【正文】
脂肪醇的密度大于烷烴,但小于 1。 ③ 碳數(shù)相同,支鏈越多,沸點越低。O N aB H4 R C H R 39。 由于氧的電負性較大,使分子呈現(xiàn)極性。有 機 化 學(xué) ORGANIC CHEMISTRY 第十章 醇和醚 CHAPTER 10 Alcohols and Ethers 第一節(jié) 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名 ? 結(jié)構(gòu) CHHHOH. ... 醇分子中,氧原子的價層電子為 sp3雜化,其中兩個 sp3雜化軌道分別與碳原子和氫原子結(jié)合成 C— O, O— H兩個 σ鍵。余下兩個 sp3雜化軌道被未共用電子對占據(jù)。 CH3 OH ? 分類 按烴基結(jié)構(gòu)分類: 飽和醇 不飽和醇 芳香醇 按羥基數(shù)目分類: 一元醇 CH3OH 二元醇 CH2OHCH2OH 多元醇 按羥基所連碳原子分類: 伯醇 CH3CH2OH 仲醇 CH3CHOHCH2CH3 叔醇 (CH3)3COH CH3CH2OH CH2=CHCH2OH CH2OH 脂肪醇 脂環(huán)醇 CH(CH3)2 CH2— CH— CH2 OH OH OH ? 命名 ? 普通命名法:某烴基醇 ? 衍生命名法:以甲醇為母體 ? 系統(tǒng)命名法: OH CH3OH OH CH2OH CH3CHCH2CH3 甲醇 環(huán)己醇 芐醇 仲丁醇 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 OH CH3CHCH2OH Ph OH CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2 CH2=CH CH=CHCH2OH OH HO H H 5甲基 3己醇 2苯基 1丙醇 3苯基丙烯醇 4丙基 5己烯 1醇 反 1,4環(huán)己二醇 丙三醇 OH CH3CHCH2CH3 甲基乙基甲醇 (CH3)3COH 三甲基甲醇 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 OH 乙基異丁基甲醇 CH2CHCH2 OH OH OH 第二節(jié) 醇的制備 ? 烯烴的水合 ? 硼氫化反應(yīng) ? 鹵代烷的水解 ? 羰基化合物的還原 CH 2 = C H 2 + H O S O 3 H C H 3 CH 2 O S O 3 H C H 3 CH 2 OHH 2 OH 3 PO 4CH3 C H = C H 2 + H 2 O C H 3 CHCH 3 OH200 ℃RX ROH + HX NaOH/H2O C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H (BH3)2 H2O2 HO R C H O H 2 / N i R C H 2 OHR C R 39。OH+ δ ? 由格氏試劑制備 通式: δ C O R M g X C R O M g X ) M g ( O H X R C O H 無 水 乙 醚 H2O H+ R H O H R C O M g Cl H H M g C l R O + C H C H 2 伯醇 無 水 乙 醚 H2O H+ R H O H R1 C O M g Cl H R1 M g C l R O + C R1 C H 仲醇 無 水 乙 醚 H2O H+ R R R2 O H R1 C O M g Cl R2 R1 M g C l R O + C R1 C 叔醇 無 水 乙 醚 H2O H+ R R2 課堂練習(xí) 用格氏試劑制備: 2苯基乙醇 C H2 O H C H 2 C H2MgBr + HCHO 無水乙醚 C H2CH2OMgBr H2O/H+ C H2CH2OH 用格氏試劑制