有機(jī)化學(xué)第9章醇和酚-展示頁
2025-01-24 22:43本頁面
【正文】 6。 。 CH 3BrNH 2CH 3BrOHCH 3BrN 2 H S O 4+8 0 % 9 2 %N a N O 2稀H 2 SO 4H+,H 2 O?此法適用于實(shí)驗(yàn)室制備酚類化合物。+ 濃H 2 SO 4NaOH(溶液) SO3 NaSO 3 HH+NaOH(固體)熔融ONa OHNaOH(溶液)+ 濃H 2 SO 4SO 3 H SO 3 Na160 C。NO 2C lNO 2ONaNO 2NO 2OHNO 2NO 2OHNO 2NO 2ONaNO 2NO 2NO 2NO 2C lNa 2 CO 3 35 C。C lNO 2Na 2 CO 3130 C。O H+ CH3CCH3O該法是目前工業(yè)上制備苯酚最主要的方法。H2／Ni高溫(CH 3 ) 3 C COOH (CH 3 ) 3 C CH 2 OH( 1 ) L i A l H 4 , 乙醚( 2 ) H 2 O ，H + ，92 %羧酸最難還原，只能被 LiAlH4還原： 酚的制法 (1) 從異丙苯制備 重排 丙酮+ CH3CH=CH2過氧化異丙苯異丙苯H2SO4CH3CHCH3O2, 過氧化物1 1 0 C。OHR－CH 2 OH（1 醇）。OR－C－OR39。不 還 原 雙 鍵還 原 雙 鍵+ R39。[ H ]O O H（ 2 醇 ）。C ROHR d+d?d?d+d?d+( 1 ) 干 醚( 2 ) H 2 O / H +C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 － C － C H 3O HC H 3C H 3 ( C H 2 ) 3 M g C l + C H 3 C C H 3O例： (4) 醛、酮、羧酸和羧酸酯的還原 CH 3 CH＝CHCHOCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHCH 3 CH＝CHCH 2 OHH 2 /NiNaBH 4 /H+巴豆醛正丁醇巴豆醇例：[ H ] = H2/ N i , N a + C2H5O H , L i A l H4, N a B H4, A l [ O C H ( C H3)2]3等R － C － R 39。C ROMgXRRCH2OMgXRCH2CH2OMgXH2O/H+RCH2OHRCH2CH2OHR39。CHOR39。C H 2 = C H C H 2 C l C H 2 = C H C H 2 O Ho r N a 2 C O 3 / H 2 ON a O H / H 2 O丙 烯 自 由 基 氯 化 得例： (3) 從 Grignard試劑制備 叔醇仲醇多一個(gè)碳的伯醇多兩個(gè)碳的伯醇R MgX + C COH2H2HCHO（酮）（醛）（甲醛）（環(huán)氧乙烷）干醚R39。 。 。 (順加、反馬 ) R C H = C H 2 + B 2 H 6 ( R C H 2 C H 2 ) 3 B R C H 2 C H 2 O HH 2 O 2 / O H三 烷 基 硼 1 醇。例如： CH 2 OH CH 2 CH 2 OH C H C H 3OH苯甲醇 2 苯乙醇 1 苯乙醇o(jì) r 芐醇酚的命名，按照 官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則 ，選擇母體。 選擇含有－ OH的最長碳鏈 為主鏈 ， 從靠近－ OH的一端開始編號 ， 把支鏈看成取代 基 。 (一 ) 酚和醇的結(jié)構(gòu)和命名 ? 酚和醇都含有 羥基 。(一 ) 醇和酚的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名 (二 ) 醇和酚的結(jié)構(gòu) (三 ) 醇和酚的制法 (四 ) 醇和酚的物理性質(zhì) (六 ) 醇的化學(xué)性質(zhì) (七 ) 酚的化學(xué)性質(zhì) 第九章 醇和酚 本章重點(diǎn)： ① 醇和酚的制法 ② 醇的化學(xué)性質(zhì)： 醇的化性：與活潑金屬反應(yīng)、生成鹵代烴、生成無機(jī)酸或有機(jī)酸酯、氧化及脫氫。 ③ 酚的化學(xué)性質(zhì) 酚羥基的反應(yīng)：酸性 、 與 FeCl3顯色 、 酚酯及酚醚的生成； 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵化 、 硝化 、 磺化 、 烷基化及酰 基化 。 ? 羥基直接與芳環(huán)相連者為酚 ， 如苯酚 C6H5OH ? 羥基與飽和碳原子直接相 l連稱為醇 ， 如苯甲 醇 C6H5CH2OH 醇系統(tǒng)命名法：以醇為母體 。 例： 654 3 2 13 丙 基 2 己 醇4 丙 5 己 烯 1 醇C H 3 C H C H C H 2 C H 2 C H 3O HC H 2 C H 2 C H 3654321C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 O HC H = C H 2選 擇 含 O H 和 雙 鍵 的
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