天然藥物化學(xué)-第六章-萜類和揮發(fā)油-在線瀏覽
2024-09-25 21:22本頁面
【正文】 678 91011OC O O HO HOO HOO H脫羧氧化氧化環(huán)合開環(huán)810761159OO HO81076115944 去甲環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜 裂環(huán)內(nèi)酯環(huán)烯醚萜環(huán)烯醚萜苷類 苷元結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為 C1多連羥基 ， 并多成苷 ， 且多為 β D葡萄糖苷 ， 且大多為單糖苷 ， 常有雙鍵存在 ， 一般為 △ 3（ 4） ， CC C7有時(shí)連羥基 ， C8多連甲基或羥甲基或羥基 ， C78有時(shí)具環(huán)氧醚結(jié)構(gòu) 。 梓苷 （ catalposide） 的藥理作用與梓醇相似 。 OO g l cOC H 2 O HO HOO g l cC H 2 O HO HHHO HC OOC H 2 O HOg l cOO梓醇 c a t a l p o l 梓苷 c a t a l p o s i d e 桃葉珊瑚苷 a u c u b i n1 2345678 910裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷 ? 其苷元結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為 C7C8處斷鍵成裂環(huán)狀態(tài) 。 ? 龍膽苦苷 龍膽堿 ONOOOOO g l cN H3? 龍膽苦苷 在龍膽（ Gentiana scabra）、當(dāng)藥（ Swertia pseudochinensis）及獐牙菜（青葉膽）（ Swerte mileensis）等植物中均有存在，是 龍膽的主要有效成分和苦味成分，味極苦，將其稀釋至 1:12022的水溶液，仍有顯著苦味。 （二）理化性質(zhì) 簡單的環(huán)烯醚萜類成分一般為 液體或低熔點(diǎn)固體 ；環(huán)烯醚萜 苷 和裂環(huán)烯醚萜苷為白色結(jié)晶體或無定形粉末 ， 具有 吸濕性 。 這類化合物分子量一般較小 ， 且大多連有極性官能團(tuán) ， 雖然環(huán)烯醚萜類較環(huán)烯醚萜苷的極性小 ，但兩類成分 均能溶于水 、 甲醇 、 乙醇 、 正丁醇 ， 難溶于氯仿 、 乙醚 、 苯等親脂性有機(jī)溶劑 。 這類成分的分子結(jié)構(gòu)中具有 半縮醛羥基 ， 性質(zhì)很活潑 ，能與一些試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng) ， 可用于環(huán)烯醚萜及其苷的鑒別 。 在不同水解條件下 （ 溫度 、 酸度等 ） ， 產(chǎn)生不同顏色的變化或沉淀 。 ② 冰乙酸 銅離子反應(yīng) 將樣品溶于冰乙酸 ， 加入少量的銅離子試液 ， 加熱后即產(chǎn)生藍(lán)色反應(yīng) 。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以 揮發(fā)油 的形式存在，在植物中多以醇、酮、內(nèi)酯或苷的形式存在，亦有以生物堿形式存在。 二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物 （ 1）無環(huán)倍半萜 金合歡烯 ， 存在于枇杷葉 、 生姜等的揮發(fā)油中 ，β 構(gòu)型體存在于藿香 、 啤酒花和生姜揮發(fā)油中 。 橙花醇具有蘋果香 ， 是橙花油中的主要成分之一 。曾對(duì)它的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了修飾，合成大量衍生物，從中篩選出具有抗瘧效價(jià)高、速效、低毒等特點(diǎn)的 雙氫青蒿素（ dihydroqinghaosu） ，再進(jìn)行甲基化，將它制成油溶性的 蒿甲醚（ artemether） 及水溶性的青蒿琥珀酸單酯（ artesunate），用于臨床。 二、萜類的結(jié)構(gòu)類型及代表性化合物 O OOOC H3OOO OOOOOO HO H青蒿素青蒿素甲醚 鷹爪甲素A r t e m i s i n i n A r t e m e t h e rY i n g z h a o s u3．薁類化合物（ azulenoids） （ 1）結(jié)構(gòu)特征 ? 由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成，可看成是由 環(huán)戊二烯負(fù)離子和環(huán)庚三烯正離子駢合而成，屬于非苯核芳烴化合物 ，具有一定的芳香性。 3 5678124 （ 2） 性質(zhì) ? 在揮發(fā)油分級(jí)蒸餾時(shí)，高沸點(diǎn)餾分中有時(shí)可看見美麗的藍(lán)色、紫色或綠色的餾分，這顯示可能有薁類成分存在。 ? 不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑和強(qiáng)酸，加水稀釋又可析出，故可用 60%65%硫酸或磷酸提取 。 （ 3）鑒別
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