【正文】 螺 [ 3 . 3 ] 庚 烷螺 原 子螺原子的編號(hào)是從小環(huán)臨近螺原子的碳開(kāi)始，由小環(huán)編到螺原子再到大環(huán)。 中文 , 讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。 也即應(yīng)用最低系列原則無(wú)法確定哪一種編號(hào)優(yōu)先 。 例如： 1,4二甲基 2乙基環(huán)己烷 2ethyl 1,4dimethylcyclohexane C H 2 C H 3C H 3H 3 C56 但由于環(huán)沒(méi)有端基 ， 有時(shí)會(huì)出現(xiàn)有幾種編號(hào)方式都符號(hào) 最低系列原則 的情況 。 乙基環(huán)己烷 ethylcyclohexane 2甲基 4環(huán)己基己烷 4cyclohexyl2methylhexane C H 2 C H 3C H 3 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 355 當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí) ， 一般用環(huán)作為母體來(lái)命名比較方便 。 環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時(shí) ， 應(yīng)將鏈作為母體 ， 將環(huán)作為取代基 ， 按鏈烷烴的命名原則和命名方法來(lái)命名 。取黑字編號(hào) 3 命 名： 中文命名 4丙基 5(1異丙基丁基 )十一烷 英文命名 5(1isopropylbutyl)4propylundecane C H 3 C H 2 C H 2 C H C H C H2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 2C H 2C H 3 C H 2 C H 2 C H C H C H 3C H 31 2 3 4 5 7 8 9 1 0 1 11234567891 01 11 2 3 45 6 7 8 1 11 09652 脂環(huán)烴的命名 單環(huán) 螺環(huán) 橋環(huán) 53 環(huán)上沒(méi)有取代基的環(huán)烷烴命名時(shí)只需在相應(yīng)的烷烴 前加 環(huán) ， 英文名稱只需在相應(yīng)的英文名稱前加 cyclo。 2 編 號(hào)：黑字編號(hào)，取代基位置 4,5。綠字長(zhǎng)鏈 4,5位 側(cè)鏈均有側(cè) 分支。 兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈，位次均為 4,5，碳原子數(shù)均為 3,7。 英文編號(hào)， 按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小 ，所 以取第一行編號(hào)。側(cè)鏈的位次均為 3， 5， 7， 9， 11 側(cè)鏈碳原子數(shù)由小到大依次為： 1， 1， 1， 2， 8 1， 1， 1， 1， 9 多的優(yōu)先 2 編 號(hào)：第二行編號(hào)和第一行編號(hào)取代基位次等同 (均為 3,5,7,9,11)，此時(shí)用最低 系列原則無(wú)法確定選哪一種編號(hào)，則用下面方法確定編號(hào)。 3命名：中文命名 : 2,5二甲基 4異丁基庚烷 2,5二甲基 4(2甲丙基 )庚烷 英文命名 : 4isobutyl2,5dimethylheptane 2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane 48 問(wèn)題 4: C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3 C H3C H 3C H 3C H 3C H 2 C H 3C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 349 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3 C H 3C H 3C H 3C H 3C H 2 C H 3C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 31 3 1 2 1 1 1 0 9 8 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 38 9 1 0 1 1 1 2 1 31 確定主鏈： 有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次 3,4,6。 一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為 2,4,5。 第一行取代基編號(hào) 4,5,6,7。 比側(cè) 鏈數(shù) : 一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長(zhǎng)鏈有兩個(gè) 側(cè)鏈， 多的優(yōu)先 。 根據(jù)最低系列原則 , 用第二行編號(hào)。 2 編 號(hào) : 第一行 取代基編號(hào)為 2, 4, 5。 （ 3） 按名稱基本格式寫出全名。 最低系列原則：使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。 37 ( 2 E , 5 Z ) 3 甲 基 2 , 5 庚 二 烯( 2 E , 5 Z ) 3 m e t h y l h e p t a 2 , 5 d i e n e( Z ) 2 , 3 二 甲 基 4 氯 3 己 烯C l( Z ) 4 c h l o r o 2 , 3 d i m e t h y l h e x 3 e n e38 C CC H 3C H 3C lHZ/E命名法： (Z)2氯 2丁烯 (Z)2chloro2butene 順?lè)疵ǎ悍?2氯 2丁烯 trans2chloro2butene 39 Nomenclature of alkene and alkyne Methane Ethane Ethene Ethyne Propane Propene Propyne Butane Butene Butyne Pentane Pentene Pentyne Hexane Hexene Hexyne Heptane Heptene Heptyne Octane Octene Octyne Nonane Nonene Nonyne Decane Decene Decyne 40 （ 1） 確定主鏈： 鏈的長(zhǎng)短 （長(zhǎng)的優(yōu)先）， 側(cè)鏈數(shù)目 （多的優(yōu)先 ), 側(cè)鏈位次大小 （小的優(yōu)先）， 各側(cè)鏈碳原子數(shù) （多的優(yōu)先）， 側(cè)分支的多少 （少的優(yōu)先）。 C H 3 C C C H 2 C H 2 C H C H C H 36 1235 48 72辛烯 6炔 oct2en6yne C H 3 C H C H C C H C H 3 C H C C C H 2 C H C H 2C H 33戊 烯 1炔 6甲基 1庚 烯 4炔 pent3en1yne 6methylhept1en4yne （ 使雙鍵的位次為小 ） 33 non1en8yne 1壬烯 8炔 (E)deca4,9dien1yne (E)4,9癸二烯 1炔 如果雙鍵和三鍵距兩端的距離都相同，則使雙鍵的位次為小。編號(hào)時(shí) 從距不飽和鍵最近的一端開(kāi)始。命名時(shí)每個(gè)不飽和鍵的位次都用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，并放在名稱之前。如果含有兩個(gè)雙鍵，稱“某二烯”，如果含有三個(gè)雙鍵，稱“某三烯” …… 。 C H 3 C H 2 C H C H C C HC H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H CC H 3 C H 2C H 2 C H 31234561234564乙基 3丙基 1己炔 3甲基 2乙基己烯 4ethyl3propyl1hexyne 2ethyl3methyl1hexene 30 ④ 如果不飽和鍵的位置在 1位，在不引起誤會(huì)的情況下，阿拉伯?dāng)?shù)字“ 1”可以省略。將不飽和鍵編號(hào)小的碳原子位次標(biāo)在母體之前。 C H 3 C H C H = C H C H 2 C H 3C H 31 2 3 4 5 629 ③ 命名時(shí)，根據(jù)碳原子的數(shù)目，稱“某烴”。 ② 從不飽和鍵距碳端最近的一端開(kāi)始編號(hào)， 使不飽和鍵的位次為最小 。 C H3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3C HC H 3 C H 3C HC H 31 2 3 4 5 6 9 8 6 5 4 3 27 7 13甲基 5乙基庚烷 4乙基 6異丙基 壬烷 27 ⑤ 如 支鏈上還有取代基 時(shí)，則從與主鏈直接相連的碳開(kāi)始，選擇支鏈中最長(zhǎng)的碳鏈依次進(jìn)行編號(hào)，按系統(tǒng)命名法將支鏈命名并用括號(hào)括起來(lái)，將這個(gè)取代基的位次及名稱放在母體之前。這是我國(guó)系統(tǒng)命名法與 IUPAC命名法的不同之處，讀者在閱讀外文文獻(xiàn)時(shí)應(yīng)注意。 （ 3） 含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán) ， 可認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子 。 ClF， 故 — CH2Cl— CHF2。 如－ CH2Cl與－ CHF2， 第一個(gè)均為碳原子 ， 再按順序比較與碳相連的其它原子 。 IUPAC命名法中取代基按首位字母順序排列（ 書寫的時(shí)候 ） C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2C HC H C H 2 C H 3C HC H 3C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 2 C H 31 2 3 45 6 7 8123 4 5 6784乙基辛烷 2, 7二 甲基 3, 6二乙基辛烷 4methyloctane 3,6diethyl2, 7dimethyloctane “異丙基”在 IUPAC命名中使用！ 支鏈多？ 支鏈少？ 24 次序規(guī)則 Sequence Rule （ 1） 將各取代基的原子按 原子序數(shù) 大小排列 ， 大者為較優(yōu)基團(tuán) 。 烷烴的名法 （ International Union of Pure and Applied Chemistry ） 23 注意：相同位次的相同取代基也要標(biāo)出取代基的位次，有多少個(gè)取代基就有多少個(gè)阿拉伯?dāng)?shù)字表明位次。如果主鏈帶有幾個(gè)相同的取代基，則可以將它們合并，在基團(tuán)名稱前用 “ 一、二、三、四 …… ” 數(shù)字表明取代基的數(shù)目。 ② 主鏈碳原子的編號(hào)從靠取代基或支鏈最近的一端開(kāi)始，依次用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出。 ”表示。 ” – 表示連有三個(gè)碳原子的稱為 叔碳 原子，常用“３ 176。 16 構(gòu)造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 noctadecane CH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 nnonadecane CH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 nicosane CH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 nhenicosane CH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 ndocosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 ntriacontane CH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 nhentriacontane CH3(CH2)30CH3