執(zhí)業(yè)中藥師考試中藥化學萜類和揮發(fā)油-展示頁
2024-09-12 09:59本頁面
【正文】 此類化合物是由環(huán)烯醚萜苷元部分 C7和 C8位處開環(huán)衍生而來 ,C7斷裂后有時還可與 C11形成六元內(nèi)酯結(jié)構。 （ 2） 4去甲基環(huán)烯醚萜苷： 環(huán)烯醚萜苷 C4位去甲基降解苷，苷元碳架部分由 9個碳組成，其他取代與環(huán)烯醚萜苷相似。如存在于清熱瀉火中藥梔子中的主要有效成分梔子苷、京尼平苷和京尼平苷酸等。 環(huán)烯醚萜苷的數(shù)目較多，根據(jù) C4位取代基的有無，又分為 C4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷及 4去甲基環(huán)烯醚萜苷兩種類型。 根據(jù)其環(huán)戊烷環(huán)是否裂環(huán) ,可將環(huán)烯醚萜類 化合物分為環(huán)烯醚萜苷及裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷兩大類。 生物活性：如具保肝、利膽、降血糖血脂、抗炎等作用 。 雙環(huán)單萜 龍腦 具升華性，有清涼氣味； 具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的藥理作用 三環(huán)單萜 （少見） 三、環(huán)烯醚萜類 定義：環(huán)烯醚萜類為 臭蟻二醛的縮醛衍生物，屬單萜類化合物。 性質(zhì)：單萜類化合物是揮發(fā)油的主要組成成分之一，可隨水蒸氣蒸餾（ 單萜苷類不具隨水蒸氣蒸餾的性質(zhì)）； 具有較強的香氣和生物活性 根據(jù)單萜 結(jié)構中碳環(huán)的有無和多少，將單萜類分為 無環(huán)（開鏈）、單環(huán)、雙環(huán)及三環(huán)等結(jié)構種類。 分布：常存在于菊科、唇形科、樟科、桃金娘科、蕓香科、傘形科、姜科、松科等植物的腺體、油室及樹脂道等分泌組織內(nèi)。 按所連功能基的不同 將萜類分為萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜類生物堿等。 （二）萜的分類 萜類化合物主要還是 沿用經(jīng)驗異戊二烯法則分類，即 按分子中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類。 通式：（ C5H8） n 存在形式： 絕大多數(shù)萜類化合物為含氧衍生物。第七章 萜類和揮發(fā)油 考點精要： ； 、二萜的的結(jié)構特點、性質(zhì)及代表化合物； ； ； GCMS 鑒定方法（新增）； 。 第一節(jié) 萜類 一、 概述 （一）萜類的定義 萜類化合物為一類由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架多具有 2個或 2個以上異戊二烯單位（ C5單位）結(jié)構特征的化合物。 有的萜類化合物以苷的形式存在； 有的分子中含有氮原子，稱為萜類生物堿； 尚有個別萜類化合物結(jié)構中含硫或氯等其他原子。 據(jù)各萜類分子結(jié)構中碳環(huán)的有無及數(shù)目的多少 ，進一步分為鏈萜（或開鏈萜）、單環(huán)萜、雙環(huán)萜、三環(huán)萜、四環(huán)萜等，例如鏈狀二萜、單環(huán)二萜、雙環(huán)二萜、三環(huán)二萜、四環(huán)二萜等。 二、單萜 定義：單萜是指基本碳架 由 2分子異戊二烯單位構成，含有 10個碳原子 的萜烯及其衍生物。昆蟲和微生物的代謝產(chǎn)物以及海洋生物中也含有單萜。 分類 主要化合物 性質(zhì) 無環(huán)單萜 香葉醇（牻牛兒醇） 具有似玫瑰香氣，可制香料； 可與無水氯化鈣形成結(jié)晶性分子復合物； 具有抗菌、驅(qū)蟲等作用 單環(huán)單萜 薄荷醇（左旋體習稱薄荷腦） 薄荷揮發(fā)油主要成分； 直接冷凍法制備； 具有弱的鎮(zhèn)痛、止癢和局麻作用，亦有防腐、殺菌和清涼作用。 分布：特別是在 玄參科、茜草科、唇形科及龍膽科 中較為常見。 （一）結(jié)構與分類 環(huán)烯醚萜類的基本 母核為環(huán)烯醚萜醇 ,具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構特點，其半縮醛 1位羥基性質(zhì)不穩(wěn)定，故環(huán)烯醚萜類化合物主要以 1位羥基與糖成苷的形式存在于植物體內(nèi)。 其苷元結(jié)構特點為 1位多連羥基，并多成苷，且多為 β D葡萄糖苷；常有雙鍵存在， C C C7有時連羥基， C8多連甲基或羥甲基或羥基， C6或 C7可形成環(huán) 酮結(jié)構， C7和 C8之間有時具環(huán)氧醚結(jié)構， C C C C9多為手性碳原子。 （ 1） C4位有取代 基的環(huán)烯醚萜苷： C4位取代基多為甲基或羧基、羧酸甲酯、羥甲基。存在于雞屎藤中的主要成分雞屎藤苷也屬于 C4位有取代基的環(huán)烯醚萜苷，其 C4位羧基與 C6位羥基形成 γ 內(nèi)酯。如地黃中的降血糖有效成分梓醇和梓苷 ,存在于北玄參根中的玄參苷，有一定的鎮(zhèn)痛抗炎活性。裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷在龍膽科、睡菜科、茜草科、忍冬科、木犀科等植物中分布較廣，在龍膽科的龍膽屬及獐牙菜屬分布更為普遍。 分類 主要化合物 環(huán)烯醚萜苷 C4位有取代基 梔子苷、京尼平苷和京尼平苷酸 雞屎藤苷 4去甲基 梓醇和梓苷 玄參苷 裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷 龍膽苦苷獐牙菜苷及獐牙菜苦苷 最佳選擇題 環(huán)烯醚萜的結(jié)構中有 [答疑編號 5630070101] 【正確答案】 D （二）理化性質(zhì) 環(huán)烯醚萜類化合物大多數(shù)為白色結(jié)晶或粉末（極少為液態(tài)）。味苦或極苦。 環(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元更強。地黃及玄參等中藥在炮制及放置過程中變成黑色的原因。 ） ② 苷元遇酸、堿、羰基化合物和氨基酸等都能變色。 分布：倍半萜及其含 氧化合物 多與單萜類共存于植物揮發(fā)油中，是揮發(fā)油高沸程（ 250～ 280℃ ）的主要組分 ，也有低沸點的固體。 應用：倍半萜的含氧衍生物多具有較強的香氣和生物活性，是醫(yī)藥、食品、化
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