【正文】
O 41 4 0 ? CE t O E tOrganic Chem 消去的取向: (查依采夫規(guī)則 ) 也有重排( E1歷程) C H 3 C H 2 C HO HC H 3H 2 S O 48 6 ? C C H 3 C H C H C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2+8 0 % 2 0 %C H 3 CC H 3C H 3C HO HC H 3 C CH 3 CH 3 C C H 3C H 3H +C H 3 CC H 3C H 3C H C H 2+7 0 % 3 0 %Organic Chem 4. 醇的氧化脫氫反應(yīng): 氧化: 3186。 (太多為 E1歷程,因?yàn)?H2O+易離去 ) 2).分子間脫水 : R O H + R 39。 2186。HRC l + S O 2 H+N + H C l NH C lCR 39。HRSOC lC+R 39。HRSOC lC lH+ COR39。時(shí),按 SN2反應(yīng) —— 不重排 例: 不是好的離去基 3 R O H + P X 3 3 R X + P ( O H ) 3R O H +XP XXR H O PXX+ X X HR H O PXXHR X + R X 2 ( O H )R O H + S O C l 2 醚 R C l + S O 2 + H C lOrganic Chem 不重排,構(gòu)型保持 反應(yīng)機(jī)理: 關(guān)鍵式 無吡啶存在時(shí) :H++Cl ? HCl , 鹵代按內(nèi)返式進(jìn)行 — 構(gòu)型保持 有吡啶存在時(shí) : Cl從背面進(jìn)攻 關(guān)鍵式 構(gòu)型翻轉(zhuǎn) COR39。時(shí), R+穩(wěn)定,不重排 R為 1186。 醇 —— 慢慢混濁分層 1186。 Organic Chem 3186。, 3186。 CH3 SN1 SN2 分子內(nèi)反應(yīng) 分子間反應(yīng) 反應(yīng) 活性 盧卡試劑(濃 HCl + ZnCl2) 用于 1186。 2186。University of Science and Technology of China 第十章 醇、酚、醚 Chapter 10 Alcohol, Phenol and Ether 有機(jī)化學(xué) Organic Chem 167。 一、醇 C H 3 C HC H 3C H 2 C HO HC H 2 C H 3123456C H 3 CC H 3C H C HO HC H 312345一、結(jié)構(gòu)與命名 IUPAC命名法: 選擇含 OH的最長碳鏈為主鏈,從靠近 OH的一端 給碳原子編號(hào)(鏈上含不飽和鍵也一樣) 5甲基 3己醇 4甲基 3戊烯 2醇 C H 3 C HC H 2C HC H 3C HC lC HC H 3C H 2 O H123456C H 372, 4, 5三甲基 3氯 1庚醇 Organic Chem 二、物理性質(zhì) ? ? 易溶于水: C3以下 ?的醇與水混溶 ? 波普性質(zhì): IR: νOH 3500~3650(游離); 3200~3400(締合)