【正文】 ene)： C H 2 C H C H 2 C H C H 2C H 2 C C H 2丙二烯 (propa1,2diene) C H 2 C H C H C H 21,3丁二烯 (buta1,3diene) 72 0 . 1 4 6 n m0 . 1 3 4 n m0 . 1 0 8 n m 1 2 2 . 41 0 9 . 8 HHHHHHCCCC。 79 構(gòu)象的表示 方式 : HHHHHHHHHHHHC CH HH HHH重 疊 式 透視式 楔形式 紐縵式 （ Newman projection） 交 叉 式HHHH HHC CHHHHHHHHHHHH透視式 楔形式 紐縵式 80 81 82 C CH HH HH H0 . 1 5 4 n m1 0 9 . 3o0 . 2 2 9 n m0 . 1 1 n m氫原子的范德華半徑為 此距離小于兩個(gè)氫原子的范德華半徑之和（ ），兩個(gè)氫相互排斥作用最大，因此這種構(gòu)象的位能最高，穩(wěn)定性最差。a 重 疊 式 構(gòu) 象 b 交 叉 式 構(gòu) 象乙烷各種構(gòu)象的能量曲線(xiàn)圖 扭轉(zhuǎn)角 各種構(gòu)象的位能與 扭轉(zhuǎn)角 的大小有關(guān) 交叉式構(gòu)象的位能？ 85 ? 從交叉式構(gòu)象通過(guò)碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)到另一個(gè)交叉式構(gòu)象，分子必須克服 。 。 92 Let’s see the ringflip of cyclohexane (chair chair) Pay attention to axial(vertical), equatorialbond(parallel)! 93 船式構(gòu)象 HHHHHHHHHHHH12 34561 8 0 p mC H 2C H 2HHHHH HHH12 345 6小于范德華半徑之和 根據(jù)計(jì)算，船式比椅式構(gòu)象能量高 30kJ/mol。 ? 內(nèi)聚力越大，沸點(diǎn)越高。 這些 π型氫鍵體系主要有 T型、平行型、堆積型等幾種形式 X—H……π 氫鍵：在一個(gè) X—H……π 氫鍵中， π鍵或離域π鍵體系作為質(zhì)子（ H+）的接受體。 109 氫鍵 氫鍵的形成過(guò)程 在水分子中的 O— H中，共用電子對(duì)強(qiáng)烈的偏向氧原子，使得氫原子幾乎成為 “ 裸露 ” 的質(zhì)子，其顯正電性，它能與另一個(gè)水分子中氧原子的孤電子對(duì)產(chǎn)生 靜電作用 ，從而形成氫鍵。 ? 液相時(shí)分子通過(guò)分子間的吸引力（內(nèi)聚力）聚集在一起，氣相時(shí)則彼此分開(kāi)。因此，常溫下，兩種椅式構(gòu)象可以迅速轉(zhuǎn)換；溫度降低，翻轉(zhuǎn)速度降低。 86 ? 丁烷的構(gòu)象 : HHC H 3HHHHC H 3HHC H 3C H 3HHHC H 3HC H 3I 0o全重疊 II 60o順交叉式 III 120o部分重疊式 順疊 sp 順錯(cuò) sc 反錯(cuò) ac HHHC H 3HHHC H 3HHC H 3C H 3C H 3C H 3 HHHHIV 180o反交叉式 V 240o部分重疊式 VI 300o順交叉式 反疊 ap 反錯(cuò) ac 順錯(cuò) sc 87 II II I II VVV II1 8 . 8 K J / m o l3 . 8 K J / m o l1 4 . 6 K J / m o l0 6 0 1 2 01 8 0 2 4 0 2 7 0 3 6 0。 。 吸引電子的能力比氫原子弱的原子或原子團(tuán)具有給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)（ OCH3)（正的誘導(dǎo)效應(yīng) +I ），用整個(gè)分子的電子云偏離取代基。它的衍生物可以用作 藥物 ，例如 1氨基金剛烷鹽酸鹽 和 1金剛烷基乙胺鹽酸鹽能防治由 A2病毒引起的流行性感冒。分子中碳原子的排列方式相當(dāng)于金 剛石晶格中 的 部分碳原子 排列。 62 (1R,3S,4S,6S,7R)1,3,7三甲基 1乙基二螺 []十三烷 (1R,3S,4S,6S,7R)1ethyl1,3,7trimethyldispiro[]tridecane 螺數(shù) + 帶數(shù)字的方括號(hào) + 母體烴的名稱(chēng) HC H 3C H 3H 3 C C H 2 C H 3H螺 原 子1234567891 0 1 11 2 1 3注意連接！ 63 橋環(huán)化合物的命名 一 個(gè) 碳 橋1 c a r b o n b r i d g e二 個(gè) 碳 橋2 c a r b o n b r i d g e三 個(gè) 碳 橋3 c a r b o n b r i d g e橋 頭 碳b r i d g e h e a d c a r b o n s1二 環(huán) [ 3 . 2 . 1 ] 辛 烷b i c y c lo [ 3 . 2 . 1 ] o c t a n e2345678① 從第一個(gè)橋頭碳開(kāi)始編號(hào)，先編最長(zhǎng)橋，然后到第二個(gè)橋頭碳，再沿次長(zhǎng)橋回到第一個(gè)橋頭碳，最后是最短橋。 中文 , 讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。 環(huán)上的取代基比較復(fù)雜時(shí) ， 應(yīng)將鏈作為母體 ， 將環(huán)作為取代基 ， 按鏈烷烴的命名原則和命名方法來(lái)命名 。 兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈，位次均為 4,5，碳原子數(shù)均為 3,7。藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次 3,4,6。 根據(jù)最低系列原則 , 用第二行編號(hào)。 37 ( 2 E , 5 Z ) 3 甲 基 2 , 5 庚 二 烯( 2 E , 5 Z ) 3 m e t h y l h e p t a 2 , 5 d i e n e( Z ) 2 , 3 二 甲 基 4 氯 3 己 烯C l( Z ) 4 c h l o r o 2 , 3 d i m e t h y l h e x 3 e n e38 C CC H 3C H 3C lHZ/E命名法： (Z)2氯 2丁烯 (Z)2chloro2butene 順?lè)疵ǎ悍?2氯 2丁烯 trans2chloro2butene 39 Nomenclature of alkene and alkyne Methane Ethane Ethene Ethyne Propane Propene Propyne Butane Butene Butyne Pentane Pentene Pentyne Hexane Hexene Hexyne Heptane Heptene Heptyne Octane Octene Octyne Nonane Nonene Nonyne Decane Decene Decyne 40 （ 1） 確定主鏈： 鏈的長(zhǎng)短 （長(zhǎng)的優(yōu)先）， 側(cè)鏈數(shù)目 （多的優(yōu)先 ), 側(cè)鏈位次大小 （小的優(yōu)先）， 各側(cè)鏈碳原子數(shù) （多的優(yōu)先）， 側(cè)分支的多少 （少的優(yōu)先）。如果含有兩個(gè)雙鍵，稱(chēng)“某二烯”，如果含有三個(gè)雙鍵，稱(chēng)“某三烯” …… 。 ② 從不飽和鍵距碳端最近的一端開(kāi)始編號(hào)， 使不飽和鍵的位次為最小 。 ClF， 故 — CH2Cl— CHF2。如果主鏈帶有幾個(gè)相同的取代基，則可以將它們合并，在基團(tuán)名稱(chēng)前用 “ 一、二、三、四 …… ” 數(shù)字表明取代基的數(shù)目。 16 構(gòu)造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 noctadecane CH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 nnonadecane CH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 nicosane CH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 nhenicosane CH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 ndocosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 ntriacontane CH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 nhentriacontane CH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 ndotriacontane CH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 ntetracontane CH3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 npentacontane CH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 nhexacontane CH3(CH2)68CH3 （正） 七十烷 nheptacontane CH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 noctacontane CH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 nnonacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 nhectane CH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 ntetratriacontanehectane 17 1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯 ) (仲 ) (叔 ) (季 ) H 3 C CC H 3C H 3C H 2 C HC H 3C H 3支鏈烷烴的命名 伯（一級(jí) )碳， primary carbon 仲（二級(jí) )碳， secondary carbon 叔（三級(jí) )碳 , tertiary carbon 季（四級(jí) )碳， quaternary carbon 18 C H 3 C H C C H 2 C H 3C H 3 C H 3C H 31O1O1O1O1O234OOOprimary secondary tertiary 19 碳原子和氫原子的類(lèi)型 ? 烷烴分子中的碳原子，按照它們所連的碳原子數(shù)目的不同，可分為四類(lèi) – 只連一個(gè)碳原子的稱(chēng)為 伯碳 原子，通常用“１ 176。 ? 分子中各原子的連接方式和順序稱(chēng)為 構(gòu)造 ，由于分子中各原子的連接方式和順序不同產(chǎn)生的異構(gòu)稱(chēng)為 構(gòu)造異構(gòu) (constitutional isomerism) ? 烷烴中的 構(gòu)造異構(gòu) 都是由于 碳的連接順序 不同而產(chǎn)生的，這樣的異構(gòu)體又稱(chēng) 骨架異構(gòu) (carbon skeleton isomerism) 7 碳鏈異構(gòu) 同分異構(gòu) 立體異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 互變異構(gòu) 價(jià)鍵異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu)