【正文】 nicosane CH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 nhenicosane CH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 ndocosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 ntriacontane CH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 nhentriacontane CH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 ndotriacontane CH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 ntetracontane CH3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 npentacontane CH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 nhexacontane CH3(CH2)68CH3 （正） 七十烷 nheptacontane CH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 noctacontane CH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 nnonacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 nhectane CH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 ntetratriacontanehectane 17 1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯 ) (仲 ) (叔 ) (季 ) H 3 C CC H 3C H 3C H 2 C HC H 3C H 3支鏈烷烴的命名 伯（一級 )碳， primary carbon 仲（二級 )碳， secondary carbon 叔（三級 )碳 , tertiary carbon 季（四級 )碳， quaternary carbon 18 C H 3 C H C C H 2 C H 3C H 3 C H 3C H 31O1O1O1O1O234OOOprimary secondary tertiary 19 碳原子和氫原子的類型 ? 烷烴分子中的碳原子，按照它們所連的碳原子數(shù)目的不同，可分為四類 – 只連一個碳原子的稱為 伯碳 原子，通常用“１ 176。 ” – 表示連有兩個碳原子的稱為 仲碳 原子，常用“２ 176。 ” – 表示連有三個碳原子的稱為 叔碳 原子，常用“３ 176。 ” – 表示連有四個碳原子的稱為 季碳 原子，常用“ 4176。 ”表示。 20 取代基 的命名： HH HH HHHHH HH HHHHH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH甲 基乙 基（ 正 ） 丙 基異 丙 基（ 正 ） 丁 基異 丁 基仲 丁 基叔 丁 基m e t h y l ( M e )e t h y l ( E t )p r o p y l ( P r )i s o p r o p y l ( i P r )b u t y l ( B u )i s o b u t y l ( i B u )s e c b u t y l ( s B u )t e r t b u t y l ( t B u )結(jié) 構(gòu)名 稱 N a m e結(jié) 構(gòu) 名 稱 N a m e取代基？ 取代基是取代有機化合物中氫原子的基團 21 結(jié) 構(gòu) 名 稱 N a m e 結(jié) 構(gòu) 名 稱 N a m eH HHHHHHHHHHHHHHHHHH HHCHH H乙 烯 基1 丙 烯 基2 丙 烯 基或 ： 烯 丙 基異 丙 烯 基He t h e n y l乙 炔 基2 丙 炔 基 或 ： 炔 丙 基1 丙 炔 基e t h y n y l2 p r o p y n y lo r : p r o p a r g y l1 p r o p y n y l1 p r o p e n y l2 p r o p e n y lo r : a l l y l1 m e t h y l 1 e t h e n y lo r : i s o p r o p e n y lC H 3 C H 亞 乙 基 e t h y l e n eC H 2 C H 2 1 , 2 亞 乙 基 1 , 2 e t h y l e n eC H 2 C H 2 C H 2 1 , 3 亞 丙 基 1 , 3 p r o p y l e n eC H 2 亞 甲 基 m e t h y l e n e22 系統(tǒng)命名法與 IUPAC命名法 ① 選擇一條含碳數(shù)最多的碳鏈為主鏈，稱“某烷”，并以此作為母體。 ② 主鏈碳原子的編號從靠取代基或支鏈最近的一端開始，依次用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出。 ③ 命名時，將取代基放在 母體 前稱 “ 某基某烷 ” 。如果主鏈帶有幾個相同的取代基，則可以將它們合并，在基團名稱前用 “ 一、二、三、四 …… ” 數(shù)字表明取代基的數(shù)目。取代基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，數(shù)字之間用逗號 “ ， ” 隔開，阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間用短線 “ ” 隔開。 烷烴的名法 （ International Union of Pure and Applied Chemistry ） 23 注意：相同位次的相同取代基也要標(biāo)出取代基的位次，有多少個取代基就有多少個阿拉伯?dāng)?shù)字表明位次。如果取代基不同，則按“ 次序規(guī)則 ”排列順序， 較優(yōu)基團放在后面 。 IUPAC命名法中取代基按首位字母順序排列（ 書寫的時候 ） C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2C HC H C H 2 C H 3C HC H 3C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 2 C H 31 2 3 45 6 7 8123 4 5 6784乙基辛烷 2, 7二 甲基 3, 6二乙基辛烷 4methyloctane 3,6diethyl2, 7dimethyloctane “異丙基”在 IUPAC命名中使用！ 支鏈多？ 支鏈少？ 24 次序規(guī)則 Sequence Rule （ 1） 將各取代基的原子按 原子序數(shù) 大小排列 ， 大者為較優(yōu)基團 。 有機化合物中常見的元素其順序由大到小排列如下： I＞ Br＞ Cl＞ S＞ P＞ F＞ O＞ N＞ C＞ D＞ H （ 2） 如果兩個基團的第一個原子相同 ， 則比較 與它相連的其它原子 ， 比較時 ， 按原子序數(shù)排列 ， 先比較最大的 ， 若仍相同 ， 再依次比較第二 、 第三個原子 。 如－ CH2Cl與－ CHF2， 第一個均為碳原子 ， 再按順序比較與碳相連的其它原子 。 在 — CH2Cl中為 — C（ Cl、 H、 H） ， 在 — CHF2中為— C（ F、 F、 H） 。 ClF， 故 — CH2Cl— CHF2。 根據(jù)這一規(guī)則 ， 一些常見烷基的優(yōu)先次序為：甲基 ? 乙基 ? 丙基 ? 丁基 ? 戊基 ? 異戊基 ? 異丁基 ? 新戊基 ? 異丙基 ? 仲丁基 ? 叔丁基 。 （ 3） 含有雙鍵或叁鍵的基團 ， 可認(rèn)為連有兩個或三個相同的原子 。 Ｏｎｅ ｂｙ ｏｎｅ ！ 25 在英文名稱中， “ 一、二、三、四 …… ” 數(shù)字相應(yīng)用詞頭“ mono, di, tri, tetra…… ”表示，取代基列出的順序按取代基名稱第一個字母的字母排列順序先后列出，簡單的取代基英文數(shù)字詞頭不參加字母順序排列。這是我國系統(tǒng)命名法與 IUPAC命名法的不同之處，讀者在閱讀外文文獻時應(yīng)注意。 C H 3 C H C H 2 C H C H C H 3C H 3 C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 3C H 3C H 3C H 31234 56 65 1 0 9 8 7 43 2 12, 3, 5三甲基己烷 2, 7, 8三甲基癸烷 2, 3, 5trimethylhexane 2,7,8trimethyldecane 26 ④ 如果主鏈上連有不同的取代基且距碳鏈兩端的 距離都相同 時，則按 “ 次序規(guī)則 ” 排列出基團的順序，編號時使 較大 （或較優(yōu)）基團 號數(shù)為大（ 編號的時候 ） 。 C H3 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3C HC H 3 C H 3C HC H 31 2 3 4 5 6 9 8 6 5 4 3 27 7 13甲基 5乙基庚烷 4乙基 6異丙基 壬烷 27 ⑤ 如 支鏈上還有取代基 時，則從與主鏈直接相連的碳開始，選擇支鏈中最長的碳鏈依次進行編號，按系統(tǒng)命名法將支鏈命名并用括號括起來，將這個取代基的位次及名稱放在母體之前。 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2CC HC H 3C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 32 甲 基 1 0 乙 基 6 （ 2 , 2 , 3 三 甲 基 丁 基 ） 十 二 烷28 烯烴和炔烴的命名 ① 選擇含有不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈。 ② 從不飽和鍵距碳端最近的一端開始編號， 使不飽和鍵的位次為最小 。在滿足不飽和鍵位次最低的前提下，使取代基的位次盡可能小。 C H 3 C H C H = C H C H 2 C H 3C H 31 2 3 4 5 629 ③ 命名時，根據(jù)碳原子的數(shù)目，稱“某烴”。如果是烯烴，結(jié)尾是“某烯”；如果是炔烴，結(jié)尾是“某炔”。將不飽和鍵編號小的碳原子位次標(biāo)在母體之前。取代基的位次和名稱寫在最前面，表示方法與烷烴相同。 C H 3 C H 2 C H C H C C HC H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H CC H 3 C H 2C H 2 C H 31234561234564乙基 3丙基 1己炔 3甲基 2乙基己烯 4ethyl3propyl1hexyne 2ethyl3methyl1hexene 30 ④ 如果不飽和鍵的位置在 1位，在不引起誤會的情況下，阿拉伯?dāng)?shù)字“ 1”可以省略。 C H 3 C H C H C H 2C H 33甲基丁烯 3甲基 1丁烯 31 ⑤ 對于含有多個不飽和鍵的化合物，應(yīng)選擇含有 不飽和鍵最多 的最長碳鏈為主鏈。如果含有兩個雙鍵，稱“某二烯”，如果含有三個雙鍵，稱“某三烯” …… 。如果是兩個叁鍵，稱“某二炔” …… 。命名時每個不飽和鍵的位次都用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，并放在名稱之前。 7C H2 C H C H 2 C H C H C H 2C H 2 C H 2