氧化–還原反應(yīng)ppt課件(參考版)
2025-05-05 18:45本頁面
【正文】 （ 同學(xué)們自己安排好時(shí)間，課程結(jié)束前交 ） 思考題 如何合成以下食品添加劑（抗氧化劑） O HC ( C H 3 ) 3O C H 3O HC ( C H 3 ) 3O C H 3O HC ( C H 3 ) 3( H 3 C ) 3 CC H 3b u t y l a t e d h y d r o x y a n i s d e ( B H A ) b u t y l a t e d h y d r o x y t o l u e n e ( B H T )。 2 通過查閱資料寫科研小論文，內(nèi)容可以多樣，要與所學(xué)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)相關(guān)。 ? 因此，生物體內(nèi)的自由基 是一個(gè)重要課題。 ? 通常，生物體內(nèi)存在著分解過氧化物自由基的酶系以及多種生物抗氧化劑，形成了一個(gè)自由基防御體系以保護(hù)肌體的正常細(xì)胞免受自由基的攻擊和破壞。 1 / 2 O 2 + N A D H + H + + 1 . 1 4 V H 2 O + N A D +. C r 2 O 7 2 C r 3 +1 . 3 3M n O 4 M n O 21 . 6 7 9 M n O 4 M n O 20 . 5 9 5酸 性 堿 性四、酚醌氧化還原與生命體電子傳遞 ? 泛醌： OOC H 3( C H 2 C H = C C H 2 ) n HH 3 C OH 3 C OC H 3n = 6 ~ 9四、酚醌氧化還原與生命體電子傳遞 OOC H 3C H 2 C HH 3 C OH 3 C O C C H2C H 3nHO HO HC H 3C H 2 C HH 3 C OH 3 C O C C H2C H 3nH2 e ， 2 H+O 2H2 Oc o e n z y m e Q c o e n z y m e Qo x i d i z e d f o r m r e d u c e d f o r mN A D H N A D +? 2. 超氧負(fù)離子的產(chǎn)生及意義 ? 分子氧是一個(gè)理想的電子傳遞終端受體，最終形成無害的產(chǎn)物 ——兩分子水 ? 在呼吸鏈中存在多種單電子傳遞體，當(dāng)單電子傳遞體將一個(gè)電子傳遞到 O2時(shí)，則產(chǎn)生單電子還原產(chǎn)物 — 具有破壞性的超氧負(fù)離子。 + C H 3 C O HO::三、氧化反應(yīng) Oxidation with peroxyacids BaeyerVilliger oxidation 烷基遷移 3. Oxidation of aldehydes and ketones r e l a t i v e m i g r a t i o n t e n d e n c i e s :H t e r t a l k y l s e c a l k y l = p h e n y l p r i m a r y a l k y l m e t h y lC C H 3OR C O 3 HC O C H 3O+ O C C H 3O? ?三、氧化反應(yīng) √ BaeyerVilliger oxidation C H 2 C H 3OR C O O O HO C H 2 C H 3OOC H 3R C O O O H OOC H 3BaeyerVilliger oxidation 3. Oxidation of aldehydes and ketones 三、氧化反應(yīng) 三、氧化反應(yīng) 3. Oxidation of aldehydes and ketones 鉻酸氧化 三、氧化反應(yīng) 3. Oxidation of aldehydes and ketones Tollens’ reagent: Ag2O/NH3 Fehling reagent: 堿性氫氧化銅溶液 醛的鑒定反應(yīng) R C H O + 2 A g ( N H 3 ) 2 O H R C O O N H 4 2 A g H 2 O 3 N H 3+ + +R C H O + 3 H 2 O+2 C u ( O H ) 2 + N a O H R C O O N a + C u 2 OT o l l e n s r e a g e n t sF e h l i n g r e a g e n t s四、酚醌氧化還原與生命體電子傳遞 1. Oxidation of Hydroquinones (氫醌 ) and Reduction of Quinones (醌 ) O HO HOOo x i d a t i o n( K S O 3 ) 2 N Or e d u c t i o nN a B H 4O H OO H Oo x i d a t i o n( K S O 3 ) 2 N Or e d u c t i o nN a B H 41. Oxidation of Hydroquinones and Reduction of Quinones 機(jī)理 四、酚醌氧化還原與生命體電子傳遞 2. 線粒體呼吸鏈的電子傳遞與泛醌 N A D H e F M NF e Se Q e c y t bF e Se c y t c e c y t ac y t a 3 （ C u ）e O2四、酚醌氧化還原與生命體電子傳遞 ? 總的氧化還原電勢 ? 電子從 NADH傳遞到 O2是一個(gè)具有很強(qiáng)自發(fā)趨勢的氧化反應(yīng)過程。H O O C C H 3O H +H +R CO R 39。 3. Oxidation of aldehydes and ketones Oxidation with peroxyacids BaeyerVilliger oxidation C H 3 C H 2 C H 2 C HOR C O 3 HC H 3 C H 2 C H 2 C O HOC H 3 C H 2 C C H 2 C H 3OR C O 3 HC H 3 C H 2 C O C H 2 C H 3OC C H 3OR C O 3 HC O C H 3O+ O C C H 3O? ?三、氧化反應(yīng) 3. Oxidation of aldehydes and ketones R COR 39。2 . H 2 O1 . O 3三、氧化反應(yīng) 2. Oxidation of Alkenes, Alkynes 主要應(yīng)用于結(jié)構(gòu)鑒定上：確定叁鍵的位置。( 1 ) K M n O 4 , O H( 2 ) HH O O C RR C C R 39。 C CRHRROOO Oxidative cleavage of Alkenes — ozonolysis ozone (O3) C CRHRROOOm o l o z o n i d eC CRHRROOo z o n i d eO Oxidative cleavage of Alkenes — ozonolysis Example ?1 . O 32 . H 2 O 2 C H 3 C H 2 C H 2 C O HOC O HO+? 1 . O 32 . Z n , H 2 O C H 3 C H 2 C H 2 C HH C HO+OC H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 Oxidative cleavage of Alkenes — ozonolysis 用途：可用于測定未知烯烴的結(jié)構(gòu) 1 . O 32 . H 2 O 2 C H
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