執(zhí)業(yè)中藥師考試中藥化學(xué)皂苷-展示頁(yè)
2024-09-12 09:59本頁(yè)面
【正文】 19位上的為 β構(gòu)型， C20位的為 α 構(gòu)型， C14上的甲基既有 α 型，又有 β 型。 皂苷的三萜類型主要有： （一）四環(huán)三萜 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 代表化合物 羊毛脂甾烷型 A/B、 B/C、 C/D環(huán)稠合均為反式， C C13位均有 β CH3， C14 位有 α CH3， C17位為 β 側(cè)鏈， C20為 R構(gòu)型（即 C20為 β H） 豬苓酸 A 達(dá)瑪烷型 A/B、 B/C、 C/D均為反式， C C10上各有一個(gè)β CH3， C14上有一個(gè) α CH3， C13上為 β H，C17位有 β 側(cè)鏈， C20 的構(gòu)型不定（ R型或 S型） 20（ S） 原人參二醇 （二）五環(huán)三萜 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 代表化合物 齊墩果烷型 是 A/B、 B/C、 C/D環(huán)為反式稠合，而D/E環(huán)則為順式。 構(gòu)成皂苷的糖主要有 D葡萄糖、 D木糖、 D半乳糖、 D核糖、 D葡萄糖醛酸、 L鼠李糖和 L阿拉伯糖等。 單鏈皂苷 —— 由苷元的一個(gè)羥基或羧基與糖形成的苷。 三萜皂苷 —— 苷元為三萜類化合物。大多數(shù)皂苷水溶液用力振蕩可產(chǎn)生 持久性的泡沫 ，故稱為皂苷。第八章 皂苷 考點(diǎn)精要： ； （發(fā)泡性、溶血性、顯色反應(yīng)）； ； （ MS、 13CNMR、 IR）； 。 定義： 皂苷是一類結(jié)構(gòu)復(fù)雜的苷類化合物，其苷元為具有螺甾烷及其有相似生源的 甾族化合物或三萜類化合物 。 c 第一節(jié) 結(jié)構(gòu)與分類 皂苷的結(jié)構(gòu)可分為苷元和糖兩個(gè)部分。 甾體皂苷 —— 苷元為 甾體類化合物。 雙鏈皂苷 —— 由苷元的兩個(gè)羥基或羧基與糖形成的苷。 一、三萜皂苷 三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖組成，苷元為三萜類化合物，其基本骨架由 6個(gè)異戊二烯單位組成。 C4和 C20位均有偕二甲基， C C8和 Cl7上的甲基為 β 型，而 C14上的甲基為 α 型，一般在 C3位上有 β OH。 烏蘇酸 續(xù)表 羽扇豆烷型 E環(huán)為五元碳環(huán)，且在 E環(huán) C19位有異丙基以 α 構(gòu)型取代， A/B、 B/C、C/D、 D/E均為反式稠合 羽扇豆種子中存在的羽扇豆醇 酸棗仁中分得的白樺醇和白樺酸 二、甾體皂苷 （一）螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類 （ 1）甾體皂苷元由 27個(gè)碳，六個(gè)環(huán)，其中 A、 B、 C、 D環(huán)為環(huán)戊烷駢多氫菲結(jié)構(gòu)的甾體基本母核， E和 F環(huán)以螺縮酮形式相連接。 （ 3）分子中可能有多個(gè)羥基，大多數(shù)在 C3上有羥基。 C20 位上的甲基都是 α 構(gòu)型， C22位對(duì) F環(huán)也是 α 構(gòu)型。 C25有兩種構(gòu)型： 當(dāng)甲基位于環(huán)平面上的 直立鍵時(shí)為 β 型，其絕對(duì)構(gòu)型為 L型，稱為螺 旋甾烷 ，如菝葜皂苷元和劍麻皂苷元等； 當(dāng)甲基位于環(huán)平面下的 平伏鍵時(shí)為 α 型，其絕對(duì)構(gòu)型為 D型，稱為異螺旋甾烷 ，如薯蕷皂苷元和沿階草皂苷 D苷元等。研究表明，在新鮮植物中，一些螺旋甾烷類皂苷實(shí)際上并不存在，只不過(guò)是在植物的干燥、儲(chǔ)存過(guò)程中此類原皂苷會(huì)在體內(nèi)酶作用下向相應(yīng)的次皂苷轉(zhuǎn)化，同時(shí) F環(huán)環(huán)合得到相應(yīng)的螺旋甾烷類皂苷。 （三）變形螺旋甾烷醇類 變形螺旋甾烷醇類基本結(jié)構(gòu)亦與螺旋甾烷醇類相同，唯 F環(huán)為四氫呋喃環(huán)， C25連有 β CH 3和α CH2OH。 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)及代表化合物 螺甾烷醇型 菝葜皂苷元、劍麻皂苷元、知母皂苷 AⅢ 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)及代表化合物 異螺甾烷醇型 薯蕷皂苷皂苷元、沿階草皂苷 D苷元 續(xù)表 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)及代表化合物 呋甾烷醇型 原蜘蛛抱蛋皂苷元 續(xù)表 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)及代表化合物 變形螺甾烷醇型 如燕麥皂苷 B（天然產(chǎn)物中這類皂苷較少） 配伍選擇題 Re的結(jié)構(gòu)類型是 [答疑編號(hào) 5630080101] 【正確答案】 B [答疑編號(hào) 5630080102] 【正確答案】 A [答疑編號(hào) 5630080103] 【正確答案】 C [答疑編號(hào) 5630080104] 【正確答案】 E 【答案解析】 第二節(jié) 理化性質(zhì) 一、性狀 （ 1）大多為無(wú)色或乳白色
環(huán)評(píng)公示相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1