萜類和揮發(fā)油ppt課件(參考版)
2025-05-06 05:24本頁面
【正文】 折光率和凝固點 . 化學(xué)常數(shù)： 酸 值： 代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類的含量 . 中和1克揮發(fā)油中含有的游離羧酸和酚類所需要的氫氧化鉀毫克數(shù) . 酯 值： 代表酯類成分的含量 . 水解 1克揮發(fā)油所需要的氫氧化鉀毫克數(shù) . 皂化值： 代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分皂和結(jié)合態(tài)酯的含量 。 五、 揮發(fā)油成分的鑒定 物理常數(shù)： 密度 。含氧萜 〉 萜烴 ? 含氧萜中，酸 〉 醇 〉 醛 〉 酮 〉 醚，但酯高于相應(yīng)的醇。 TLC, GC 揮發(fā)油組分的沸點規(guī)律： ? 分子量越大，沸點越高。 四、 揮發(fā)油的分離 冷凍析晶法（薄荷醇） 分餾法（減壓） 揮發(fā)油 0~ 20 ℃ 結(jié)晶 分離 重結(jié)晶 結(jié)構(gòu)中雙鍵數(shù)和含氧官能團不同，導(dǎo)致沸點不同。 由于二氧化碳的臨界溫度比較低（ ℃ ） , 所以對熱敏性成分比較理想，亦可提高揮發(fā)油的品質(zhì)。 優(yōu)點：保持揮發(fā)油原有的香氣 缺點：不純凈。 冷壓法 用于含揮發(fā)油較高的植物。多用于含油量較高的新鮮原料中揮發(fā)油的提取。 溫浸吸收法：將花瓣浸泡在油脂中，低溫加熱（ 50~60℃ ）加熱。 浸取法 3 ．吸收法 利用油脂的脂溶性吸收揮發(fā)油的方法。 （ 1） 溶劑提取法 用低沸點溶劑 （ 石油醚 、 CS CCl4） 等提取 ， 濃縮 。 通蒸氣 利用揮發(fā)油的 脂溶性 ，采用低沸點的親脂性有機溶劑乙醚、石油醚提取。 為揮發(fā)油提取常用方法。 ? 穩(wěn)定性 對光線、空氣及溫度較敏感，易氧化分解及變質(zhì)，所以應(yīng)低溫、密閉、避光保存。 ? 物理常數(shù) 為混合物 ， 但由于組成基本穩(wěn)定 ， 物理常數(shù)基本趨于一個基本范圍 。 可隨水蒸氣蒸餾 。 低溫下某些揮發(fā)油含量較高的成分會析出結(jié)晶 （ 腦 ） ， 除腦后的油 ， 稱為脫腦油 。 H C C H C H O桂皮醛（桂皮油） H 2 C C H = C H 2O HO C H 3丁香酚（丁香油） (3) 脂肪族小分子化合物 COH 3 C ( C H 2 ) 8 C H 3 甲基正壬酮 魚腥草、黃柏、蕓香揮發(fā)油 C H 2 = C H C H ( C C ) 2 C H 2 C H = C H ( C H 2 ) 6 C H 3O H人參炔醇（人參油） （烷、烯、醇、酮、酯） (4) 其它成分： 酶解或水解產(chǎn)物以及一些液體生物堿。 芳香療法 、 食品添加劑 、 香料 一、組成 (1) 萜類： 單萜、倍半萜及其含氧衍生物，后者多半是揮發(fā)油具有多種生物活性和芳香氣味的主要成分。 第四節(jié) 揮發(fā)油（ volatile oils) 存在： 菊科 、 蕓香科 、 傘形科 、 唇形科 、 樟科 、木蘭科等 ， 存在于植物的花蕾 、 莖葉及根莖中 。 車前草干粉 拌入碳酸鈣粉，溫水浸提 水提液 加入活性炭吸附苷后過濾， 濾液 活性炭 先用水洗，除去糖等水溶性雜質(zhì)， 再用 50%乙醇洗脫苷 乙醇液 減壓濃縮 桃葉珊瑚苷（粗品） 定義 又稱精油 ， 是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱 。 提取液經(jīng)減壓濃縮后 ， 可轉(zhuǎn)溶于水中 ，除去水不溶性雜質(zhì) ， 再用石油醚脫脂 ， 水層加入醋酸鉛沉淀除去酚 、 鞣質(zhì) 、 黃酮等雜質(zhì) 。 （ 3） 環(huán)烯醚萜苷類 親水性較強 ， 性質(zhì)不太穩(wěn)定 ， 所以一般在室溫或較低溫度下提取及處理提取液 。 成苷形式的萜類化合物 （ 1）溶劑法 根據(jù)苷類化合物的溶解度特性。 （ 2） 堿溶酸沉法 對于萜類內(nèi)酯 ， 可用該方法初步純化得總萜內(nèi)酯 。 2. 引入官能團。 據(jù)此推知原萜類成分的雙鍵位置及碳骨架 。 DielsAlder反應(yīng)（共軛雙鍵的鑒定） （ 2）羰基的加成反應(yīng)（分離、鑒定） 與亞硫酸氫鈉加成（注意反應(yīng)條件的控制） N a H S O 3H + O H 或OO HS O 3 N a+ OOOOOO順丁烯二酸酐 結(jié)晶 應(yīng)用：從香茅油中分離檸檬醛 C H OH CO HS O3N aC H OS O3N aS O3N aC H OS O3N aC H OS O3N aN a H S O3H+O H或N a H S O3H+N a H S O3O H過量的 NaHSO3,反應(yīng)時間過長 檸檬醛 兩個雙鍵加成物 不可逆 一個雙鍵加成物 不可逆 與硝基苯肼加成 C O + H 2 N H N N O 2O 2 NC N H N N O 2O 2 N與吉拉德（ girard）試劑反應(yīng) NCH 3CH 3CH 3CH 2 CO NH NH 2CH 2 CO NH NH 2N+ + 吉拉德（ girard）試劑 P 吉拉德（ girard）試劑 T 腙 帶有季銨基團的酰肼 C O + NC H 3C H 3H 2 C C H 3 X O CH NH 2 N C NC H 3C H 3C H 3 X C OH NN C H 2氧化反應(yīng)（脫氫反應(yīng)） 氧化反應(yīng)是用化學(xué)方法研究萜類成分結(jié)構(gòu)的經(jīng)典手段之一 。 對高熱 、 光 、 酸堿較敏感 二 、 化學(xué)性質(zhì) 加成反應(yīng) 萜類化合物分子中的不飽和雙鍵
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