萜類和揮發(fā)油ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-30 05:24 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 、綿毛馬兜鈴） 對人癌細胞株 Qgy7703有抑制作用 （三）奧類（ azulenoids） 存在于揮發(fā)油的高沸點部分 （ bp250300℃ ） ， 呈現(xiàn)美麗的藍 、 紫或綠色 ， 能溶于石油醚 、 乙醚 、 乙醇及強酸中 ， 不溶于水 。 中藥中的奧類多為其氫化物 ， 無芳香性 。 奧類衍生物廣泛存在于愈創(chuàng)木油 、 香附子油 、 桉葉油 、胡蘿卜油中 ， 多具有抑菌 、 抗腫瘤 、 殺蟲等活性 。 奧類是由五元環(huán)與七元環(huán)并和而成的芳烴衍生物，具有一定的芳香性。 愈創(chuàng)木奧 2， 4二甲基 7異丙基奧 OOO COOH O澤蘭苦內(nèi)酯 圓葉澤蘭（抗癌） OOOg l c大苞雪蓮內(nèi)酯 由 4個異戊二烯單位構成 ， 含 20個 C的化合物類群 。 分子結構更為復雜 ， 結構類型多種多樣 。 存在于是植物乳汁 、 樹脂 （ 松柏科 ） 、細菌代謝物及海洋生物中 ， 以樹脂 、 內(nèi)酯和苷的形式存在 ， 大多數(shù)不具有揮發(fā)性 。二萜的含氧衍生物具有多方面的生物活性 。 四、二萜（ diterpenoids） ? : 植物醇 ,與葉綠素分子中的卟啉 (卟啉 ) 結合成酯的形式存在于植物中，曾作為合成維生素 E、 K1的原料。 植物醇C H 2 O H C H 2 O H維生素 A1 動物生長所必須的，人體缺乏它，會導致夜盲癥。食物中含胡羅卜素，可以在體內(nèi)分解為維生素 A，胡羅卜素是維生素 A的前體。 ：維生素 A ? : 以含氧衍生物為主。多為右松脂烷和松香烷型，是合成聚酯或聚酰胺類塑料的原料。 二萜內(nèi)酯是一類活性很強的成分。 銀杏內(nèi)酯是 銀杏葉及根皮 的苦味成分，是治療心腦血管疾病的主要有效成分。 HR 3R 2HR 1OOOO OOOO H銀杏內(nèi)酯 M H O H O H 銀杏內(nèi)酯 J O H H O H R 1 R 2 R 3 銀杏內(nèi)酯 A O H H H 銀杏內(nèi)酯 B O H O H H 銀杏內(nèi)酯 C O H O H O H 穿心蓮內(nèi)酯： 是爵床科穿心蓮屬植物穿心蓮葉中的活性成分，用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等，具有抗菌消炎作用。 HOH OC H2O HHO穿心蓮內(nèi)酯 OH OC H 2 O HHOS O 3 N a穿心蓮內(nèi)酯黃酸鈉 （增加水溶性） OOOR1OR3R2OHO HR1R2 R 3H H C H3O H H C H3H O H C H3H H C H2O H雷 公 藤 甲 素 雷 公 藤 乙 素 雷 公 藤 內(nèi) 酯1 6 羥 基 雷 公 藤 內(nèi) 酯 醇雷公藤甲素： 存在于雷公藤的根中，是雷公藤中的對抗白血病、乳腺癌、胃癌等癌癥的有效活性成份之一。 OOOBzOOAcOHOHAcOOOHNHCO紫杉醇 （ taxol） ： 存在于紅豆杉的樹皮中 ， 含量為 %。 對晚期卵巢癌 、 轉(zhuǎn)移性乳腺癌和非小細胞肺癌有良好的療效 。 對瘧疾 、 類風濕性關節(jié)炎 、 腎 病 、 早老性癡呆和中風的治療也有良好的療效 。 1992年底獲美國 FDA批準上市 。 但含量極低 ， 生產(chǎn) 1kg紫杉醇 ， 需要大約 17噸紅豆杉樹皮 ， 需毀掉 3000多株百年以上的紅豆杉 。 五、含萜類的中藥 （紅豆杉）：紫杉醇是從 紅豆杉 屬植物中分離出的具有抗癌活性的二萜生物堿類成分，已用于臨床。 第三節(jié) 萜類的性質(zhì) 單萜 、 倍半萜多為油狀液體 ， 易揮發(fā) ， 并隨 著分子量 、 雙鍵的增加 、 功能基的增多 ， 揮發(fā)性下降 ， 溶沸點增高 （ 采用分餾方法分離提純 ） 。 二萜 、 二倍半萜均為結晶性固體 。 多具苦味 ， 因此又稱為苦味素 。 多具有旋光性 。 一 、 物理性質(zhì) 溶解性： 萜類化合物 親脂性強 ， 易溶于醇及脂溶性有機溶劑 ， 難溶于水 。 具有內(nèi)酯結構的萜類化合物能溶于堿水 ， 酸化后析出 。 苷類化合物 水溶性增強 ， 能溶于熱水 ， 易溶于甲醇 、 乙醇 ， 不溶于親酯性有機溶劑 。 對高熱 、 光 、 酸堿較敏感 二 、 化學性質(zhì) 加成反應 萜類化合物分子中的不飽和雙鍵可同鹵素 、 鹵化氫及亞硝酰氯發(fā)生加成反應生成結晶性加成物產(chǎn)物 ， 可供檢識不飽和度 ， 也可用于鑒別和分離 。 （ 1）雙鍵加成 H C lC lC l檸檬烯 與鹵化氫加成 結晶性固體 與亞硝酰氯（ Tilden試劑）反應 O N OR + HCl（濃） C l N O亞硝酸異戊酯 C l N O C lN O + HNNNO氯化亞硝基衍生物 有色結晶（藍色 ~綠色） 亞硝基胺類 結晶 用于不飽和萜類成分的分離和鑒定。 DielsAlder反應（共軛雙鍵的鑒定） （ 2）羰基的加成反應（分離、鑒定） 與亞硫酸氫鈉加成（注意反應條件的控制） N a H S O 3H + O H 或OO HS O 3 N a+ OOOOOO順丁烯二酸酐 結晶 應用：從香茅油中分離檸檬醛 C H OH CO HS O3N aC H OS O3N aS O3N aC H OS
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