chap132胺類化合物-文庫(kù)吧資料
2025-05-02 08:40本頁(yè)面
【正文】 HA r C NA r O HA r N 2 X（一）重氮基被鹵素或氰基取代（放氮反應(yīng)） N 2 + H S O 4 O H N2+ C u 2 (C N ) 2 , K C NH 2 S O 4 , H 2 ON 2 + C l C u 2 C l 2 , H C lN 2 + H S O 4 C N N2+ C l N2+ 此法稱為 桑德邁爾 （ Sandmeyer） 法， 適合于 氯、溴、氰基 的引入。 （ 2）化學(xué)特性反應(yīng) ——加熱分解反應(yīng) 這種反應(yīng)稱為 霍夫曼消除反應(yīng) 。 C H 3 ( C H 2 ) 6 C l + N a C N H 2 Or e f l u x二周不反應(yīng)！ 第三節(jié) 季銨鹽和季銨堿 C 6 H 5 C H 2 C O C H 3 + C H 3 ( C H 2 ) 3 B r N a O H , T E B A9 0 % C 6 H 5 C H C O C H 3C H2 C H 2 C H 2 C H 3+ C H 2 C H C H 2 C lN a O H , T E B A8 0 %C H 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 2T E B A = C 6 H 5 C H 2 N + ( C H 2 C H 3 ) 3 C l 第三節(jié) 季銨鹽和季銨堿 氫氧化四甲銨 (C H 3 )4 N + OH 季銨堿 二、季銨堿 1．制法 R 4 N C l + A g 2 O H 2 O R 4 N O H + A g B r第三節(jié) 季銨鹽和季銨堿 2．性質(zhì) （ 1） 強(qiáng)堿性，其堿性與 NaOH相近。 如：乙酰膽堿 C H 3 NC H 2C H 3C H 2 C H 2 O C C H 3 O HO人 體 神 經(jīng) 刺 激 傳 導(dǎo) 中 的 重 要 物 質(zhì)與 神 經(jīng) 分 裂 癥 的 神 經(jīng) 紊 亂 有 關(guān) 3176。 2176。 X 2．主要用途 1176。 相應(yīng)于銨鹽的四烴基取代物，稱為 季銨鹽 ： C H 3 N H 3 + C l 氯化四甲銨 季銨鹽 氯化甲銨（伯胺鹽） ( C H 3 ) 4 N + C l R 3 N + R 39。 ( C H 3 ) 2 C H C H O + H NK 2 C O 3 , 0 O C7 5 %( C H 3 ) 2 C C H N烯胺 O NH+H +N第二節(jié) 胺類化合物 當(dāng)烯胺與鹵代烷反應(yīng)時(shí)，可得到 N烴化和 C烴化二種產(chǎn)物： NNC6H5C H2XNC H2C6H5 XNC H2C6H5XN烴化物 C烴化物 加熱 第二節(jié) 胺類化合物 C烴化物水解后生成在 a位烴化的醛或酮： NC H 2 C 6 H 5X H2 OOC H 2 C 6 H 5 + NH因此，醛酮可以通過(guò)烯胺進(jìn)行烴化。 H 2 N S O 2 N H CN H 2N HH 2 N S O 2 N HNSH 2 N S O 2 N HNN磺胺胍 (.) 磺胺噻唑 (.) 磺胺嘧啶 (S. D.) （七）烯胺 氨基直接與雙鍵相連的化合物，稱為 烯胺 。 紅色染料 （百良多息）在小腸中分解 成 磺胺 ——第一個(gè)抗菌藥物 磺胺藥物的臨床應(yīng)用 ? 1933年，百良多息正式應(yīng)用于臨床治療，因葡萄球菌 感染患敗血病病危的小孩得到康復(fù)。 N H 2 N H S O 3 HN H 3 H S O 4 N H 2H 2 S O 4H 2 O1 8 0 ℃S O 3 HN H 3S O 2 O3. 磺化反應(yīng) 第二節(jié) 胺類化合物 對(duì)氨基苯磺酰胺是一類很重要的藥物，稱為磺胺藥物。 N a N O 2 + H C l0~5℃ NaOH （六）芳香胺的親電取代反應(yīng) N H 2B rB rB rHBr+ N H 2Br2+ （白 ） 第二節(jié) 胺類化合物 苯胺與碘作用只得到一碘化物 : N H 2+ I 2N H 2I要得到一取代物，須使芳環(huán)的活性降低： N H 2 N H C O C H3A c 2 O B r2N H C O C H 3B rH 3 O +N H 2B r第二節(jié) 胺類化合物 2. 硝化反應(yīng) 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化，必須先把氨基保護(hù)起來(lái)（乙?；虺甥}），然后再進(jìn)行硝化。 S O ROO（ 堿 ）E t3 N+ H C l+ R O H? 胺與磺酰氯的反應(yīng) （補(bǔ)充內(nèi)容） ?性質(zhì)類似酰氯 ? 比酰氯穩(wěn)定（在水中有一定的穩(wěn)定性） 磺酰氯 : 磺 酰 氯 磺 酰 胺 磺 酸 酯 R N H2R2N HR3NP h S O2N H RP h S O2N R2N a O HN a O H不 溶不 溶P h S O2N R N a P h S O2N H R溶 解 不 溶H+P h S O2N R2不 溶H+P h S O2N R2不 溶未 變 化未 變 化P h S O2C l + R3NH+R3N H溶 解P h S O2C l1o 胺2o 胺3o 胺不 溶 （ 不 反 應(yīng) ）? 磺酰胺的性質(zhì) 活潑氫 Hinsberg試驗(yàn) —— 早期用于鑒定胺的類型 N HN HON HONNC H3H3CC H3H2N S O2H2N S O2H2N S O2? 磺胺類抗菌素 N H C N H 2N HH 2 N S O 2 N H 2H 2 N S O 2., 對(duì)氨基苯磺酰胺 .,磺胺胍， 治腸炎 H 2 N S O 2 N H R., 治呼吸道、泌尿、腸道感染 ., 磺胺嘧啶 ., 磺胺異惡唑 N 2+C lH2OOHN2+ 重氮化反應(yīng) N aN O 2N H2HCl+ + N 2+C lNaC l+ 0~5℃ 重
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