有機(jī)合成課件第3章基于金屬有機(jī)試劑的碳-碳鍵形成方法-展示頁(yè)
2025-01-29 07:06本頁(yè)面
【正文】 L iE t 2 O? 芐基型、烯丙型以及一級(jí)鹵代烴效果較好； 乙烯型鹵代烴不反應(yīng) C lC lM g B rC l++SL iB rS? 烯丙型金屬試劑有兩個(gè)反應(yīng)中心： α位和 γ位。+ +R L i R 39。因?yàn)槠渌u 代烴在交換時(shí)容易發(fā)生偶聯(lián)等副反應(yīng) 例如 格氏試劑和有機(jī)鋰試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用 與烴基化試劑反應(yīng) ——Wurtz 反應(yīng) 用途：增長(zhǎng)碳鏈或增加支鏈 + + M g X 2R M g X R 39。 L i R L i + R 39。 L i R L i + R 39。 M g X R M g X + R 39。 ( H )RCCO ?R 39。第 3章 基于金屬有機(jī)試劑的 碳 碳鍵形成方法 ? 了解有機(jī)金屬試劑 ? 明確有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)性 ? 掌握重要有機(jī)金屬試劑的制備及其 在有機(jī)合成中的應(yīng)用 【 基本要求 】 ? 重要有機(jī)金屬試劑的制備及其 在有機(jī)合成中的應(yīng)用 【 重點(diǎn)難點(diǎn) 】 C C ??C? + C?碳 親 電 體碳 親 核 體離 子 型 切 斷碳 碳鍵 第 3章 基于金屬有機(jī)試劑的 碳 碳鍵形成方法 + C L? + ? ?CC L ?+C ?? +? ?H +COR 39。 ( H )RCO ?R 39。 ( H )RCC ?碳親核體 碳負(fù)離子 非穩(wěn)定碳負(fù)離子 穩(wěn)定碳負(fù)離子 有機(jī)金屬化合物 (RM) M: Li、 Na、 K、 Mg、 Al、 Zn、 Cu、 Hg 等 有機(jī)金屬化合物 (RM) C M?? ?+反應(yīng)活性： RK RNa RLi RMg RAl RZn RCu RHg K Na Li Mg Al Zn Cu Hg M 的電負(fù)性 C― M 的離子性 51% 47% 43% 35% 18% 有機(jī)鎂試劑（ Grignard 試劑 , RMgX ） 有機(jī)鎂和有機(jī)鋰試劑的制備 一、 RX 與 Mg 反應(yīng) R X + M g R M g XE t 2 O o r T H F? 活潑鹵代烴一般在乙醚溶劑中反應(yīng)，活性較差的鹵代烴在四氫呋喃中反應(yīng)，活性很差的鹵代烴還要使用活性鎂 ? 鹵代烴的反應(yīng)活性為： RI RBr RCl； 1o 2o 3o RX + M g E t 2 OC l B r C l M g B r+ M g *T H FC l M g C l例如 二、氫 鎂交換反應(yīng) R H + R 39。 HH C C H +
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