【正文】
上頁 C H2 C H 2OH2H3P O4C H3C H2O HCu C H3C H O步驟: C H 3 C H OO HC H 3 C H C H C H O稀下頁 退出 上頁 C 2 H 5 O HClH C H 3 C H C H C HO C 2 H 5O C 2 H 52干R C O 3 H C H3 C H C H C HO C 2 H 5O C 2 H 5O下頁 退出 上頁 ( 4) 鹵代及鹵仿反應(yīng) C l 2 H ClR COC H 3 R COC H 2 C l+ +鹵代反應(yīng) R C H 2 C H O C l 2 R C H C l C H O ClH+ +下頁 退出 上頁 鹵仿反應(yīng) 由于三個鹵原子的強烈吸電子誘導(dǎo)效應(yīng),使得羰基碳原子的正電性加強,三鹵代產(chǎn)物在堿溶液中很不穩(wěn)定,易分解成羧酸鹽和三鹵甲烷 (俗稱 鹵仿 ) H ( R )CH 3 N a O XOH ( R )X 3 CON a O HC + +3 C 3H ( R )CH3ON a O H C H X 3 ( R ) H C O O N aX 2C + +3鹵仿下頁 退出 上頁 碘仿反應(yīng) 具有 CH3- CH(OH)-構(gòu)造的醇也會發(fā)生碘仿反應(yīng) 碘仿 亮黃色沉淀 C H 3ORN a O IC H I 3 R C O O N aC +返回 RCH 3OR C O O N aC H3 C H RO HN a O I N a O I C H I3C +下頁 退出 上頁 氧化反應(yīng) 酮不能被托倫試劑氧化,可作于醛酮的鑒別 H +R C H O R C O O N aCu 2+ C u 2 O2+ + + 4 芳香醛只能還原托倫試劑,與斐林試劑不作用,因此,可用斐林試劑來區(qū)別脂肪醛和芳香醛???C∶ 168。 返回 下頁 退出 上頁 醛、酮的化學(xué)性質(zhì) 羰基的親核加成反應(yīng) 與氨及氨衍生物的反應(yīng) ?氫的反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 康尼扎羅反應(yīng) 柏琴反應(yīng) 下頁 退出 上頁 (1)與 HCN加成 醛、脂肪族甲基酮和含 8個碳原子以下的環(huán)酮可以反應(yīng)。 沸點: 雖不能形成分子間氫鍵,但分子極性較大,沸點比相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)拇嫉?,但高于相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)耐闊N和醚 水溶性: 醛、酮的羰基氧能和水分子形成氫鍵,所以低級醛、酮可溶于水。 下頁 退出 上頁 OC H 3 C H 2 C C H 3丁酮 C H 3 C H 2 C H C H OC H 32甲基丁醛 OC H 3 C H 2 C H C H 2 C C H 2 C H 3C H 35甲基 3庚酮 下頁 退出 上頁 C H 3 C C H C H 2 C H 2 C H OC H 35甲基 4己烯醛 C H C C H O丙炔醛 C H 3 C C H 2 C H C H 2O4戊烯 2酮 不飽和醛、酮 下頁 退出 上頁 C HO苯甲醛 C H3 C H C H O2苯丙醛 C H C H C H O3苯丙烯醛 芳香醛 下頁 退出 上頁 C OC H3苯乙酮 C OC H2 C H 31苯基 1丙酮 芳香酮 下頁 退出 上頁 OC H33甲基環(huán)己酮 羰基的碳原子參與成環(huán)時,其命名與脂肪族酮相似,只是在名稱前加一個“ 環(huán) ”字。 CH3- CH2- CH2- CHO 正丁醛 CH3- CH2- CHO 正丙醛 醛酮的命名 下頁 退出 上頁 C H 3 COC H 2 C H 3甲基乙基甲酮(甲乙酮) C H 2 COC H 2 C H 3CH 3 二乙基甲酮(二乙酮) 酮 類命名與醚類相似,按羰基所連的兩個烴基稱為某烴 (基甲 )酮 下頁 退出 上頁 (2)系統(tǒng)命名法 : 選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈,從靠近羰基的一端開始將主鏈碳原子編號。δδ+ 由于氧的電負性大于碳的電負性,并且 π電子云易于極化,故使電子云偏向氧的一邊,所以羰基是一個極性基團,具有很大的活潑性。 ? 【 教學(xué)難點 】 親核加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)活性 。下頁 退出 (Aldehydes and Ketones) 第九章 醛和酮 下頁 退出 上頁 學(xué)習(xí)要求 5學(xué)時 ? 了解:醛和酮的結(jié)構(gòu); 醛和酮的物理性質(zhì); ? 掌握:醛和酮的化學(xué)性質(zhì):親核加成 ( HCN、NaHSO ROH) , 與氨衍生物作用 , α- H的反應(yīng) , 氧化還原反應(yīng) 。