酰化反應(yīng)ppt課件(2)-在線瀏覽
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【正文】 5O C O C H3H2S O4C H2C OC H 3 C H C O O C 2 H 5O HR2C HCO R 39。R 39。 —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 —— 酰化 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 O?；セ? 一、用羧酸的酯化 二、用酸酐的酯化 三、酯交換（用酯的酯化） —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 醇或酚分子中的 羥基氫原子 被 ?；?取代而生成酯的反應(yīng)，叫做 O?；?反應(yīng)，也叫做 酯化 反應(yīng)。 C O O H R 39。 醇 酚 —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ? 質(zhì)子酸催化 下的雙分子歷程 ? Lewis酸催化下的反應(yīng)歷程 ?酸性樹脂 (Vesley)催化下的反應(yīng)歷程 R COO HA l C l 3R COO HA l C l 3配 位 鍵 ( 增 加 C 的 正 電 性 )采用強酸型離子交換樹脂加硫酸鈣法，加速反應(yīng)，提高收率 ? 反應(yīng)歷程 R C O H + H+R C O H R C O HR C O R 39。 R C O R 39。 O H互 變 異 構(gòu) H 2O H +O O H O HO+O HO H 2O H OR 39。 H C lH 3 C—— 酰化 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ?例 2 O 2 N C O O HH O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 / 二 甲 苯H C l ( g a s )O 2 N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2H 2 N C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 二、用酸酐的酯化 —— 酰化 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ? Lewis酸催化 OCRCOOROCR O H CROHO HCRCOOR+OCRCOORA l C l 3CRO OCR O A l C l 3+? H+ 催化 催化反應(yīng)機理 —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ?堿催化 C H 3O H + A c 2 OD M A F回 流例C 3 H 7 C O HC H 3C H 3+CCOOOE t 3 NT E AC H 3O A cCCOOOO HCC H 3C 3 H 7C H 3無機堿：（ Na2CO NaHCO NaOH) 去酸劑 有機堿：吡啶， Et3N NN ( C H 3 ) 2對 二 甲 氨 基 吡 啶D M A F—— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 羧酸 三氟乙酸混合酸酐、 羧酸 磺酸混合酸酐、 羧酸 磷酸混合酸酐、 羧酸 多取代苯甲酸混合酸酐等。這時，可用混合酸酐 代替。R C O O H + R 39。 S O 2 C lCRO+ R 39。H C l酸酐作為?；噭┑睦樱? —— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 例 2：乙?；畻钏峒柞サ暮铣? O HC O C H 3O C C H 3C O C H 3OOOC H 3 CC H 3 COOO+ + C H 3 C O O H乙 酰 基 水 楊 酸 甲 酯濃 H 2 S O 4—— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 三、酯交換（用酯的酯化） ? 酯醇交換法（最常用） R C O R 39。 39。 39。 O HO OR C O R 39。 39。 39。 + R C O HO O O O 酯酸交換法 ? 酯酯交換法 R C O R 39。 39。 39。 R C O R 39。 39。 39。O O O O—— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 N HC H 3C H 3C H 3 C H 3H O H NC H 3 C H 3C H 3C H 3O N HC H 3C H 3C H 3 C H 3OC C( C H 2 ) 8O OH O O C ( C H 2 ) 8 C O O H2 , 2 , 6 , 6 四 羥 基 氮 雜 環(huán) 己 烷C H 3 O HH 3 C O O C ( C H 2 ) 8 C O O C H 3+—— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 C酰化 ? C?；傅氖翘荚由系臍浔货；〈姆磻?yīng) 。 一、傅氏?；磻?yīng)制芳酮 二、 C羧化反應(yīng) 三、 C甲?；品既? —— 酰化 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 一、傅氏酰基化反應(yīng)制芳酮 1. ?；瘎核狒蛩崧? 2. 催化劑：酸性催化劑 AlCl3 3. 反應(yīng)歷程：親電取代反應(yīng) —— FriedelCrafts 反應(yīng)，親電質(zhì)點： OC—— ?；? 上頁 下頁 總目錄 2022/6/4 ? 影響因素 CO的 α 位 為 叔 碳 時 發(fā) 生 烴 化 反 應(yīng)H 3 C C CC H 3C lOH 3 CH 3 C C CC H 3
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