【正文】 1 第 2章 脂肪烴和脂環(huán)烴 天然氣：甲烷（主要成分） 乙烷（少量） 丙烷（少量） 餾 分 大致組成 沸點(diǎn)范圍 /℃ 主要用途 石油氣 C1C4 20以下 煉油廠燃料，液化石油氣 粗 汽 油 石油醚 汽 油 溶劑油 C5C6 C7C9 C9C11 3060 60150 150200 溶劑 內(nèi)燃機(jī)燃料、溶劑 溶劑（溶解橡膠、油漆等） 煤 油 航空煤油 煤 油 C10C15 C11C16 145245 160310 噴氣式飛機(jī)燃料油 家用燃料、拖拉機(jī)燃料、工業(yè)洗滌劑 柴 油 機(jī)械油 凡士林 石 蠟 瀝 青 石油焦 C16C18 C16C20 C18C22 C20C24 180350 350以上 350以上 350以上 350以上 柴油機(jī)燃料 機(jī)械潤(rùn)滑 制藥、防銹涂料 制肥皂、蠟燭、蠟紙等 防銹絕緣材料、鋪路及建筑材料 制電石、炭精棒，用于冶金工業(yè) 2 碳?xì)浠衔? hydrocarbon 開鏈烴 烴 環(huán)烴 脂環(huán)烴 aliphatic cyclic Hydrocarbon 脂肪烴 aliphatic hydrocarbons 芳香烴 aromatic hydrocarbon 烷烴 （ alkane） 烯烴 （ alkene） 炔烴 （ alkyne） 3 同系列和異構(gòu)現(xiàn)象 烷烴 通式： CnH2n+2 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 C2H6 CH3CH3 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 ——飽和烴 (saturated hydrocarbons) 4 烯烴 通式： CnH2n CnH2n2 …… 不飽和度（ unsaturated degree） 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 乙烯 C2H4 CH2=CH2 丙烯 C3H6 CH3CH=CH2 1丁烯 C4H8 CH3CH2CH=CH2 1,3戊二烯 C4H6 CH2=CHCH=CHCH3 2,4己二烯 C6H10 CH3CH=CHCH=CHCH3 5 炔烴 通式： CnH2n2 …… 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 乙炔 C2H2 HC≡CH 丙炔 C3H4 CH3C≡CH 1丁炔 C4H6 CH3CH2C≡CH 同系列 (analog) ——含有不同碳原子數(shù)的烴 同系物 (analogous) ——同系列中的每個(gè)成員 6 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3正丁烷 異丁烷 . ℃ ， . ℃ . ℃ ， . ℃ ? 分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物則稱為 同分異構(gòu)體 。 ? 分子中各原子的連接方式和順序稱為 構(gòu)造 ，由于分子中各原子的連接方式和順序不同產(chǎn)生的異構(gòu)稱為 構(gòu)造異構(gòu) (constitutional isomerism) ? 烷烴中的 構(gòu)造異構(gòu) 都是由于 碳的連接順序 不同而產(chǎn)生的，這樣的異構(gòu)體又稱 骨架異構(gòu) (carbon skeleton isomerism) 7 碳鏈異構(gòu) 同分異構(gòu) 立體異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 互變異構(gòu) 價(jià)鍵異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 順反異構(gòu) 對(duì)映異構(gòu) 8 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3C H 3C H 3 C C H 3C H 3C H 3正戊烷 異戊烷 新戊烷 ℃ ℃ ℃ ℃ ℃ ℃ 9 10 碳原子數(shù) 分子式 名稱 可能異構(gòu) 體的數(shù)目 1 CH4 甲烷 1 2 C2H6 乙烷 1 3 C3H8 丙烷 1 4 C4H10 丁烷 2 5 C5H12 戊烷 3 6 C6H14 己烷 5 7 C7H16 庚烷 9 烷烴的可能構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目 11 碳原子數(shù) 分子式 名稱 可能異構(gòu) 體的數(shù)目 8 C8H18 辛烷 18 9 C9H20 壬烷 35 10 C10H22 癸烷 75 11 C11H24 十一烷 159 15 C15H32 十五烷 4347 20 C20H42 二十烷 366319 30 C30H62 三十烷 4111 109 12 官能團(tuán) 位置異構(gòu) (position isomerism) C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2C H 3 C H 2 C H = C H C H 3C H 3官 能 團(tuán) 位 置 異 構(gòu)骨 架 異 構(gòu)2 戊 烯 1 戊 烯2 甲 基 1 丁 烯C H 3 C H 2 C = C H 2C H 3 C H = C C H 3 C H 3 C H C H = C H 2C H 3 C H 3官 能 團(tuán) 位 置 異 構(gòu)2 甲 基 2 丁 烯 3 甲 基 1 丁 烯13 官能團(tuán)異構(gòu) (functional group isomerism) C H 2 = C H C H = C H C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3官 能 團(tuán) 異 構(gòu)C H1 , 3 戊 二 烯 1 戊 炔14 命名 普通命名法 C H 3 ( C H 2 ) 4 C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 C C H 2 C H 3C H 3C H 3C H 3 C H C H 2 C H 3C H 3異 戊 烷正 己 烷異 己 烷新 己 烷C H 3 CC H 3C H 3C H 3新 戊 烷C H 3 C C H 2C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2正 丁 烯異 丁 烯? 對(duì)于十個(gè)碳以內(nèi)的脂肪烴，碳數(shù)用天干 —— 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。 ? 十一個(gè)碳及多于十一個(gè)碳的用數(shù)字表示。 ? 飽和烷以 “ 烷 ” 字結(jié)尾，相應(yīng)的碳數(shù)放在 “ 烷 ” 字之前。 “ 正 ” (n)表示直鏈 “ 異 ” (iso)表示具有 (CH3)2CH結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體 “ 新 ” (neo)表示具有 (CH3)3CCH2結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體。 15 正烷烴的名稱 構(gòu) 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正） 丁 烷 nbutane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷 npentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 nhexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 nheptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 noctane CH3(CH2)7CH3 （正） 壬 烷 nnonane CH3(CH2)8CH3 （正） 癸 烷 ndecane CH3(CH2)9CH3 （正） 十一烷 nundecane CH3(CH2)10CH3 （正） 十二烷 ndodecane CH3(CH2)11CH3 （正） 十三烷 ntridecane CH3(CH2)12CH3 （正） 十四烷 ntetradecane CH3(CH2)13CH3 （正） 十五烷 npentadecane CH3(CH2)14CH3 （正） 十六烷 nhexadecane CH3(CH2)15CH3 （正） 十七烷 nheptadecane 正 （ n?） 表示直鏈烷烴 ， 可以省略 。 16 構(gòu)造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 noctadecane CH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 nnonadecane CH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷