【正文】 對映異構(gòu) 8 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3C H 3C H 3 C C H 3C H 3C H 3正戊烷 異戊烷 新戊烷 ℃ ℃ ℃ ℃ ℃ ℃ 9 10 碳原子數(shù) 分子式 名稱 可能異構(gòu) 體的數(shù)目 1 CH4 甲烷 1 2 C2H6 乙烷 1 3 C3H8 丙烷 1 4 C4H10 丁烷 2 5 C5H12 戊烷 3 6 C6H14 己烷 5 7 C7H16 庚烷 9 烷烴的可能構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目 11 碳原子數(shù) 分子式 名稱 可能異構(gòu) 體的數(shù)目 8 C8H18 辛烷 18 9 C9H20 壬烷 35 10 C10H22 癸烷 75 11 C11H24 十一烷 159 15 C15H32 十五烷 4347 20 C20H42 二十烷 366319 30 C30H62 三十烷 4111 109 12 官能團(tuán) 位置異構(gòu) (position isomerism) C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2C H 3 C H 2 C H = C H C H 3C H 3官 能 團(tuán) 位 置 異 構(gòu)骨 架 異 構(gòu)2 戊 烯 1 戊 烯2 甲 基 1 丁 烯C H 3 C H 2 C = C H 2C H 3 C H = C C H 3 C H 3 C H C H = C H 2C H 3 C H 3官 能 團(tuán) 位 置 異 構(gòu)2 甲 基 2 丁 烯 3 甲 基 1 丁 烯13 官能團(tuán)異構(gòu) (functional group isomerism) C H 2 = C H C H = C H C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3官 能 團(tuán) 異 構(gòu)C H1 , 3 戊 二 烯 1 戊 炔14 命名 普通命名法 C H 3 ( C H 2 ) 4 C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 C C H 2 C H 3C H 3C H 3C H 3 C H C H 2 C H 3C H 3異 戊 烷正 己 烷異 己 烷新 己 烷C H 3 CC H 3C H 3C H 3新 戊 烷C H 3 C C H 2C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2正 丁 烯異 丁 烯? 對于十個碳以內(nèi)的脂肪烴，碳數(shù)用天干 —— 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 ” – 表示連有四個碳原子的稱為 季碳 原子，常用“ 4176。如果取代基不同，則按“ 次序規(guī)則 ”排列順序， 較優(yōu)基團(tuán)放在后面 。 Ｏｎｅ ｂｙ ｏｎｅ ！ 25 在英文名稱中， “ 一、二、三、四 …… ” 數(shù)字相應(yīng)用詞頭“ mono, di, tri, tetra…… ”表示，取代基列出的順序按取代基名稱第一個字母的字母排列順序先后列出，簡單的取代基英文數(shù)字詞頭不參加字母順序排列。如果是烯烴，結(jié)尾是“某烯”；如果是炔烴，結(jié)尾是“某炔”。 7C H2 C H C H 2 C H C H C H 2C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H C H C H C HC H 3C H C H 2123456 6 5 4 3 2 13丁基 1,5己二烯 5甲基 1,3,6庚三烯 3butyl1,5hexadiene 5methyl1,3,6heptatriene 74C H 3 C C C H 2 C C C H 31 2 3 5 62, 5庚二炔 2,5heptadiyne Ｏｎｅ ｂｙ ｏｎｅ！ 32 ⑥ 如果分子內(nèi)同時含有雙鍵和叁鍵，命名為 烯炔 ，碳原子數(shù)目在“烯”字前表示。若有多個取代基， 逐個比較 ，直至比出高底為止。 2 編 號： 第二行取代基編號 2,3,4,5。側(cè)鏈數(shù)均為 5。 側(cè)分支少者優(yōu)先 。 對母體環(huán)進(jìn)行編號時 ， 編號 仍遵守最低系列原則 。命名時，根據(jù)組成環(huán)上碳原子的數(shù)目稱“某烴”，加上詞頭“螺”。 橋環(huán)化合物是指化合物中的任意兩個環(huán)共用兩不直接相連的碳原子的環(huán)烴 ,根據(jù)組成環(huán)的數(shù)目分為二環(huán)烴、三環(huán)烴、四環(huán)烴等。熔點(diǎn) 268℃ （ 封管），是烷烴中最高的，相對密度 。 原子的范德華半徑是指在分子晶體中，分子間以范德華力結(jié)合，如稀有氣體相鄰兩原子核間距的一半 . 83 Diagram: The conformation analysis of ethane 84 能量1 2 . 1 K J / m o laaa ab bb0 6 0 1 2 0 1 8 0 2 4 0 2 7 0 3 6 0。 ? CC單鍵旋轉(zhuǎn)也不是 “ 自由 ” 的。 。因此，室溫下環(huán)己烷絕大多數(shù)以椅式構(gòu)象存在（ %以上）。 106 分子間作用力 １ .概念： 將氣體分子凝聚成相應(yīng)的固體或液體的作用。 由苯基等芳香環(huán)的離域 π鍵形成的 X—H……π 氫鍵，又稱為芳香氫鍵。 取向力： 當(dāng)兩個極性分子相互接近時，由于它們偶極的同極相斥，異極相吸，兩個分子必將發(fā)生相對轉(zhuǎn)動。 99 環(huán)戊烷“信封式”構(gòu)象 環(huán)丁烷 “蝴蝶式”構(gòu)象 100 Total: Total: 101 環(huán)的大小、穩(wěn)定性與能量 total: Total: Chem Biooffice 102 1234 567891 0 1 09 8 7654321十氫萘 : 二環(huán) []癸烷 萘 123 4 567891 0 5432 167891 0反十氫萘 順十氫萘 HHH黑點(diǎn)表示氫在紙面前面 103 脂肪烴的物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 104 化合物 英文名 熔點(diǎn) /℃ 沸點(diǎn) /℃ 相對密度（ d204） 甲烷 methane 乙烷 ethane 丙烷 propane 丁烷 butane 戊烷 pertane 己烷 hexane 庚烷 heptane 辛烷 octane 壬烷 nonane 癸烷 decane 十一烷 undecane 十二烷 dodecane 十三烷 tridecane 十四烷 tetradecane 十五烷 pentadecane 二十烷 eicosane － 三十烷 triacontane 66 － － 四十烷 tetracontane 81 － － 105 ?沸點(diǎn) (boiling point, bp) 化合物的 沸點(diǎn) 與 分子間作用力 有關(guān) ?色散力 (范德華吸引力 ) ?分子的極性 ?氫鍵 ?…… ? 分子由液相變?yōu)闅庀鄷r的溫度。能量丁烷構(gòu)象能量曲線圖 88 ? What about butane 89 環(huán)己烷的構(gòu)象 90 HH HHHH HHHHHH123 456 HHHHHHHHC H 2C H 2123 4 56球棍模型 透視式 紐縵投影式 椅式構(gòu)象 直立鍵 或 a鍵（ axial的字首） 平伏鍵 或 e鍵（ equatorial的字首） 交叉！ 91 HH兩種椅式構(gòu)象 翻轉(zhuǎn) 所需的能量為 46 kJ/mol，在常溫下，分子的熱運(yùn)動就可以提供這一能量。 ? 大部分時間乙烷分子以能量低的交叉式構(gòu)象存在。 。 吸引電子能力（電負(fù)性較大）比氫原子強(qiáng)的原子或原子團(tuán)（如 — X、 —NO — CN等）有吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)（負(fù)的誘導(dǎo)效應(yīng)， I ），整個分子的電子云偏向取代基。金剛烷也可由四氫二聚環(huán)戊二烯在無水氯化鋁存在下異構(gòu)化制得。 金 剛 烷a d a m a n t a n e立 方 烷c u b a n e66 擴(kuò)展閱讀 金剛烷 一種脂環(huán)烴，分子式 C10H16 。 61 C l* 編號是從小環(huán)開始的，所以，表示小環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)字寫在方括號的前面，表示大環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)字寫在方括號的后面 。 57 1,3二甲基 5乙基環(huán)己烷 1ethyl3,5dimethyl cyclohexane 用最低系列原則無法確定選哪一種編號時 , 則用下面方法確定編號。 環(huán) 丙 烷c y c l o p r o p a n e環(huán) 戊 烷c y c l o p e n t a n e環(huán) 丁 烷c y c l o b u t a n e環(huán) 己 烷c y c l o h e x a n e54 環(huán)上有取代基的單環(huán)烷烴命名分兩種情況 。 3 命 名：中文命名 3,5,9三甲基 11乙基 7(2,4二甲基己基 )十三烷 英文命名 7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane 50 問題 5: C H3C H2C H2C H C H C H2C H2C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H3C H2C H2C H C H C H3C H351 1 確定主鏈：有兩根等長的長鏈。 而另一長鏈側(cè)鏈位次 為 2,4,6, 小的優(yōu)先 2 編 號：黑色編號側(cè)鏈位次 2,4,5。 第二行 取代基編號為 2, 3, 5。 —— 含有一個雙鍵和一個三鍵 123456789 12 34567891 01234567891 0(E)1,6癸二烯 9炔 其他情況 下均服從最低系列（一組編號）原則 Ｏｎｅ ｂｙ ｏｎｅ！ 34 烯烴的順反異構(gòu)：順反異構(gòu)體（ cis/trans isomers） C CC H 3 C H 3