《氧化與還原反應(yīng)》ppt課件-全文預(yù)覽
【正文】 C H 3C H 3C H 3C H 3OR C O 3 H特點(diǎn)：①雙鍵電子云 ρ 越高，越易氧化 特點(diǎn)： ② 形成的環(huán)氧環(huán)在位阻小的一側(cè) OC lO HE t2OOC H3C O3HC CP h CHC H 2 P hHC C H 2OC F 3 C O 3 HH 2 CHCOC O O E tC HH2 C C H 2 O O E t③ 電子云密度低 用 CF3CO3H 特點(diǎn)： ④ 的形成，不改變?cè)瓉黼p鍵的立體構(gòu)型 C COC CC H 27H 3 C C H2 7 C O O HC COH HRRP h C O O O H 二 . 烯鍵被氧化成 1， 2二醇的反應(yīng) 1. 生成順式 1， 2二醇 1 生成順式 1， 2二醇 (1)KMnO4為氧化劑（ 1～ 3%高錳酸鉀水溶液，有機(jī)相 /水相， PH12) O HO H H O O H[ O ] o r機(jī) 理 :RCHCR HO OOOM nK+RCHOCRHOM nOOH O HH 2 OH 2 O[ O ]R CHO HCHO HRRHC O HCROo r CH ORR CHO HCROH M nO HO HO O HO HC H OC H OK M n O4N a O HK M n O4H2O (2)OsO4為氧化劑 :（四氧化鋨） RCHCR HO sO: O: OO+ O sOOOOCCHRRHP yP yP yP hO sOH OH OOR CHO HCHO HR+鋨 酸用 H2 O 2 、 H C l O 3 氧 化 成 O s O 4P y ： 穩(wěn) 定 劑 與 O s 過 渡 元 素 空 軌 道 形 成 配 合 物C H 3C H 3C H 3C H 3O HO HO s O 4 / P yE t 2 O 兩 個(gè) O H 在 位 阻 小 的 地 方 生 成H O H OO H O HO s O 4 / P yE t 2 OO HO HO s O 4 / P yE t 2 O (3)Woodward法 (I2+RCOOAg+H2O) O H 生 成 在 位 阻 大 的 地 方 ， 與 O s O4氧 化 正 相 反H OH OHHH OH OHHW o o d w a r d 法O s O4 C C+ I2+ R C O O A gC CI+ A g I ↓ + R C O OI I??C CI+CR OOC CIO O C RC CO CORIC CO CORH2OC COCOO HRC CO H O HH2O 2． 氧化成反式 1， 2二醇 2． 氧化成反式 1， 2二醇 ① 有機(jī)過氧酸（生成 后水解） O HH O[ O ]OC C C COR O 3 HC COC COHC CO HO O C RC CO HO HH 水 解R C O OO HO HC F3 C O O O HH 2 O H 2 S O 4 ② Prevost反應(yīng) I2+RCOOAg(無水 ) O HO HI 2 / P h C O O A gP h H 三 . 烯鍵斷裂氧化 1． KMnO4為氧化劑 1． KMnO4為氧化劑 (PH12 一般 7～ 12； 9～ 12 ) R 1CRCH R 2R 1CRO[ O ] + R 2 C O O H ( R 2 C H O )O C H 3H 3 C OH 2C CHC H 2O C H 3H 3 C OC H 2 C O O HK M n O 4 / H 2 ON a H C O 3HCHC C O O HK M n O 4 冠 醚P h H2 ( 1 0 0 % ) 2． 臭氧為氧化劑 RCHCHR 39。 39。OR C R 39。 C O O HR C R 39。 H 3 CHCO HC H 3C H 3 C C H 3O+A l ( O i P r ) 3 + 第二節(jié) 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8. Oppenauer氧化 反應(yīng)可逆，加大丙酮量（既作溶劑又作氧化劑） 氧化特點(diǎn) a ) 烯 丙 位 易 氧 化b ) 甾 醇 烯 丙 位 氧 化 ， 雙 鍵 位 移H OO C H3 C C H 3OOOA l ( O i p r ) 36 0 %OA l ( O i p r ) 38 3 % 黃 體 酮 第二節(jié) 醇的氧化 一 伯、仲醇被氧化成醛、酮 8. Oppenauer氧化 NH 3 C OC HH ONHC C H2NH 3 C OCONHC C H2奎 寧P h 2 C OA l ( O i p r ) 3 第二 節(jié) 醇的氧化 二 醇被氧化成羧酸 R C H 2 O H [ O ] R C H O [ O ] R C O O H R C H O HR R C RO[ O ]二 . 醇被氧化成羧酸 C H 3 C H 2 C H 2 O H C r O 3 / H 2 S O 4H2 OC H 3 C H 2 C O O HCH 2 N H 2C C H 2 O HO K M n O 4N a O HCH 2 N H 2C C O O HOC l C H 2 C H 2 C H 2 O HH N O 35 0 ℃ C l C H 2 C H 2 C O O H 三 . 1， 2二醇的氧化 1 Pb(OAc)4作氧化劑 O HO HOO[ O ]O HO HO HO HV 4 0 0 ： 1 順 式 時(shí) 間 短 1 Pb(OAc)4作氧化劑 第二 節(jié) 醇的氧化 三 1， 2二醇的氧化 1. Pb(OAc)4作氧化劑 O HHHO HC H OC H OO HHHO H C H OC H OP b ( O A c )4P b ( O A c )4V1：3 0 0O HO HC H OC H OP b ( O A c ) 4 第二 節(jié) 醇的氧化 三 1， 2二醇的氧化 2. 過碘酸為氧化劑 (HIO4O HO H被 M n O 4 氧 化 斷 裂 ， 使 產(chǎn) 物 復(fù) 雜 。C rH OOO+ 快C ORR39。第六章 氧化與還原反應(yīng) 氧化反應(yīng) 概 述 HCHHHCHO HHC OOC O H氧 化 數(shù) ： 3 1 + 1 + 3定義 : 狹義：加 氧 去氫 廣義：電子轉(zhuǎn)移，使 C上電子云降低 第一節(jié) 烴類的氧化 1 氧化成醛 ①鉻酐 醋酐（ CrO3Ac2O)氧化芐位甲基形成醛基 一 .芐基位的氧化 C H 2G rOO O + OCCOOC H 3C H 3C rOOO C C H 3O C C H 3OOC H 3C rOOO C C H 3O C C H 3OO+ C HO C O C H 3O C O C H 3+ G rOOO HO HH 2 OC H O ②二氯 鉻 酰（ Etard埃塔 試劑）
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