【正文】 HHC CC H 3HHC H 3兩個相同基團處于雙鍵同側(cè) 兩個相同集團處于雙鍵的兩側(cè) 順 2丁烯（ cis2butene） 反 2丁烯（ trans2butene） 35 A. 順反命名法 C H 3 C H 2C CHC H 2 C H 3HC H 3 C H 2C CHHC H 2 C H 3順 3己烯 反 3己烯 cis3hexene trans3hexene C CH HC H 3 C H 2C CHH C H 2 C H 3C H 3C = CH HC = CH HC H 3順 ,順 2,4己二烯 順 ,反 2,5辛二烯 cis,cis2,4hexadiene cis,trans2,5octadiene 36 B. Z/E命名法 a bc dc cabcdc cabdcEZC l( Z ) 2 c h l o r o 3 m e t h y l p e n t 2 e n e( Z ) b u t 2 e n e( C H 3 H )( C l M e , E t M e )( Z ) 3 甲 基 2 氯 2 戊 烯( Z ) 2 丁 烯( E ) 3 甲 基 4 乙 基 6 氯 3 庚 烯C l( E ) 6 c h l o r o 4 e t h y l 3 m e t h y l h e p t 3 e n e( E t M e , C H 3 C H C l C H 2 E t )注意：如何比較？ Me， Et， Pr， Bu。 C H 3 C H C H C H 2C H 33甲基丁烯 3甲基 1丁烯 31 ⑤ 對于含有多個不飽和鍵的化合物，應選擇含有 不飽和鍵最多 的最長碳鏈為主鏈。 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2CC HC H 3C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 32 甲 基 1 0 乙 基 6 （ 2 , 2 , 3 三 甲 基 丁 基 ） 十 二 烷28 烯烴和炔烴的命名 ① 選擇含有不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈。 在 — CH2Cl中為 — C（ Cl、 H、 H） ， 在 — CHF2中為— C（ F、 F、 H） 。 ③ 命名時，將取代基放在 母體 前稱 “ 某基某烷 ” 。 15 正烷烴的名稱 構(gòu) 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正） 丁 烷 nbutane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷 npentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 nhexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 nheptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 noctane CH3(CH2)7CH3 （正） 壬 烷 nnonane CH3(CH2)8CH3 （正） 癸 烷 ndecane CH3(CH2)9CH3 （正） 十一烷 nundecane CH3(CH2)10CH3 （正） 十二烷 ndodecane CH3(CH2)11CH3 （正） 十三烷 ntridecane CH3(CH2)12CH3 （正） 十四烷 ntetradecane CH3(CH2)13CH3 （正） 十五烷 npentadecane CH3(CH2)14CH3 （正） 十六烷 nhexadecane CH3(CH2)15CH3 （正） 十七烷 nheptadecane 正 （ n?） 表示直鏈烷烴 ， 可以省略 。 ? 十一個碳及多于十一個碳的用數(shù)字表示。 ”表示。 IUPAC命名法中取代基按首位字母順序排列（ 書寫的時候 ） C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2C HC H C H 2 C H 3C HC H 3C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 2 C H 31 2 3 45 6 7 8123 4 5 6784乙基辛烷 2, 7二 甲基 3, 6二乙基辛烷 4methyloctane 3,6diethyl2, 7dimethyloctane “異丙基”在 IUPAC命名中使用！ 支鏈多？ 支鏈少？ 24 次序規(guī)則 Sequence Rule （ 1） 將各取代基的原子按 原子序數(shù) 大小排列 ， 大者為較優(yōu)基團 。這是我國系統(tǒng)命名法與 IUPAC命名法的不同之處，讀者在閱讀外文文獻時應注意。將不飽和鍵編號小的碳原子位次標在母體之前。編號時 從距不飽和鍵最近的一端開始。 （ 3） 按名稱基本格式寫出全名。 第一行取代基編號 4,5,6,7。側(cè)鏈的位次均為 3， 5， 7， 9， 11 側(cè)鏈碳原子數(shù)由小到大依次為： 1， 1， 1， 2， 8 1， 1， 1， 1， 9 多的優(yōu)先 2 編 號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同 (均為 3,5,7,9,11)，此時用最低 系列原則無法確定選哪一種編號，則用下面方法確定編號。 2 編 號：黑字編號，取代基位置 4,5。 例如： 1,4二甲基 2乙基環(huán)己烷 2ethyl 1,4dimethylcyclohexane C H 2 C H 3C H 3H 3 C56 但由于環(huán)沒有端基 ， 有時會出現(xiàn)有幾種編號方式都符號 最低系列原則 的情況 。將兩個環(huán)去掉螺原子后碳原子的數(shù)目，由小到大用阿拉伯數(shù)字寫在“螺”和“某 烷 ”中間的方括號內(nèi)，數(shù)字之間用圓點隔開。兩個環(huán)或多個環(huán)用的碳原子為橋頭碳原子 ,連接橋頭碳原子的鍵稱做橋 。容易結(jié)晶。通常為 154 pm C CC CHHHHHH共軛效應 （ conjugated effect） ππ共軛 sp2 共軛效應 (conjugated effect) ，不飽和的化合物中 ,有三個或三個以上互相平行的 p軌道形成大 π鍵 ,這種體系稱為共軛體系 .共軛體系中 ,π電子云擴展到整個體系的現(xiàn)象稱為電子離域或離域鍵 . 73 C H 2 C H C C Hππ共軛體系 C H 2 C H C NC H 2 = C H C H = Opπ共軛體系 C CHH HC l1 7 7 p m1 6 9 p mC lC l H 3 C C H 2H 2 C C H74 超共軛效應 （ hyperconjugation effect） σπ超共軛 σp 超共軛 σσ超共軛 HHHCHHCCH烷基上 C原子與極小的氫原子結(jié)合 ,由于電子云的屏蔽效力很小 ,所以這些電子比較容易與鄰近的 π電子 (或 p電子 )發(fā)生電子的離域作用 ,這種涉及到 σ軌道的離域作用的效應叫超共軛效應。 。在常溫下，這個能量完全可以由 分子熱運動的能量 提供。 。 重疊！ 94 4 5 k J / m o l2 3 k J / m o l3 0 k J / m o lEnergy (kJ/mol)c h a i rh a l f c h a i rt w i s t b o a tb o a tt w i s t b o a th a l f c h a i rc h a i r95 C H 3HHCHHH(ⅰ )式 5% (ⅱ )式 95% C C H 3C H 3C H 3 H CC H 3C H 3HC H 3% % 96 C H 3C H 3 C H 3H 3 C5 0 % 5 0 %C H 3C H 3C H 3C H 3優(yōu)勢構(gòu)象 C ( C H 3 ) 3C H 3 C ( C H 3 ) 3C H 3優(yōu) 勢 構(gòu) 象97 ? Pay attention to cis and trans concept (describing the relatively position of the substituted groups) You must remember :the plane relates ring projection 98 其它環(huán)烷烴的構(gòu)象 部分重疊形成彎曲鍵 實驗測得，環(huán)丙烷 CH鍵長為 ， CC鍵長為 ，∠ HCH為 115o， ∠ CCC為 104o，比正常鍵角小些。 ： 常見的分子間作用力 :范德華力和氫鍵 ： 分子間作用力是一種 靜電作 用，但比化學鍵弱得多 107 強度比較： 共價鍵：氫鍵：范德華力 約 100 ： 10 ： 1 化學鍵 分子間作用力 范德華力（又稱分子作用力）產(chǎn)生于 分子或原子之間的靜電相互作用（ 取向力、 色散力、誘導力）。 113 X—H……M 氫鍵 過渡金屬作為受體的氫鍵由 Teller和 Bau于 1981年首次發(fā)現(xiàn)。 誘導力： 極性分子偶極所產(chǎn)生的電場對非極性分子發(fā)生影響。 角張力 （ angle