C+O HB F 36 0 o C有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學(xué)年 2021年 6月 16日 A r H + O A l C l 3 A r C H 2 C H 2 O H當(dāng)用不對稱環(huán)氧乙烷進(jìn)行反應(yīng)時，芳環(huán)往往連在已取代的碳原子上。 + C lC H 3C H 2H 2 S O 4C lC H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3+ C l ( C H 2 ) 4 C lA l C l 3C H 3C H 3C H 3C H 3有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學(xué)年 2021年 6月 16日 除了用環(huán)丙烷作烴化劑可以導(dǎo)入正丙基外，通常不能用直接烴化的方法在芳環(huán)上導(dǎo)入 3個以上（含 3個）的 直鏈烷基，而主要得到碳正離子重排的產(chǎn)物。 若烷基相同，則氟代烷最活潑，碘代烷最不活潑。 + C H 2 B r C H 2 F B F 3C H 2 C H 2 B r+ A l B r 3 1 0 o CF C l C l有機(jī)合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學(xué)年 2021年 6月 16日 烷基是使芳環(huán)致活的基團(tuán)，因此烷基化的苯比苯更容易起親電取代反應(yīng)。 + C H 3 XA l C l 3+C H 3 C H 3C H 3+C H 3
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