【正文】
? ? ? 不飽和羧酸 π π共軛效應(yīng)使產(chǎn)物較穩(wěn)定 C H 3 CH CH COOH O H H C H 3 CH CH COOH 微熱 42 (3) ? , ? 醇酸 ? 丁內(nèi)酯 C O O H H 2 C H 2 C CH 2 O H ? 室溫 C O H 2 C H 2 C CH 2 O 43 4. 酚酸的脫羧反應(yīng): O H COOH 200 ~ 220 o C O H + CO 2 O H 44 醇酸、酚酸脫水脫羧的規(guī)律 : 脫羧 脫水成交酯 COOH (CH2)n CH2OH n=0 (α 醇酸 ) n=2,3 (?, ? 醇酸 ) n=1 (? 醇酸 ) 脫水成不飽和酸 脫水成內(nèi)酯 酚酸 45 練習(xí): 1. 寫出反應(yīng)產(chǎn)物 C O O HO HC O O HC H 2OC = OC H 2O HC O O H46 C O O HC O O HC H C O O HO H稀硝酸 C C O O HOC C O O O 47 : 托倫試劑 ( — ) C H 3 C H COOH OH CH3 C H2 COOH O H COOH COOH FeCl3 ( — ) 若是甲酸? ( + ) Ag ↓ ( + ) 紫色 48 3. 區(qū)別水楊酸和乙酰水楊酸可用試劑 A. Tollens試劑 B. NaHCO3 C. 2,4二硝基苯肼 D. FeCl3 √ O C O C H 3C O O H乙酰水楊酸 49 二、酮酸 (一)、通式與官能團 1. 通式: C3H4O3 酮酸 CH 3 C C O O HO2. 官能團 —COOH O C 50 (二)、命名 CH3 C COOH O CH3 C C H 2 O COOH HOOC C C H 2 O COOH 3 2 1 4 3 2 1 1 2 3 4 丙酮 酸 3 丁酮 酸 ( 乙酰乙酸 ) ?丁酮 酸 丁酮二 酸 (草酰乙酸) 51 (三)、結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) CH 3 C C O O HO羰基的性質(zhì) 羧基的性質(zhì) 52 特殊性質(zhì) : 1. 酸性 CH 3 C C O O HO① ② ③ ④ 酸性大小順序: CH 3 C H C O O HOHCH 3 C H 2 C O O H C H C H2 C O O HCH 3O H① ② ④ ③ 53 R C COOH O 稀 H2SO4 150℃ 2. 脫羧反應(yīng) : α 酮酸 ,β 酮酸( 類似二元酸 ) RCHO + CO2 RCOCH3 + CO2 R C CH2COOH O 微熱 ? 酮酸比 ? 酮酸更易脫羧 RCO