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正文內(nèi)容

羧酸與胺的縮合酰化反應(編輯修改稿)

2024-07-17 01:09 本頁面
 

【文章內(nèi)容簡介】 base), 縮合時以二氯甲烷為溶劑,若底物的溶解度不好,可用DMF作反應溶劑,再使用該方法進行。在使用該方法進行氨基酸縮合時,一般投料必須在零下20-30℃下進行,并在此溫度下攪拌近一小時后再室溫攪拌,否則其會引起氨基酸的消旋化【2】。用DCC縮合法合成酰胺用DIC縮合法合成酰胺 用EDC縮合法合成酰胺(一) 碳鎓鹽類的縮合劑:近年來,許多鹽縮合劑被相繼開發(fā)出來用于酰胺的縮合反應,從鹽的種類來分,主要有兩類:一類是碳鎓鹽,目前常用的為O(7氮雜苯并三氮唑1基)二(二甲胺基)碳鎓六氟磷酸鹽(HATU)、O(苯并三氮唑1基)二(二甲胺基)碳鎓六氟磷酸鹽 (HBTU)、O(5氯苯并三氮唑1基)二(二甲胺基)碳鎓六氟磷酸鹽(HCTU)、O(苯并三氮唑1基)二(二甲胺基)碳鎓四氟硼酸鹽(TBTU)、O(N丁二酰亞胺基)二(二甲胺基)碳鎓四氟硼酸鹽(TSTU)、O(Nendo5降莰烯2,3二碳二酰亞胺)二(二甲胺基)碳鎓四氟硼酸鹽(TNTU)等【3】。這些試劑性能及應用有一些區(qū)別:HATU 是活性最高的碳鎓鹽類縮合劑,但由于它價格昂貴很少用于工業(yè)化生產(chǎn),而且經(jīng)常是在其它縮合劑效果不好時才用到它。 HBTU 相對來說要經(jīng)濟的多,而且可以用于大多數(shù)縮合反應,然而其利較低的收率是限制用于大量生產(chǎn)的主要原因。HCTU活性較高,可以代替HATU用于工業(yè)化生產(chǎn),其高活性要歸功于有更好活性的ClHOBt 中間體。 TSTU 和 TNTU 可以用于含水溶劑的酰胺化反應。若將HATU和HBTU的二甲胺基變?yōu)樗臍溥量┗梢缘玫交钚员人鼈兏叩腛(7氮雜苯并三氮唑1基)二(四氫吡咯基)碳鎓六氟磷酸鹽(HAPyU)、O(苯并三氮唑1基)二(四氫吡咯基)碳鎓六氟磷酸鹽(HBPyU),但這些試劑的價格極其昂貴【1】。使用碳鎓鹽縮合劑進行酰胺縮合,主要是通過分子內(nèi)的轉(zhuǎn)移,一步得到相應的活性酯,以下以HATU的縮合反應為例,說明其反應機理。(二)鏻鎓鹽類的縮合劑:另一類為鏻鎓鹽,最早的為苯并三氮唑1基氧三(二甲胺基)鏻鎓六氟磷酸鹽 (BOP)試劑,該試劑由于產(chǎn)生致癌的六甲基磷酰胺(HMPA)副產(chǎn)物,因而近年來被活性更好的,不產(chǎn)生致癌的副產(chǎn)物的苯并三氮唑1基氧三(四氫吡咯基)鏻鎓六氟磷酸鹽 (PyBOP)所代替【7】。在鏻鎓鹽類的縮合劑中PyBOP的是一個較為強的縮合劑,一般其他縮合劑縮合不好時常常用PyBOP可以得到更好的結(jié)果。比如PyBOP可用于將氨基酸與氯化銨縮合得到相應的氨基酰胺。最近有報道PyAOP的縮合劑
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