有機合成課件第ppt課件-展示頁
2025-01-23 20:58本頁面
【正文】 于暫時羥基保護 ， 水處理后即分解 。 R O HN a H , P h C H 2 B rR O C H 2 P hL i , N H 3 ( l )P d / C , H 2 , E t O H優(yōu)先保護伯醇 B n B r , N a H , D M F 7 0 4 0 o C9 7 %B rO HH O HB rO HH O C H2 P h 硅醚保護： Me3Si（ TMS）， Et3Si（ TES）， tBuMe2Si(TBDMS), tBuPh2Si(TBDPS), iPr3Si(TIPS). 水解活性次序： 1o2o。 二 、 羥基的保護 （ 一 ） 形成醚 R O HN a H , ( C H 3 ) 2 S O 4R O C H 3( C H 3 ) 3 S i I , C H C l 3OSSOHO HO HC H 2 N 2 , E t 2 O , S i l i c a g e l8 3 %OSSOHO C H 3H 3 C OI. 保護 （ 1） 有機溶劑 , 產(chǎn)率60— 90% （ 2） MeI, Me2SO4 NaH, KI， THF,引入甲醚無很大位阻影響 （ 3） CH2N2 硅膠 /HBF4 M e 2 S O 4 M e O H B u 4 N + I （ 4） MeI, Ag2O OOOOOO Ht B u O K , M e I ,T H F1 0 0 %OOOOOO C H 3B a ( O H ) 2 , M e 2 S O 4 , r t , 1 8 h8 8 %H OC O O M eOH 3 C OC O O M eOII． 去保護 Lewis酸 Me3SiI/CHCl3， BBr3， CH2Cl2。 7． 去保護的后的主產(chǎn)物要易于分離 。第七章 保護基團 (protective groups) 參考文獻： T. W. Greene, Protective groups in anic synthesis, third edition C O2E tOH C O 2 E tO HN a B H4C O2E tOHC H2O HOO OC O2E tL i A l H4O OC O2E tH+O HO Hselectivity 是手段不是目的 一 、 概述：理想保護基團的標準 1． 保護基的來源 ， 經(jīng)濟性 2． 容易引入 ， 保護效率高 3． 保護基的引入對化合物的結構不應增加過量的復 雜性 ， 如新手性中心等 。 4． 保護后的化合物在后面的反應中要求穩(wěn)定 5． 保護后的化合物對分離 、 純化和層析要穩(wěn)定 6． 能在高度專一的條件下選擇性 、 高效脫除 、 不影 響分子其余部分 。 8．有時還可以將保護基轉換為其他官能團。 濃 HI ROC H 3 C H 3 I + R O S i ( C H3 ) 3H 2 OR O H + ( C H 3 ) 3 S i O H( C H 3 ) 3 S i I2． 形成叔丁基醚類 ROC(CH3)3 R O H +B F 3 . ( C 2 H 5 ) 2 O2 M H C l , C H 3 O HR OOO H異 丁 烯O t B uOB
教學課件相關推薦
鄂ICP備17016276號-1