氧化與還原反應(yīng)ppt課件(參考版)
2025-05-15 03:05本頁(yè)面
【正文】 ) L i A i H 4 H 2 OR C H 2 O H酯 : L i A i H 4 = 1 : 0 . 53 L i A i H 4 + A l C l 3 3 L i C l + 4 A l H 3 ( 鋁 烷 ) 還 原 能 力 比 L i A i H 4 弱L i A i H 4 / A l C l 3 = 3 : 1 還 原 α , β 不 飽 和 鍵 、 酯P h C H = C H C O O E t P h C H = C H C H 2 O HL i A i H 4 / A l C l 3 = 3 : 1E t 2 O( b )C O O E tN O 2C H 2 O HN O 2( K B H4 o r N a B H4) / A l C l3 ( 1 : 1 )( c )N a B H 4 + A l C l 3 N a B H3C l + A l H C l2比 N a B H 4 還 原 能 力 強(qiáng)N a B H 4 / A l C l 3( C H 2 C H 2 O C H 3 ) 2 OD E G2. 酰胺還原成胺 （ 1） LiAlH4為還原劑 C O N ( C H 3 ) 2 C H 2 N C H3C H 3L i A l H 4N O NO L i A l H 4E t 2 O三 腈的還原 1. 還原成胺 ① LiAlH4為還原劑 RCN:LiAlH4=1: ② BH3為還原劑 N O 2C NN O 2C H 2 N H 2B H 3T H FR C N L i A l H 4H2 OR C H 2 N H 2NHC H 2 C NNHC H 2 C H 2 N H 2① L i A l H 4 / E t 2 O② H 2 O ③ 催化氫化 H2/Pt Ni Pd N CC O O C H 3H 2 N H 2 CC O O C H 3C1 2H2 5C N C 1 3 H 2 7 N H 2H 2 / R N iA c 2 O / A c O N aH 2 / R N iC H 3 O H / N H 3第五節(jié) 含氮化合物的還原 一 . 硝基的還原 1. 活潑金屬為還原劑 ① 鐵為還原劑 鐵為電子供體 ,(酸性條件 ) N H 2 N O 2特 點(diǎn) : 只 還 原 N O 2 選 擇 性 高 , 還 原 能 力 強(qiáng)O 2 N CHCHCON H 2H 2 N CHCHCON H 2F e / N H 4 C lC O O E tN O 2C O O E tN H 2F e / H O A cE t O H + H 2 O② Zn、 Sn為還原劑 O HO2NB rB rO HN H2B rB rH3CCH3CCN O2C O O HH3CCH3CCN H2C O O HH2N C N H N O2N HH2N C N H N H2N HS nH C lZ n / H O A cZ n / H O A c2. 含硫化合物的還原 (1)硫化物 Na2S Na2S2 (NH4)2S NaHS N O2N O2N H2N O2C H3C H3N O 2 N H2N a2SN a2S(2)含氧的硫化物 連二亞硫酸鈉 (Na2S2O4)在 OH條件下 H NNHOON O 2C O O N aH NNHOON H 2C O O N aN a 2 S 2 O 4 / H 2 O第六節(jié) 氫解反應(yīng) 一 . 脫鹵氫解（ CI CBr CCl CF） (a) 催化氫化 C X C HHH 3 CH 3 CC H2C lC H2C lH 3 CH 3 CC H 3C H 3OH OI H 2 C O C H3 OH OH 3 CO C H 3H 2 / P d / CH 2 / P d / CT H F (b)金屬?gòu)?fù)氫化合物 (LiAlH4) B rHP hCC lCP hHP hCHCP hHC H2C H2B r C H2C H3L i A l H4L i A l H4L i A l H4二 . 脫芐基氫解 C H2O C P h3A c OA c OO A cO A cC H 2 O C P h 3C H2O HA c OA c OO A cO A cC H2O HH2/ P tA c O H。 R CHO RO A l H 339。 酮 用 （ i P r O ） 3 A l③ 反 應(yīng) 有 選 擇 性 ， 還 原 C H O , o r COO 2 N C CHOC H 2 O HN H A cO 2 N CHCO HC H 2 O HN H A c（ i P r O ） 3 A li P r O H＊氯 霉 素P h CHCHC H O P h CH CH C H 2 O HA l ( O E t ) 3E t O H還 原 有 選 擇 性第四節(jié) 羧酸及其衍生物的還原 一 .酰氯的還原 1. Rosenmund羅森蒙德 反應(yīng)： 催化氫化選擇性還原醛的反應(yīng) 酰氯用受過(guò)硫－喹啉毒化的鈀催化劑進(jìn)行催化還原，生成相應(yīng)的醛： R C C lOR C HOH 2 / P d B a S O 4喹 啉 硫 / 二 甲 苯N O 2C l O CN O 2C H OH 2 / P d B a S O 4喹 啉 硫 / 二 甲 苯P h H C CH C O C l P h H C CH C H OH 2 / P d B a S O 4喹 啉 硫 / 二 甲 苯反應(yīng)物分子中存在硝基、鹵素、酯基等基團(tuán)時(shí)，不受影響。HH 2 O1. 金屬?gòu)?fù)氫化合物還原劑 LiAlH4 KBH4 (1)LiAlH4為還原劑 C C C X特 點(diǎn) ： ① 還 原 能 力 強(qiáng) , 除 外 ， 都 被 還 原 ， 選 擇 性 弱，② 穩(wěn) 定 性 差 ， 遇 水 、 醇 ， S H 化 合 物 分 解 , 所 以 用 無(wú) 水 醚 為 試 劑C H O C H 2 O HL i A l H 4E t 2 OOCOCHCHCO H O HL i A l H 4E t 2 O（ 2） KBH4 NaBH4 LiBH4 機(jī) 理 : C OH BH HH C H O B 機(jī) 理 與 用 L i A l H 4 相 同特 點(diǎn) ：R C RO 39。H A l H 3RCRO A l H 339。[ H ]RCRO39。 B i r c h L i K N a （ 液 N H 3 ）第三節(jié) 醛、酮的還原反應(yīng) 一 . 還原成烴的反應(yīng) CO C H2Z n H g / Z nH C l1. Clemmensen還原（酸性條件下反應(yīng) ) H g C l 2 + H C l + Z n Z n H gZnHg 活性＞ Zn CHH 3 C H 2 C H 2 C H 2 CH 3 C O C H CP h C C C O C H 3 P h H C CHC H 2 C H 3H C lH g Z nH C lH g Z nα , β 不 飽 和 醛 酮 同 時(shí) 被 還 原H 3 C H CO HC O O E tH C lH g Z nH C lH g Z nα 酮 酸 酯 只 能 被 還 原 為 H Oβ 酮 酸 酯 能 很 好 的 被 還 原C H 3 C O C O O E tC H 3 C O C H 2 C O O E t C H 3 C H 2 C H 2 C O O E t對(duì) 比C O C H 2 C H 2 C O O H C H 2 C H 2 C H 2 C O O HH C lH g Z n羧 基 不 被 還 原2.
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