天然藥物化學(xué)-第六章-萜類和揮發(fā)油(參考版)
2024-08-26 21:22本頁面
【正文】 六 、 揮發(fā)油 揮發(fā)油的成分大體可分 4類 : 1)萜類化合物 揮發(fā)油中的萜類成分 ， 主要是單萜 、 倍半萜和它們含氧衍生物 ， 如薄荷油 、 樟腦等； 2)芳香族化合物 如桂皮醛 、 茴香醚 、 丁香酚等； 3)脂肪族化合物 如正癸烷 （ ndecane存在于桂花的頭香成分中 ） 和小分子醇 、 醛及酸類化合物 （ 如正壬醇 nnonyl alcohol， 存在于陳皮揮發(fā)油中 ） ； 4)其它類化合物 除上述三述化合物外 ， 還有一些揮發(fā)油樣物質(zhì) ， 如大蒜油 （ mustark oil） 等 ， 也能隨水蒸餾 ， 故也稱之為 “ 揮發(fā)油 ” 。 揮發(fā)油類成分主要存在種子植物 ， 尤其是芳香植物中 。 溶劑提取法 堿提取酸沉淀法 活性炭吸附法 大孔樹脂吸附法 五、 萜類化合物的提取分離 一、萜的含義和分類 二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物 三 、 萜類化合物的理化性質(zhì) 四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì) 五、 萜類化合物的提取分離 六、揮發(fā)油 第六章 萜類和揮發(fā)油 揮發(fā)油 （ volatile oils） 又稱精油 （ essential oils） ， 是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱 。 脫氫反應(yīng) 脫氫反應(yīng)在研究萜類化學(xué)結(jié)構(gòu)中是一種很有價值的反應(yīng) ， 通常在惰性氣體的保護(hù)下 ， 用鉑黑或鈀做催化劑 ， 將萜類成分與硫或硒共熱 （ 200~300℃ ） 而實(shí)現(xiàn)脫氫 。 氧化反應(yīng) 不同的氧化劑在不同的條件下 ， 可以將萜類成分中各種基團(tuán)氧化 ， 生成各種不同的氧化產(chǎn)物 。 三、 萜類化合物的理化性質(zhì) 一、萜的含義和分類 二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物 三 、 萜類化合物的理化性質(zhì) 四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì) 五、 萜類化合物的提取分離 六、揮發(fā)油 第六章 萜類和揮發(fā)油 加成反應(yīng) 含有雙鍵和醛 ， 酮等羰基的萜類化合物 ， 可與某些試劑發(fā)生加成反應(yīng) ， 其產(chǎn)物往往是結(jié)晶性的 。 溶解度 萜類化合物親脂性強(qiáng) ， 隨著含氧官能團(tuán)的增加或成苷的萜類 ， 則水溶性增加 。 但有的萜類化合物具有強(qiáng)的甜味 ， 如具有對映 貝殼杉烷骨架 （ entkaurane） 的二萜多糖苷 — 甜菊苷的甜味是蔗糖的 300倍 。 二萜和二倍半萜多為結(jié)晶性固體 。 OC O O C H 3C O O H14 6 8 10 12 14 16 18202122232425呋喃海綿素－3F u r a n o s p o n g i n 3一、萜的含義和分類 二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物 三 、 萜類化合物的理化性質(zhì) 四、萜類化合物的化學(xué)性質(zhì) 五、 萜類化合物的提取分離 六、揮發(fā)油 第六章 萜類和揮發(fā)油 形態(tài) 單萜和倍半萜類多為具有特殊香氣的油狀液體 ， 在常溫下可以揮發(fā) ， 或?yàn)榈腿埸c(diǎn)的固體 。 與其它各萜類化合物相比 ， 數(shù)量少 ，分布 在洋齒植物 ， 植物病原菌 ， 海洋生物海綿 、 地衣及昆蟲分泌物中 。 1965年發(fā)現(xiàn)第一個二倍半萜 。339。 關(guān)附甲素是中藥關(guān)白附中的具抗心律失常的活性成分 ， 已進(jìn)入國家 I類新藥研制的 III期臨床研究 。 C H 2 O H維生素 AV i t a m i n A 穿心蓮內(nèi)酯為穿心蓮 Andrographis paniculata中抗菌消炎作用的活性成分 ， 臨床用于治療急性菌痢 、 胃腸炎 、 咽喉炎等 ，與亞硫酸鈉在酸性條件下可制成 穿心蓮內(nèi)酯磺酸鈉 ， 制備水溶性注射劑 。 C H 2 O H植物醇Phytol（ 2） 環(huán)狀二萜 維生素 A(vitamin A)是一種重要的脂溶性維生素 ，主要存在于動物肝中 ， 特別是 魚肝 中含量較豐富 。 除植物外 ， 菌類代謝產(chǎn)物中也發(fā)現(xiàn)有二萜 ， 從海洋生物中也有為數(shù)較多的二萜衍生物 。 二萜廣泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、樹脂等均以二萜類衍生物為主，尤以松柏科植物最為普遍。 ② 對 二甲基苯甲醛 濃硫酸反應(yīng)（ Enrlich反應(yīng) ） ：陽性反應(yīng)為紫色或紅色 。 ? 能與苦味酸或三硝基苯試劑產(chǎn)生
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