天然藥物化學第九章生物堿-展示頁
2025-01-22 20:21本頁面
【正文】 為異喹啉母核 1位連有芐基的一類生物堿。 （一）苯丙胺類生物堿 較典型的化合物是麻黃中的麻黃堿 (ephedrine)。代表性化合物如苦參中的苦參堿 (matrine)氧化苦參堿 (oxymatrine)等。本類生物堿是由 兩個蒎啶共用一個氮原子稠合而成的衍生物 。如存在于一葉萩中的一葉萩堿中樞神經(jīng)系統(tǒng)有興奮作用。吡啶 蒎啶 胡椒堿 檳榔堿 檳榔次堿 陜西理工學院生工院天然藥物化學（二） 吲哚里西啶類 為蒎啶和吡咯共用一個氮原子稠合的衍生物 。生源上關鍵的前體物是 蒎啶亞胺鹽 類。主要存在于茄科的顛茄屬、曼陀羅屬、莨菪屬和天仙子屬中，典型的化合物如莨菪堿（ hyoscyamine）。陜西理工學院生工院天然藥物化學一、鳥氨酸系生物堿 來源于鳥氨酸的生物堿主要包括吡咯烷類、莨菪烷類和吡咯里西啶類生物堿。 生物堿生物合成的原理涉及少數(shù)的環(huán)合反應、生物堿生物合成的原理涉及少數(shù)的環(huán)合反應、 CN鍵和鍵和 CC鍵的裂解反應以及經(jīng)常伴隨的某些重排鍵的裂解反應以及經(jīng)常伴隨的某些重排、取代基的形成、增減、消除、轉化等。陜西理工學院生工院陜西理工學院生工院天然藥物化學 生物合成研究表明生物堿來源于前體氨基酸、生物合成研究表明生物堿來源于前體氨基酸、甲戊二羥酸和醋酸酯等。 氮鍵的裂解 較重要的裂解為 Hofmann降解和 von Braun 降解。 反應過程為含酚羥基化合物在植物體內(nèi)經(jīng)酶作用形成自由基，兩個自由基經(jīng)偶聯(lián)，形成新鍵。結果是活潑氫被氨甲基取代，得到曼尼希堿： 曼尼希堿 在生物堿中，尤其是芐基異喹啉和吲哚生物堿的生物合成中，許多一級環(huán)合都是通過曼尼希反應生成的。陜西理工學院生工院涉及希夫堿的形成反應的生物堿有：吡咯、莨菪烷、蒎啶、喹諾里西啶類。主要有鳥氨酸、賴氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、鄰氨基苯甲酸、組氨酸等。 例如：嗎啡、延胡索乙素 具有鎮(zhèn)痛作用；阿托品 具有解痙作用；小檗堿、苦參生物堿、蝙蝠葛堿 有抗菌消炎作用；利血平 有降血壓作用；麻黃堿 有止咳平喘作用；奎寧 有抗瘧作用；苦參堿、氧化苦參堿 等有抗心律失常作用；喜樹堿、秋水仙堿、長春新堿、三尖杉堿 等有不同程度的抗癌作用等。 此外，還有氮雜縮醛類、烯胺、亞胺等。⑷ 酰胺 ：如秋水仙堿、喜樹堿等。⑵ 鹽類：與其成鹽的有機酸有：檸檬酸、酒石酸等；特殊的酸類：烏頭酸、綠原酸等；無機酸：硫酸、鹽酸等。少數(shù)裸子植物如麻黃科、紅豆杉科、三尖杉科也存在生物堿。與中藥有關的一些典型的科如 毛茛科 （黃連、烏頭、附子）、 罌粟科 （罌粟、延胡索）、 茄科 （洋金花、顛茄、莨菪）防己科（漢防己、北豆根）、 豆科 （苦參、苦豆子）等。 大多有較復雜的環(huán)狀結構，氮原子結合在環(huán)內(nèi)；多呈堿性，可與酸成鹽；多具有顯著的生理活性。陜西理工學院生工院第九章 生物堿天然藥物化學陜西理工學院生工院天然藥物化學陜西理工學院生工院莨 菪麻 黃 金雞納陜西理工學院生工院番木鱉漢防己苦 參陜西理工學院生工院秋水仙延胡索 三尖杉陜西理工學院生工院烏 頭附 子 草烏（北烏頭）陜西理工學院生工院天然藥物化學一、生物堿的含義及特點 生物堿指來源于生物界的一類含氮有機化合物。 含有負氧化態(tài)氮原子的有機環(huán)狀化合物。第一節(jié) 概述 陜西理工學院生工院下列除外：下列除外：低分子胺類：甲胺、乙胺；低分子胺類：甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽類、蛋白質(zhì)、核酸、核苷氨基酸、氨基糖、肽類、蛋白質(zhì)、核酸、核苷酸、卟啉類、維生素；酸、卟啉類、維生素；陜西理工學院生工院天然藥物化學二、生物堿的分布及存在形式 生物堿主要分布于植物界，絕大多數(shù)存在于高等植物的雙子葉植物中，已知存在于 50多個科的 120多個屬中。單子葉植物也有少數(shù)科屬含生物堿，如石蒜科，百合科、蘭科等，百合科中較重要的如貝母屬。陜西理工學院生工院陜西理工學院生工院天然藥物化學 ⑴ 游離堿 ：堿性極弱，以游離的形式存在。⑶ 苷類 ：以苷的形式存在于植物中。⑸ N氧化物 ：植物體中的氮氧化物約一百余種。陜西理工學院生工院天然藥物化學三、生物堿的生物活性 生物堿多具有顯著而特殊的生物活性。 陜西理工學院生工院天然藥物化學四、生物堿的生物合成 在生物堿的生物合成途徑中，氨基酸是其初
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