羧酸和取代羧酸親核加成-消除反應(參考版)
2025-05-06 18:45本頁面
【正文】 (1) CH3CH2O， CH3COO (2) ClCH2CH2COO， CH3CHClCOO (３ ) FCH2COO， F2CHCOO (４ ) HC≡CCH2COO， CH3CH2CH2COO 。 KMnO4 H? OH RCHCH2COOH HO? KMnO4 RCCH2COOH O R—CCH3 O ? 羥基酸 Organic Chem ２、制備 1. 氰醇的水解 2. Reformatsky： α鹵代酸酯與醛或酮的混合物在惰性溶劑中與鋅粉反應，產(chǎn)物水解后得到 β醇酸酯。再用稀酸酸化，又自動 環(huán)化成 ?或 ?內(nèi)酯，并從水中析出。?雙活化位 Organic Chem 二元酸的熱解反應 C O O HC O O HOOOC O O HC O O HOOO+ H 2 O+ H2 O??C O O HC O O HC O O HC O O H+ H 2 OO + C O 2O + H 2 O + C O 2??COOH COOH COOH COOH H2C ? CH3COOH + HCOOH CO2 + CO2 ? Organic Chem 氧化法： 四、羧酸的制備： ? 用什么氧化劑？ ? 氧化劑的選擇性？ R C O HOR C HO[ O ]R C H2O HR C C H3OC CRHHROrganic Chem 腈類化合物的水解（酸性水解和堿性水解） 例： R C NHH 2 O , ?H 2 OO HR C O O HHB r C H 2 C H 2 B r N C C H 2 C H 2 C NH 2 OH +H O O C C H 2 C H 2 C O O HC l C H 2 C O O N aN a C NN C C H 2 C O O N a( 1 ) N a O H( 2 ) H 2 O / H +H O O C C H 2 C O O H2 N a C N丁二酸 丙二酸 Organic Chem C3H7C H OH C NC3H7C HO HC NH 2 O , H C lC3H7C HO HC O O HH C N( N H 4 ) 2 C O 3C3H7C HN H 2C NC3H7C HN H2C O O HC 3 H 7 C H OH 2 O , H C l???羥基酸 ?氨基酸 Organic Chem ?親核加成機理 制備比 RX 多一碳的羧酸 COORM g XC OOR M g XH 2 OC O HOR Grignard試劑 + CO2 R M g X C O 2 ( R C O 2 ) 2 M g H 2 O R C O 2 HR X M gOrganic Chem 羰基的縮合反應 1）柏琴反應 ArCHO+(RCH2CO)2O ArCH=CCOOH+RCH2COOH RCH2COOK R R Ar （反式構型 C=C COOH H ） 2）克腦文格爾反應 ArCHO+CH3 （ COOC2H5)2 ArCH=C（ COOC2H5)2 吡啶 /哌啶 加熱 1） OH/H2O 2） H+/△ ArCH=CH COOH Organic Chem 【 課堂練習 】 用指定原料合成下列化合物 １、 HOCH2CH2Cl HOCH2CH2COOH Br COOH MgBr Mg 、干醚 ① CO2 ② H / H2O + NaCN H / H2O + HOCH2CH2CN Organic Chem 五、取代羧酸 一） 鹵代酸 Cl R—CH—COOH 1. α鹵代酸 SN2反應 Nu 鄰基參與效應： RCHCOOH+H2O （稀 OH） Cl RCHCOOH+H2O OH L C—C G L .. C—C G Nu C—C G Nu C—C G Nu 構型保持 重排產(chǎn)物 Organic Chem 備注 ： 能發(fā)生鄰基效應的基團通常為具共用電子對的 基團、含碳碳雙鍵等的不飽和基團、具 ∏鍵的芳基等。H+ C O 2R 39。N a O HR C H 2 O N aO OR 39。R C H 2 O E tO O1 . R 39。 R HROR 39。 R HROOOR 39。 R HC O 2+??C O O HRRC O 2+H??????羰基酸 ?, ?烯基酸 Organic Chem ? ?羰基酸 和 ?, ?烯基酸的脫羧機理 R O HO OR 39。XRReformatsky試劑 酯難直接鹵代 (i) 制備 ?氨基酸或 ?羥基酸 R H C COO HX2 N H 3R C H COO HH 2 N+ N H 4 XR C H COO N aH O+ N a X + H 2 O2 N a O H親核取代 Organic Chem 脫羧反應 ? 通過羧酸鈉鹽脫羧 ? ?羰基酸或 ?, ?烯基酸的脫羧 注意比較產(chǎn)物與原料
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