第五章--脂環(huán)烴-文庫吧資料
2025-08-11 19:49本頁面
【正文】 HHHH環(huán) 己 烷 的 直 立 鍵 和 平 伏 鍵平 伏 鍵直 立 鍵對 稱 軸在室溫時 ， 環(huán)己烷的椅式構象可通過 CC鍵的轉(zhuǎn)動 （ 而不經(jīng)過碳碳鍵的斷裂 ） ， 由一種椅式構象變?yōu)榱硪环N椅式構象 ， 在互相轉(zhuǎn)變中 ， 原來的 a鍵變成了 e鍵 ， 而原來的 e鍵變成了 a鍵 ， 但上 、 下關系沒變 。 第一類六個 CH鍵與分子的對稱軸平行，叫做 直立鍵或 a鍵 （其中三個向環(huán)平面上方伸展，另外三個相反，向環(huán)平面下方伸展）； 第二類六個 CH鍵與直立鍵形成接近 176。 1．兩種極限構象 —— 椅式和船式 椅 式 船 式 無 角 張 力 無 C H 鍵 間 的 扭 轉(zhuǎn) 張 力 無 張 力 環(huán) 常 溫 下 9 9 %無 角 張 力有 C H 鍵 間 的 扭 轉(zhuǎn) 張 力 有 張 力 環(huán) 1 %1 0 9 . 5 176。 三 、 環(huán)己烷的構象 在環(huán)己烷分子中 ， 六個碳原子不在同一平面內(nèi) ， 碳碳鍵之間的夾角可以保持 176。但若環(huán)為平面結構，則其 CH鍵都相互重疊，會有較大的扭轉(zhuǎn)張力，所以， 環(huán)戊烷是以折疊式構象存在的，為非平面結構 ， 見圖，其中有四個碳原子在同一平面，另外一個碳原子在這個平面之外，成信封式構象。 ，接近 sp3雜化軌道間夾角 176。 總張力能為 108KJ/mol。 環(huán)丁烷分子中 CCC鍵角為 176。二、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構象 1． 環(huán)丁烷的構象 與環(huán)丙烷相似，環(huán)丁烷分子中存在著張力，但比環(huán)丙烷的小，因在環(huán)丁烷分子中四個碳原子不在同一平面上。1 1 4 176。 另外環(huán)丙烷分子中還存在著另一種張力 —— 扭轉(zhuǎn)張力 （由于環(huán)中三個碳位于同一平面， 相鄰的 CH鍵互相處于重疊式構象，有旋轉(zhuǎn)成交叉式的趨向 ，這樣的張力稱為扭轉(zhuǎn)張力）。丙 烷 環(huán) 丙 烷第四節(jié) 環(huán)烷烴的結構 由此可見： (1) 鍵的重疊程度小，穩(wěn)定性小 。 1 0 5 . 5。 。 。4 4 39。 1 0 9 . 5。 所以所有鍵角大于和小于120176。 5 鹵代反應 環(huán)烷烴的鹵代反應 ， 和開鏈烷烴的鹵代反應一樣 ， 是自由基取代反應 ， 反應的活性和環(huán)的大小無關 。 13678542二環(huán) [ ]辛烷 二環(huán) [ ]己烷 2537,7二甲基二環(huán) [ ]庚烷 5甲基二環(huán) [ ]2辛烯 C H 3C 2 H 5C H 3H 3 CC l7 甲 基 3 乙 基 二 環(huán)[ 4 . 3 . 0 ] 壬 烷8 , 8 二 甲 基 6 氯 二 環(huán)[ 3 . 2 . 1 ] 辛 烷12345678912345678B rC H 32 甲 基 5 溴 螺 [ 3 . 5 ] 壬 烷C H 3C lC l12345672 甲 基 7 , 7 二 氯 三
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