【正文】 F —— H O O H C O H 氫鍵的方向性與飽和性： 氫鍵具有方向性與飽和性 112 非經(jīng)典氫鍵 根據(jù)已研究的 π型氫鍵體系，代表性的類型有： 1）路易斯酸 …π 體系； 2） π…π 體系，； 3）正離子 …π 體系。 110 氫鍵的形成條件： 氫原子與 電負(fù)性大 而 原子半徑小 的非金屬元素原子，如 F、 O、 N原子 氫鍵的表示方法： X —— H ? 提供一定的熱量，加速分子的若運(yùn)動(dòng)，可使其克服內(nèi)聚力，從而脫離液相而進(jìn)入氣相。當(dāng)達(dá)到 100℃ 時(shí)，兩種椅式構(gòu)象再不能互相轉(zhuǎn)換了。 。 。 78 構(gòu)象 （ Conformation） ? 乙烷的構(gòu)象 : 重疊式結(jié)構(gòu) 交叉式結(jié)構(gòu) 構(gòu)象 —— 因 單鍵旋轉(zhuǎn) 而使分子中原子或基團(tuán)在空間產(chǎn)生的不同排列形式（異構(gòu)體）。 67 烷烴、烯烴和炔烴的 結(jié)構(gòu) CHHHHC― H鍵長(zhǎng) ∠ HCH為 109?28‘ 四個(gè)氫原子位于以碳為中心的正四面體的四個(gè)頂點(diǎn) （ ⅰ ）楔形式 （ ⅱ ）球棍模型 （ ⅲ ）斯陶特比例模型 甲烷分子模型 68 C― H鍵平均鍵長(zhǎng)為 C― C鍵平均鍵長(zhǎng) ∠ CCC在 111?113o之間。存在于石油中，含量約為百萬(wàn)分之四。 ② 根據(jù)組成環(huán)的碳原子數(shù)稱“某 烷 ”，加上詞頭“ 二環(huán) ”。 英文 , 按英文字母順序 , 讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小 C H 3H 3 C C H 2 C H 313 5C H 3H 3 C C H 2 C H 3135區(qū)別： 58 M eM eHHM eHM eH順?lè)串悩?gòu) —— 構(gòu)型 (Configuration) 反 1,4二甲基環(huán)己烷 順 1,4二甲基環(huán)己烷 trans1,4dimethylcyclohexane cis1,4dimethylcyclohexane 59 當(dāng)鏈烴結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí) , 命名時(shí)可將環(huán)看成是取代基。 而當(dāng)環(huán)上的取代基比較簡(jiǎn)單時(shí)，通常將環(huán)作為母體來(lái)命名。 黑字長(zhǎng)鏈 4位側(cè)鏈無(wú)側(cè)分支， 5位側(cè)鏈有側(cè)分支。按最底系列原 則選黑色編號(hào)。 3. 命 名 : 中文名稱： 2,3,5三甲基己烷 英文名稱： 2,3,5trimethylhexane 44 問(wèn)題 2: C H 3 C H 2 C H 2 C H C HC H C H C H 3C H 2C H 2C H 3C H 3C H 3 C H 345 C H 3 C H 2 C H 2 C H C HC H C H C H 3C H 2C H 2C H 3C H 3C H 3 C H 38 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 86781 確定主鏈： 有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。 （ 2） 編號(hào)：按 最低系列原則 編號(hào)。如果是兩個(gè)叁鍵，稱“某二炔” …… 。在滿足不飽和鍵位次最低的前提下，使取代基的位次盡可能小。 根據(jù)這一規(guī)則 ， 一些常見(jiàn)烷基的優(yōu)先次序?yàn)椋杭谆? ? 乙基 ? 丙基 ? 丁基 ? 戊基 ? 異戊基 ? 異丁基 ? 新戊基 ? 異丙基 ? 仲丁基 ? 叔丁基 。取代基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，數(shù)字之間用逗號(hào) “ ， ” 隔開(kāi)，阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間用短線 “ ” 隔開(kāi)。 ” – 表示連有兩個(gè)碳原子的稱為 仲碳 原子，常用“２ 176。1 第 2章 脂肪烴和脂環(huán)烴 天然氣：甲烷（主要成分） 乙烷（少量） 丙烷（少量） 餾 分 大致組成 沸點(diǎn)范圍 /℃ 主要用途 石油氣 C1C4 20以下 煉油廠燃料，液化石油氣 粗 汽 油 石油醚 汽 油 溶劑油 C5C6 C7C9 C9C11 3060 60150 150200 溶劑 內(nèi)燃機(jī)燃料、溶劑 溶劑（溶解橡膠、油漆等） 煤 油 航空煤油 煤 油 C10C15 C11C16 145245 160310 噴氣式飛機(jī)燃料油 家用燃料、拖拉機(jī)燃料、工業(yè)洗滌劑 柴 油 機(jī)械油 凡士林 石 蠟 瀝 青 石油焦 C16C18 C16C20 C18C22 C20C24 180350 350以上 350以上 350以上 350以上 柴油機(jī)燃料 機(jī)械潤(rùn)滑 制藥、防銹涂料 制肥皂、蠟燭、蠟紙等 防銹絕緣材料、鋪路及建筑材料 制電石、炭精棒，用于冶金工業(yè) 2 碳?xì)浠衔? hydrocarbon 開(kāi)鏈烴 烴 環(huán)烴 脂環(huán)烴 aliphatic cyclic Hydrocarbon 脂肪烴 aliphatic hydrocarbons 芳香烴 aromatic hydrocarbon 烷烴 （ alkane） 烯烴 （ alkene） 炔烴 （ alkyne） 3 同系列和異構(gòu)現(xiàn)象 烷烴 通式： CnH2n+2 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 C2H6 CH3CH3 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 ——飽和烴 (saturated hydrocarbons) 4 烯烴 通式： CnH2n CnH2n2 …… 不飽和度（ unsaturated degree） 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 乙烯 C2H4 CH2=CH2 丙烯 C3H6 CH3CH=CH2 1丁烯 C4H8 CH3CH2CH=CH2 1,3戊二烯 C4H6 CH2=CHCH=CHCH3 2,4己二烯 C6H10 CH3CH=CHCH=CHCH3 5 炔烴 通式： CnH2n2 …… 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 乙炔 C2H2 HC≡CH 丙炔 C3H4 CH3C≡CH 1丁炔 C4H6 CH3CH2C≡CH 同系列 (analog) ——含有不同碳原子數(shù)的烴 同系物 (analogous) ——同系列中的每個(gè)成員 6 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3C H 3正丁烷 異丁烷 . ℃ ， . ℃ . ℃ ， . ℃ ? 分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物則稱為 同分異構(gòu)體 。 ” – 表示連有三個(gè)碳原子的稱為 叔碳 原子，常用“３ 176。 烷烴的名法 （ International Union of Pure and Applied Chemistry ） 23 注意：相同位次的相同取代基也要標(biāo)出取代基的位次，有多少個(gè)取代基就有多少個(gè)阿拉伯?dāng)?shù)字表明位次。 （ 3） 含有雙鍵或叁鍵的基團(tuán) ， 可認(rèn)為連有兩個(gè)或三個(gè)相同的原子 。 C H 3 C H C H = C H C H 2 C H 3C H 31 2 3 4 5 629 ③ 命名時(shí)，根據(jù)碳原子的數(shù)目，稱“某烴”。命名時(shí)每個(gè)不飽和鍵的位次都用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，并放在名稱之前。 最低系列原則：使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。 比側(cè) 鏈數(shù) : 一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長(zhǎng)鏈有兩個(gè) 側(cè)鏈， 多的優(yōu)先 。 3命名：中文命名 : 2,5二甲基 4異丁基庚烷 2,5二甲基 4(2甲丙基 )庚烷 英文命名 : 4isobutyl2,5dimethylheptane 2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane 48 問(wèn)題 4: C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3 C H3C H 3C H 3C H 3C H 2 C H 3C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 349 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3 C H 3C H 3C H 3C H 3C H 2 C H 3C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 31 3 1 2 1 1 1 0 9 8 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 38 9 1 0 1 1 1 2 1 31 確定主鏈： 有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。綠字長(zhǎng)鏈 4,5位 側(cè)鏈均有側(cè) 分支。 乙基環(huán)己烷 ethylcyclohexane 2甲基 4環(huán)己基己烷 4cyclohexyl2methylhexane C H 2 C H 3C H 3 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 355 當(dāng)環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí) ， 一般用環(huán)作為母體來(lái)命名比較方便 。 C H 3 C H C H C H 3C H 3C H 3 C H C H C H C H 32甲基 3環(huán)己基丁烷 . 4環(huán)丙基 2戊烯 2methyl3cyclohexylbutane 4cyclopropyl2pentene 60 螺環(huán)化合物（ spiro pounds）的命名 123456 7如 ：螺 [ 2 . 4 ] 庚 烷 C H 37654321， 2 甲 基 螺 [ 3 . 3 ] 庚 烷螺 原 子螺原子的編號(hào)是從小環(huán)臨近螺原子的碳開(kāi)始，由小環(huán)編到螺原子再到大環(huán)。 ③ 將每條橋去掉橋頭碳之后碳原子的數(shù)目，用阿拉伯?dāng)?shù)字由大到小的順序?qū)懙健?二環(huán) ”和“某 烷 ”之間的方括號(hào)內(nèi)，數(shù)字之間用圓點(diǎn)隔開(kāi)。無(wú)色晶體，它的結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，分子接近球形，在晶格中能緊密堆積。 69 ( a ) s p 2 雜 化 碳 原 子 ( b ) ? ? ( s p2 s p 2 ) 鍵 ( c ) ? ( p p ) 鍵ps p 2 s p2s p 2pp C CHH HHC CHHHH1 1 0 p m1 3 4 p m1 1 6 . 6 o1 2 1 . 7 o70 s p( a ) s p 雜 化 碳 原 子 ( b ) ? ? ( s p s p ) 鍵 ( c ) ? ? ? ( p y p y ) , ? ? ? ( p z p z ) 鍵s p s pp zp yp zp zp y p yCH C HC C HH1 8 0 o1 0 6 p m 1 2 0 p m71 1, 3丁二烯的結(jié)構(gòu)及共軛體系 孤立二烯烴 (isolated diene)： 累積二烯烴 (cumulative diene)： 共軛二烯烴 (conjugative di