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正文內(nèi)容

羧酸與胺的縮合?;磻?yīng)(編輯修改稿)

2024-07-17 01:09 本頁(yè)面
 

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 base), 縮合時(shí)以二氯甲烷為溶劑,若底物的溶解度不好,可用DMF作反應(yīng)溶劑,再使用該方法進(jìn)行。在使用該方法進(jìn)行氨基酸縮合時(shí),一般投料必須在零下20-30℃下進(jìn)行,并在此溫度下攪拌近一小時(shí)后再室溫?cái)嚢?,否則其會(huì)引起氨基酸的消旋化【2】。用DCC縮合法合成酰胺用DIC縮合法合成酰胺 用EDC縮合法合成酰胺(一) 碳鎓鹽類的縮合劑:近年來(lái),許多鹽縮合劑被相繼開(kāi)發(fā)出來(lái)用于酰胺的縮合反應(yīng),從鹽的種類來(lái)分,主要有兩類:一類是碳鎓鹽,目前常用的為O(7氮雜苯并三氮唑1基)二(二甲胺基)碳鎓六氟磷酸鹽(HATU)、O(苯并三氮唑1基)二(二甲胺基)碳鎓六氟磷酸鹽 (HBTU)、O(5氯苯并三氮唑1基)二(二甲胺基)碳鎓六氟磷酸鹽(HCTU)、O(苯并三氮唑1基)二(二甲胺基)碳鎓四氟硼酸鹽(TBTU)、O(N丁二酰亞胺基)二(二甲胺基)碳鎓四氟硼酸鹽(TSTU)、O(Nendo5降莰烯2,3二碳二酰亞胺)二(二甲胺基)碳鎓四氟硼酸鹽(TNTU)等【3】。這些試劑性能及應(yīng)用有一些區(qū)別:HATU 是活性最高的碳鎓鹽類縮合劑,但由于它價(jià)格昂貴很少用于工業(yè)化生產(chǎn),而且經(jīng)常是在其它縮合劑效果不好時(shí)才用到它。 HBTU 相對(duì)來(lái)說(shuō)要經(jīng)濟(jì)的多,而且可以用于大多數(shù)縮合反應(yīng),然而其利較低的收率是限制用于大量生產(chǎn)的主要原因。HCTU活性較高,可以代替HATU用于工業(yè)化生產(chǎn),其高活性要?dú)w功于有更好活性的ClHOBt 中間體。 TSTU 和 TNTU 可以用于含水溶劑的酰胺化反應(yīng)。若將HATU和HBTU的二甲胺基變?yōu)樗臍溥量┗梢缘玫交钚员人鼈兏叩腛(7氮雜苯并三氮唑1基)二(四氫吡咯基)碳鎓六氟磷酸鹽(HAPyU)、O(苯并三氮唑1基)二(四氫吡咯基)碳鎓六氟磷酸鹽(HBPyU),但這些試劑的價(jià)格極其昂貴【1】。使用碳鎓鹽縮合劑進(jìn)行酰胺縮合,主要是通過(guò)分子內(nèi)的轉(zhuǎn)移,一步得到相應(yīng)的活性酯,以下以HATU的縮合反應(yīng)為例,說(shuō)明其反應(yīng)機(jī)理。(二)鏻鎓鹽類的縮合劑:另一類為鏻鎓鹽,最早的為苯并三氮唑1基氧三(二甲胺基)鏻鎓六氟磷酸鹽 (BOP)試劑,該試劑由于產(chǎn)生致癌的六甲基磷酰胺(HMPA)副產(chǎn)物,因而近年來(lái)被活性更好的,不產(chǎn)生致癌的副產(chǎn)物的苯并三氮唑1基氧三(四氫吡咯基)鏻鎓六氟磷酸鹽 (PyBOP)所代替【7】。在鏻鎓鹽類的縮合劑中PyBOP的是一個(gè)較為強(qiáng)的縮合劑,一般其他縮合劑縮合不好時(shí)常常用PyBOP可以得到更好的結(jié)果。比如PyBOP可用于將氨基酸與氯化銨縮合得到相應(yīng)的氨基酰胺。最近有報(bào)道PyAOP的縮合劑
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