芳環(huán)的烴化和?；磻?編輯修改稿)
2025-06-19 02:53 本頁面
【文章內容簡介】 3 OC H 2 C l有機合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學年 2021年 6月 16日 芳環(huán)上如有給電子基團則有利于氯甲基化；若是有吸電子基團則不利于氯甲基化。 硝基苯 很難發(fā)生氯甲基化反應。 酚和芳胺不能用此反應，因為副反應很多。但可以使用改進的方法。 O HN O 2+ C H 2 ( O C H 3 ) 2 + H C lH 2 S O 47 0 o CO HN O 2C H 2 C lO HC H OO 2 N+ C l C H 2 O C H 3 A l C l 3O HC H OO 2 N C H 2 C l氯甲醚 有機合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學年 2021年 6月 16日 芳環(huán)上導入氯甲基后，由于芐氯上的氯十分活潑，可以很順利地被其他原子或基團取代，所以此反應在合成上有著重要的作用。 C6H5CH2Cl NaOH KCN NH3 (C2H5)3N H2 Pd/C C6H5CH2OH C6H5CH2CN C6H5CH2NH2 C6H5CH2N(C2H5)3Cl + C6H5CH3 有機合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學年 2021年 6月 16日 氯甲基化反應中，當用溴化氫代替氯化氫時，即為溴甲基化反應。 溴甲基化反應 + H C H O + H B rC H 2 B r當然，也可以用碘化氫代替氯化氫。 有機合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學年 2021年 6月 16日 Friedel?Crafts 酰化 反應 芳環(huán)上導入一個?；蠓辑h(huán)被鈍化，因而 Friedel?Crafts ?；磻漠a物一般為一酰化產物，產率較高。同時酰化反應中?；瘎┑奶兼湶粫l(fā)生重排。 + C H 3 C C lOA l C l 3C O C H 3+ H C lFriedel?Crafts ?；磻遣豢赡娣磻? 芳環(huán)上連有強吸電子基團如硝基、?；葎t不能發(fā)生Friedel?Crafts 烷基化和酰化 反應，如 硝基苯 。 有機合成 Organic Synthesis 2021－ 2021 學年 2021年 6月 16日 強活性芳環(huán)如多取代苯、酚和芳香醚?；磻獣r可以選用比較弱的催化劑如 ZnCl PPA (多磷酸 )等。 C H 3C H 3+C O C l Z n C l2C H 3C H 3COO C H 3+ ( C H 3 C O ) 2 OP P A5 0 o CO C H 3
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