執(zhí)業(yè)中藥師中藥化學(xué)糖和苷復(fù)習(xí)資料-展示頁
2024-09-01 19:14本頁面
【正文】 碳相連的苷 腺苷、巴豆苷 碳苷 糖基直接以 C原子與苷元的 C原子相連的苷 蘆薈苷、牡荊素 最佳選擇題： 根據(jù)形成苷鍵的原子分類，屬于 S苷的是（ ） 菇苷 [答疑編號(hào) 5630030105] 【正確答案】 B 第三節(jié) 糖和苷化學(xué)性質(zhì) 一、糖的化學(xué)性質(zhì) 單糖分子中有醛（酮）基、伯醇基、仲醇基和鄰二 醇基結(jié)構(gòu)單元，可被氧化。蘆薈苷是最早發(fā)現(xiàn)的結(jié)晶性蒽酮碳苷。 （ C苷） 碳苷是一類糖基直接以 C原子與苷元的 C原子相連的苷類，由苷元酚基所活化的鄰或?qū)ξ粴渑c糖的端基羥基脫水縮合而成。如核苷類物 質(zhì)腺苷、鳥苷、胞苷和尿苷等，都為嘌呤或嘧啶的 β D核糖苷。煮蘿卜時(shí)的特殊氣味與硫苷元的分解產(chǎn)物有關(guān)。（中藥青黛就是粗制靛藍(lán)，有抗病毒作用） （ S苷） 糖端基羥基與苷元上巰基縮合而成的苷稱為硫苷。土槿乙酸葡萄糖苷 R＝ COOCH3 （ 5）吲哚苷 吲哚醇與糖的端基碳相連，如豆科屬和蓼藍(lán)中特有的靛苷。 某些二萜和三萜的羧基上也常構(gòu)成酯苷結(jié)構(gòu)，尤其在三萜皂苷中多見，如土槿皮甲酸和乙酸。 （ 4）酯苷 苷元以羧基和糖的端基碳相連接。 氰苷中的 γ 羥腈苷和氧化偶氮基類等，水解不產(chǎn)生氫氰酸。 注意：苦杏仁苷水解后可產(chǎn)生 HCN，對呼吸中樞起鎮(zhèn)靜作用，故少量服用可起鎮(zhèn)咳作用，但大劑量可中毒 ,引起組織窒息。 特點(diǎn)：多數(shù)為水溶性，不易結(jié)晶，容易水解，尤其有酸和酶催化時(shí)水解更快。如天麻苷、水楊苷等。 醇苷苷元中不少屬于萜類和甾醇類化合物，其中強(qiáng)心苷和皂苷是醇苷中的重要類型。 （ O苷） 以苷元不同又可分為醇苷、酚苷、氰苷、酯苷和吲哚苷。 如苦杏仁苷（原生苷），水解后失去一分子葡萄糖生成野櫻苷（次生苷）。如苦杏仁苷、七葉內(nèi)酯苷、靛苷。 按苷的特殊物理性質(zhì)分類：如皂苷。 按連接糖鏈的數(shù)目可分：單糖鏈苷、雙糖鏈苷 等；按其來源分類可分為人參皂苷、柴胡皂苷等。 按苷鍵原子的不同可將苷分：氧苷、硫苷、氮苷和碳苷，其中以氧苷最為常見。 最佳選擇題： 苷的結(jié)構(gòu)特征是 2位碳原子連接 3位碳原子連接 6位碳原子連接 4位碳原子連接 [答疑編號(hào) 5630030104] 【正確答案】 C 二、苷的分類 按苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)可分：香豆素苷、黃酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等。 苷水解后生成的糖多為右旋，因而常使混合物呈右旋。 大多數(shù)的苷具有一定的水溶性（親水性），其親水性隨糖基的增多而增大； 碳苷無論在水中，還是在有機(jī)溶劑中，溶解度均較小。 形態(tài)：多為具有吸濕性的無定形粉末，少數(shù)結(jié)晶。 膠淀粉因支鏈的平均聚合度只有 20～ 25，故遇碘僅呈紫紅色；糖淀粉則遇碘呈藍(lán)色。 膠淀粉的結(jié)構(gòu) 鑒別： 淀粉遇碘顯色，顏色隨聚合度的增高而加深加深（由紅色 → 紫色 → 紫藍(lán)色 → 藍(lán)色）。 ① 糖淀粉為 α1→4 連接的 D葡萄吡喃聚糖，聚合度一般為 300～ 350，高的可達(dá) 1000，能溶于熱水得澄明溶液，通常占淀粉總量的 l7%～ 34%。 （多為動(dòng)、植物體內(nèi)貯存營養(yǎng)的物質(zhì)） ② 如人參多糖、黃芪多糖、刺五加多糖、昆布多糖等。 依據(jù)單糖個(gè)數(shù)分類： 依據(jù)是否含有游離的醛基或酮基分類： 與苷元連接的二糖常見的有龍膽二糖、麥芽糖、冬綠糖、蠶豆糖、昆布二糖、槐糖、蕓香糖、新橙皮糖等。 ②Haworth 式中 C1OH與 C5（或 C4）上取代基（ C6或 C5）同側(cè)的為 β ，異側(cè)的為 α 。 將單糖 Fischer 投影式中距羰基最遠(yuǎn)的那個(gè)不對稱碳原子的構(gòu)型定為整個(gè)糖分子的絕對構(gòu)型，其羥基向右的為 D型，向左的為 L型。第三章 糖和苷 內(nèi)容提要： 第一節(jié) 糖的定義與分類 （一）糖的定義 糖類又稱碳水化合物，從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看，是多羥基醛或多羥基酮類化合物以及它們的縮聚物和衍生物。 通式： CX（ H2O） Y （二）糖的分類 根據(jù)能否水解和分子量大小分類 糖結(jié)構(gòu)可以用 Fischer投影式和 Haworth 投影式表示。 單糖成環(huán)后，生成一對差向異構(gòu)體 α 與 β 兩種構(gòu)型： ①Fischer 式中 C 1OH與原 C5（六碳糖）或 C4（五碳糖） OH 順式的為 α ，反式的為 β 。 （ 1）五碳醛糖 D核糖（ Dribose,nb） （ 2）六碳醛糖 （ 3）甲基五碳醛糖 （ 4）六碳酮 糖 （ 5）糖醛酸（單糖分子中羥甲基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸） 總結(jié) 分類 代表化合物 五碳醛糖 D 木糖、 L阿拉伯糖、 D核糖 六碳醛糖 D葡萄糖、 D甘露糖、 D半乳糖 甲基五碳醛糖 D雞納糖、 L鼠李糖、 D夫糖 六碳酮糖 D果糖 糖醛酸 D葡萄糖醛酸、 D半乳糖醛酸 配伍選擇題： [答疑編號(hào) 5630030101] 【正確答案】 A [答疑編號(hào) 5630030102] 【
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