核磁共振碳譜ppt課件(2)-文庫吧資料
2025-01-20 22:24本頁面
【正文】 從而使其共振向高場移動 。 （ 3） 重原子效應(yīng) （ Br, I） 產(chǎn)生高場位移 芳環(huán)中 C的化學(xué)位移 （ 4） 共振效應(yīng) （ 共振態(tài) ） X X XX NH2X X XX CN ?? ? ?? ? ?? ? ? ???1 1 9 . 21 1 2 . 51 3 2 . 01 2 9 . 21 3 2 . 81 4 7 . 71 1 6 . 11 2 9 . 81 1 9 . 0給電子取代基吸電子取代基CH 3 OC H 3C H 3O1 2 8 . 4 1 2 9 . 21 2 5 . 51 3 7 . 72 2 . 01 2 9 . 5 1 1 4 . 11 2 0 . 81 6 2 . 05 6 . 01 2 8 . 4 1 2 8 . 61 3 2 . 91 3 7 . 4 1 9 6 . 52 7 . 0芳環(huán)中 C的化學(xué)位移 （ 5） 電場效應(yīng) 上面的共振效應(yīng)不能完全解釋鄰位 C的位移 。 （ 1） 取代基電負性對 C1的影響與烷烴一致 。 6 8 . 78 4 . 02 5 . 62 4 . 91 2 . 8 1 . 57 5 . 68 1 . 91 0 . 31 2 . 7芳環(huán)中 C的化學(xué)位移 ? 苯環(huán) 苯環(huán)和取代苯環(huán)的碳的化學(xué)位移在 120~140ppm。d)()( iikC RZk i???d炔烴中 C的化學(xué)位移 ? 炔烴 炔烴的化學(xué)位移在 65~85之間 ， 比烯烴小 ， 前面已闡明了原因 。 R?CH=CH2 1 2 ?? ????i ikii ikC SRZRZk i )()()( 39。 有人提出了超共軛效應(yīng) ， 即 X— C鍵短 ， X上的孤電子 對與 Ca的 p電子重疊 ， 導(dǎo)致 Cg的電 子密度增加 。 C原子被電負性基團取代后 ， 應(yīng)該移向低場 ， 但若被 I原子取代后 ， 反而移向高場 ， 這是因為其眾多的外層電子對 C有抗磁屏蔽作用 ， 從而使 C移向高場 。 34. RCH2(CH3)3 RCH2CH(CH3)2 RCH2CH2CH3 RCH2CH3 RCH3 伯碳 仲碳 叔碳 季碳 烷烴中 C的化學(xué)位移 b． g鄰位交叉效應(yīng) a位的取代基使 g位 C移向高場 （ d 減小 ） ： 當(dāng) g處于鄰位交叉構(gòu)象時 ， R“ 擠壓 ” Cg的 H， 使電子移向 Cg。 CH3F CH4 CH3NH2 CH3OH Chemical shift, d 1H 13C 2 27 50 75 烷烴中 C的化學(xué)位移 烷烴中 C的化學(xué)位移 b. 取代基使 b位碳化學(xué)位移向低場位移 ， g 位碳稍向高場 位移 。 ? 如 ?電子體系： ?電子密度 r與 dC有一個線性關(guān)系 dC = ?160r + (ppm) 即 ?電子密度 r越大 ， 化學(xué)位移越小 烷烴中 C的化學(xué)位移 ? 取代基電負性對化學(xué)位移的影響 a. 取代基電負性越大 ， 相鄰的 aC原子越往低場移 ， d 增大 。 它是
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