【正文】 ice 102 1234 567891 0 1 09 8 7654321十氫萘 : 二環(huán) []癸烷 萘 123 4 567891 0 5432 167891 0反十氫萘 順十氫萘 HHH黑點表示氫在紙面前面 103 脂肪烴的物理性質(zhì)及其與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 104 化合物 英文名 熔點 /℃ 沸點 /℃ 相對密度（ d204） 甲烷 methane 乙烷 ethane 丙烷 propane 丁烷 butane 戊烷 pertane 己烷 hexane 庚烷 heptane 辛烷 octane 壬烷 nonane 癸烷 decane 十一烷 undecane 十二烷 dodecane 十三烷 tridecane 十四烷 tetradecane 十五烷 pentadecane 二十烷 eicosane － 三十烷 triacontane 66 － － 四十烷 tetracontane 81 － － 105 ?沸點 (boiling point, bp) 化合物的 沸點 與 分子間作用力 有關(guān) ?色散力 (范德華吸引力 ) ?分子的極性 ?氫鍵 ?…… ? 分子由液相變?yōu)闅庀鄷r的溫度。 因此，室溫下環(huán)己烷絕大多數(shù)以椅式構(gòu)象存在（ %以上）。 ? CC單鍵旋轉(zhuǎn)也不是 “ 自由 ” 的。 橋環(huán)化合物是指化合物中的任意兩個環(huán)共用兩不直接相連的碳原子的環(huán)烴 ,根據(jù)組成環(huán)的數(shù)目分為二環(huán)烴、三環(huán)烴、四環(huán)烴等。 對母體環(huán)進行編號時 ， 編號 仍遵守最低系列原則 。側(cè)鏈數(shù)均為 5。若有多個取代基， 逐個比較 ，直至比出高底為止。如果是烯烴，結(jié)尾是“某烯”；如果是炔烴，結(jié)尾是“某炔”。如果取代基不同，則按“ 次序規(guī)則 ”排列順序， 較優(yōu)基團放在后面 。 ? 分子中各原子的連接方式和順序稱為 構(gòu)造 ，由于分子中各原子的連接方式和順序不同產(chǎn)生的異構(gòu)稱為 構(gòu)造異構(gòu) (constitutional isomerism) ? 烷烴中的 構(gòu)造異構(gòu) 都是由于 碳的連接順序 不同而產(chǎn)生的，這樣的異構(gòu)體又稱 骨架異構(gòu) (carbon skeleton isomerism) 7 碳鏈異構(gòu) 同分異構(gòu) 立體異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu) 互變異構(gòu) 價鍵異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 順反異構(gòu) 對映異構(gòu) 8 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3C H 3C H 3 C C H 3C H 3C H 3正戊烷 異戊烷 新戊烷 ℃ ℃ ℃ ℃ ℃ ℃ 9 10 碳原子數(shù) 分子式 名稱 可能異構(gòu) 體的數(shù)目 1 CH4 甲烷 1 2 C2H6 乙烷 1 3 C3H8 丙烷 1 4 C4H10 丁烷 2 5 C5H12 戊烷 3 6 C6H14 己烷 5 7 C7H16 庚烷 9 烷烴的可能構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)目 11 碳原子數(shù) 分子式 名稱 可能異構(gòu) 體的數(shù)目 8 C8H18 辛烷 18 9 C9H20 壬烷 35 10 C10H22 癸烷 75 11 C11H24 十一烷 159 15 C15H32 十五烷 4347 20 C20H42 二十烷 366319 30 C30H62 三十烷 4111 109 12 官能團 位置異構(gòu) (position isomerism) C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2C H 3 C H 2 C H = C H C H 3C H 3官 能 團 位 置 異 構(gòu)骨 架 異 構(gòu)2 戊 烯 1 戊 烯2 甲 基 1 丁 烯C H 3 C H 2 C = C H 2C H 3 C H = C C H 3 C H 3 C H C H = C H 2C H 3 C H 3官 能 團 位 置 異 構(gòu)2 甲 基 2 丁 烯 3 甲 基 1 丁 烯13 官能團異構(gòu) (functional group isomerism) C H 2 = C H C H = C H C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3官 能 團 異 構(gòu)C H1 , 3 戊 二 烯 1 戊 炔14 命名 普通命名法 C H 3 ( C H 2 ) 4 C H 3 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 C C H 2 C H 3C H 3C H 3C H 3 C H C H 2 C H 3C H 3異 戊 烷正 己 烷異 己 烷新 己 烷C H 3 CC H 3C H 3C H 3新 戊 烷C H 3 C C H 2C H 3C H 3 C H 2 C H C H 2正 丁 烯異 丁 烯? 對于十個碳以內(nèi)的脂肪烴，碳數(shù)用天干 —— 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如果主鏈帶有幾個相同的取代基，則可以將它們合并，在基團名稱前用 “ 一、二、三、四 …… ” 數(shù)字表明取代基的數(shù)目。 ② 從不飽和鍵距碳端最近的一端開始編號， 使不飽和鍵的位次為最小 。 37 ( 2 E , 5 Z ) 3 甲 基 2 , 5 庚 二 烯( 2 E , 5 Z ) 3 m e t h y l h e p t a 2 , 5 d i e n e( Z ) 2 , 3 二 甲 基 4 氯 3 己 烯C l( Z ) 4 c h l o r o 2 , 3 d i m e t h y l h e x 3 e n e38 C CC H 3C H 3C lHZ/E命名法： (Z)2氯 2丁烯 (Z)2chloro2butene 順反命名法：反 2氯 2丁烯 trans2chloro2butene 39 Nomenclature of alkene and alkyne Methane Ethane Ethene Ethyne Propane Propene Propyne Butane Butene Butyne Pentane Pentene Pentyne Hexane Hexene Hexyne Heptane Heptene Heptyne Octane Octene Octyne Nonane Nonene Nonyne Decane Decene Decyne 40 （ 1） 確定主鏈： 鏈的長短 （長的優(yōu)先）， 側(cè)鏈數(shù)目 （多的優(yōu)先 ), 側(cè)鏈位次大小 （小的優(yōu)先）， 各側(cè)鏈碳原子數(shù) （多的優(yōu)先）， 側(cè)分支的多少 （少的優(yōu)先）。藍色編號側(cè)鏈位次 3,4,6。 環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時 ， 應(yīng)將鏈作為母體 ， 將環(huán)作為取代基 ， 按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名 。 62 (1R,3S,4S,6S,7R)1,3,7三甲基 1乙基二螺 []十三烷 (1R,3S,4S,6S,7R)1ethyl1,3,7trimethyldispiro[]tridecane 螺數(shù) + 帶數(shù)字的方括號 + 母體烴的名稱 HC H 3C H 3H 3 C C H 2 C H 3H螺 原 子1234567891 0 1 11 2 1 3注意連接！ 63 橋環(huán)化合物的命名 一 個 碳 橋1 c a r b o n b r i d g e二 個 碳 橋2 c a r b o n b r i d g e三 個 碳 橋3 c a r b o n b r i d g e橋 頭 碳b r i d g e h e a d c a r b o n s1二 環(huán) [ 3 . 2 . 1 ] 辛 烷b i c y c lo [ 3 . 2 . 1 ] o c t a n e2345678① 從第一個橋頭碳開始編號，先編最長橋，然后到第二個橋頭碳，再沿次長橋回到第一個橋頭碳，最后是最短橋。它的衍生物可以用作 藥物 ，例如 1氨基金剛烷鹽酸鹽 和 1金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由 A2病毒引起的流行性感冒。 。因此，常溫下，兩種椅式構(gòu)象可以迅速轉(zhuǎn)換；溫度降低，翻轉(zhuǎn)速度降低。 109 氫鍵 氫鍵的形成過程 在水分子中的 O— H中，共用電子對強烈的偏向氧原子，使得氫原子幾乎成為 “ 裸露 ” 的質(zhì)子，其顯正電性，它能與另一個水分子中氧原子的孤電子對產(chǎn)生 靜電作用 ，從而形成氫鍵。 這些 π型氫鍵體系主要有 T型、平行型、堆積型等幾種形式 X—H……π 氫鍵：在一個 X—H……π 氫鍵中， π鍵或離域π鍵體系作為質(zhì)子（ H+）的接受體。 ? 內(nèi)聚力越大，沸點越高。 。 79 構(gòu)象的表示 方式 : HHHHHHHHHHHHC CH HH HHH重 疊 式 透視式 楔形式 紐縵式 （ Newman projection） 交 叉 式HHHH HHC CHHHHHHHHHHHH透視式 楔形式 紐縵式 80 81 82 C CH HH HH H0 . 1 5 4 n m1 0 9 . 3o0 . 2 2 9 n m0 . 1 1 n m氫原子的范德華半徑為 此距離小于兩個氫原子的范德華半徑之和（ ），兩個氫相互排斥作用最大，因此這種構(gòu)象的位能最高，穩(wěn)定性最差。無色晶體，它的結(jié)構(gòu)高度對稱，分子接近球形，在晶格中能緊密堆積。 C H 3 C H C H C H 3C H 3C H 3 C H C H C H C H 32甲基 3環(huán)己基丁烷 . 4環(huán)丙基 2戊烯 2methyl3cyclohexylbutane 4cyclopropyl2pentene 60 螺環(huán)化合物（ spiro pounds）的命名 123456 7如 ：螺 [ 2 . 4 ] 庚 烷 C H 37654