有機合成氧化ppt課件-展示頁
2025-05-13 23:55本頁面
【正文】 pyridine solution and added to dichloromethane. Advantages: facilitate isolation。 ? 用途： ? 醛、酮 1,2二羰基化合物 ? 1,4二酮 2,3不飽和 1,4二酮 ? 烯 烯丙醇 七、四乙酸鉛 ? 四乙酸鉛是一種晶體固體， mp175~180 ℃ ，迂水和醇會迅速反應(yīng)。 O HOOO HO H O HF e C l 3 / C H 3 O H N溴代丁二酰亞胺類 ? 是一類選擇性較強的氧化劑，并且選擇性與溶劑的關(guān)。 ? 剛性的環(huán)狀二醇，反式異構(gòu)體不反應(yīng)，因為歷程中形成環(huán)酯過渡態(tài)。 五、含鹵氧化劑 ? 常用的含鹵氧化劑： NaOCl、 HIOFeCl NBS、 NBA、 NCA ? NaOCl ? 氧化能力強，選擇性差、與 HNO3氧化能力差不多。 三、鉻酸及其衍生物 ? B、鉻酰氯 CrO2Cl2 ? CrO3 + 2HCl CrO2Cl2 +H2O C H 3C H 3C H OC H 3C r O 2 C l 2三、鉻酸及其衍生物 ? B、鉻酰氯 CrO2Cl2 ( C H 3 ) 3 C C H 2 C C H 2C H 3C r O 2 C l 2C H 2 C l 2( C H 3 ) 3 C C H 2 C HC H 3C H OC、鉻酸叔丁酯 ? 制備：三氧化鉻加叔丁醇 ? 用于烯丙基的氧化得 αβ不飽和醛、酮 C r O 3 ＋ ( C H 3 ) 3 C O H [ ( C H 3 ) 3 C O ] 2 C r O 2 ＋ H 2 OCOC H 3 COOC H 3D、鉻酐吡啶復(fù)合物 ? 優(yōu)點：選擇性強，溫和氧化劑，對酸敏感的基團不影響，選擇氧化烯丙位亞甲基。 ? 酸性介質(zhì)中：側(cè)鏈氧化為酸 ? 中性介質(zhì)中：可使側(cè)鏈保留碳數(shù)氧化 ? 弱酸性介質(zhì)：不是將側(cè)鏈氧化而是氧化得到醌。 ? 用于烯烴的氧化可得到相應(yīng)的酮或酸，環(huán)烯氧化可得到 1,6二氧化物 二、錳化合物 ? 活性二氧化錳 ? 活性二氧化錳適應(yīng)于氧化烯丙醇，芐醇 制備 αβ不飽和醛、酮。 A、氧化烯烴 ? 二種條件下的產(chǎn)物： ? 有質(zhì)子介質(zhì)中，通常在無機酸作用下與過氧酸反應(yīng)得到反式二醇 H 2 O 2H C O O HO HO H氧化烯烴 ? 無質(zhì)子介質(zhì)中得到環(huán)氧烷 P h C H = C H P h C H 3 C O O O HC H 2 C l 2P hOP hC H 3C H 3OC H 3C H 3C H 3 C O 3 HC H C l 3B、羰基酯化 BaeyerVilliger反應(yīng) ? 反應(yīng)式： ? 歷程： R ′ COR R C O 3 H R ′ COO RR ′ CORR C O 3 HR ′ C O RR ′ CO HRO O CORH+R C O OR ′ CO HRO+O HH+R ′ CORO烷基重排中與親核性大小有關(guān) ? 親核性越大重排也就越容易發(fā)生。 酸性介質(zhì)中的歷程 H 2 O 2 H O ＋ O H +堿性介質(zhì)中歷程 H 2 O 2 O H H O O H 2 O＋ ＋有機過氧酸 ? 通式： RCOOOH ? 氧化能力最強的為 CF3COOOH。作為高能燃料有 90%，有機過氧化物制備常用過氧化氫。
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