【正文】 本論文在成文過程中，由于時(shí)間倉促可能尚存不足之處，望各位老師給予理解，謝謝！ 。在此向我的導(dǎo)師 于麗薇 、 陳甡表示最真摯的感謝。導(dǎo)師與時(shí)俱進(jìn)善于創(chuàng)新的學(xué)術(shù)精神，不斷追蹤學(xué)科前沿的研究思路，淵博的學(xué)識(shí)造詣，嚴(yán)謹(jǐn)?shù)闹螌W(xué)風(fēng)范，是我們工作、學(xué)習(xí)、做人的楷模。 [10] 王積濤：《有機(jī)化學(xué)》 ，南開大學(xué)出版社， 2022 年第二版。 [8] 高建，杜文昌 ：《 化學(xué)試劑 》 ，人民 教育出版社， 1996年 3月 。 [6] 鐘琦，邵建國，劉長(zhǎng)慶：《有機(jī)化學(xué)》， 高等教育出版社， 1999年 3月 。 [4] 曾昭瓊，曾和平： 《 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 》 ，高等教育出版社 ， 2022 年 5 月。 [2] 鄭君：《基礎(chǔ)化學(xué)》，東北林業(yè)大學(xué)出版社， 2022 年 1 月 。 [32] Longdong M： “alifomia： Beniamin／ Cum mings”， Organic Chemistry， 846， 1988. [33] March J： “New York： W ilegamp。 [30] 閉獻(xiàn)樹、周寧懷 ： “ 微波輻射 KF/Al2O3催化合成查爾酮的研究 ” ， 《 廣西師范大學(xué)學(xué)報(bào) （ 自 科版 ) 》 第 6061頁 ， 2022。 [27] 鐘琦，邵建國，劉長(zhǎng)慶： “ 用碲 Ylide 合成不飽和酮 ” ，《有機(jī)化學(xué)》第 459463 頁，1990 年 。 [25] 李良助，趙志剛，袁音 芳等： “ 應(yīng)用芳基鋰合成查爾酮 ” ，《高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào)》第10711074 頁， 1992 年 13 期 。 [14] Kagechika H， Kawachi： “The synthesis of some chalcones and studies” ， Med Chem, 834840， 1989 [15] Edwards ML,Stemerick DM,Sunkara PS etaL： “Chalconesa new class of antimitotic agents” ， Med Chem, 19481954， 1990. [16] Nakadate T,Aizu E,Yamamoto S etal： “Effects of chalcone derivatives on lipoxygenase and cyclooxygenase activities of mouse epidermis”， Prostaglandins, 357368， 1985. 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)） 23 [17] Shibata S： “Antitumorigenie chalcone”， Stem Ce11， 4452， 1994. [18] Devi MA,Das NP： “In vitro effects of natural plant polyphenols on the proliferation of normal and interleukin2”， CancerLett， 191196， 1993 . [19] ErBin Yang etal： “Butein,a specific protein tyrosine kinase inhibitor”， Biochemical and biophysical research munications， 435438， l998 . [20] Altan BA,Erhan P,Ufuk A： “The synthesis of some chalcones and studies on their antifungal activities”， Farm Bilimler Derg， 8187， l991 [21] Lopez A,Ming DS,Towers GH： “Antifungal activity of benzoic acid derivatives from Piper lanceaefolium”， J Nat Prod, 62， 2022 [22] Limasset B,Doucen C,Dore JC et： “Effects of Flavonoids on the release of reactive oxygen species by stimulated human neutrophils”， Biochem Pharmaco1， 12571271， 1993. [23] 郭宏雄，臧庶聲，李文科等： “ 查爾酮的制備 ” ，《蘭州醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào)》第 1213 頁，1998 年 24 期 。 [12] 解宏智，孫照勇，張興康等： “ 查爾酮修飾 β環(huán)糊精與過渡金屬離子間相互作用 ” ，《化學(xué)學(xué)報(bào)》第 793798頁， 2022年 59期 。 [10] 李征東，蘇根博： “ 查爾酮衍生物的晶體結(jié)構(gòu)和非線性光 學(xué)性質(zhì)研究 ” ，《人工晶體學(xué)報(bào)》第 258頁， 1997年 26期 。 [3] V N Vasudevan,S V Rajender ： “SolventFree Organic Synthesis”,., 342—343,2022. [4] R S Varma,R Dahiya： “Microwaveassisted oxidation of alcohols under solventfree condition using clayfen”， ., 2043—2046,1997. [5] G Barm,A Loupy, M Majdoub et al： “ Microwave irradiation plus solidliquid phase transefer catalysis without solvent: Further improvement in anionic activation”， Tetrahedron, 5167—5170,1990. [6] Laliberte R： “Anthelmintie activihes Of ehaleonesand relatedpounds”， Can J Pharm Sci，37—43， 1967. [7] 何克勤，程桂芳： “ 查爾酮類化合物對(duì)過敏性慢反應(yīng)物質(zhì)拮抗作用的構(gòu)效關(guān)系 ” ，《藥學(xué)學(xué)報(bào)》第 878—880 頁， 1996 年 11 期 。 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)） 22 注 釋 [1] 孔凡志，田建華，金子林 : “ 在氟兩相體系中進(jìn)行酯化反應(yīng)的研究 ” ， 《 石油化工 》第 387—392 頁 ,2022 年第 5 期 。 ，這樣不僅減少了對(duì)環(huán)境的污染，簡(jiǎn)化了反應(yīng)操作和后處理過程，縮短了反應(yīng)時(shí)間，降低了生產(chǎn)成本，而且還具有收率較高、可行性強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)，因此實(shí)現(xiàn)了“綠色化學(xué)”理念。 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)） 19 N O 2O(3 a)N O 2OC H 3(3 c )(3b) 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)） 20 N O 2O(3 j)B rN O 2O(3 m )C l(3c) (3d) 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)） 21 第四章 結(jié) 論 ，可以在醫(yī)藥、化工 材料 、高科技領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。 C H ON O 2O+ON O 2R R1 2 3N a O H / K 2 C O 3 由上表可知：用 球磨 法制備查爾酮類化合物適用性較強(qiáng)，操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)率較好，時(shí)間較短。 球磨 法制備查爾酮類化合物的驗(yàn)證 為了檢驗(yàn) 一下 球磨法 是否適用于其他查爾酮類化合物的制備，我們又做了 四 種 鄰硝基查爾酮類化合物的 驗(yàn)證 實(shí)驗(yàn)。 表 21 NaOH 與 K2CO3用量對(duì)產(chǎn)率影響列表 水平 因素實(shí)驗(yàn)號(hào) NaOH 用量（ mol） K2CO3 用量（ mol） 產(chǎn)率 1 % 2 43% 3 % 4 % 5 % 6 7 0 % % 8 % 9 0 % 10 0 0 0% 哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)） 18 第三章 結(jié)果與討論 查爾酮類化合物制備方法的探究 我們用經(jīng)典的 合成方法對(duì)查爾酮進(jìn)行了制備， 用 10%NaOH 溶液作催化劑，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，產(chǎn)率低，污染大； 用含醋酸銨的醋酸作催化劑進(jìn)行反應(yīng)， 不僅產(chǎn)率不高，并且反應(yīng)過程中的溶劑對(duì)環(huán)境和人的身體也會(huì)造成危害。催化劑的用量在一定范圍內(nèi)能顯著提高產(chǎn)率。產(chǎn)物為淡黃色晶體， 產(chǎn)率 %。 球磨 法制備查爾酮類化合物 在無溶劑條件下利用氫氧化鈉和 無水 碳酸鉀混合堿作為催化劑，利用研磨技術(shù)促進(jìn)苯甲醛和苯乙酮的固相羥醛縮合，即為 球磨 法合成查爾酮。 粗產(chǎn)品用 無水 乙醇重結(jié)晶。 用 薄層層析板 檢測(cè)反應(yīng)終點(diǎn)， 再 減壓抽濾收集產(chǎn)物，用水充分洗滌，使洗滌液對(duì)石蕊試紙顯中性。室溫下繼續(xù)攪拌 1～ ，即有固體析出。攪拌下由分液漏斗滴加 苯甲醛，控制滴加速度保持反應(yīng)溫C H 3O+C H OK O HD M FO哈爾濱學(xué)院本科畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)） 17 度在 25℃ ～ 30℃ 之間，滴加過程中溶液顏色由無色 變成 淺黃 色 ，必要時(shí)用冷水浴冷卻。（每克產(chǎn)品約需 4～ 5mL 溶劑），得淺黃色片狀結(jié)晶 ,產(chǎn)率 %。然后用少量冷乙醇（ 5～ 6mL）洗滌結(jié)晶，擠壓抽干，得查爾酮粗產(chǎn)品。 驗(yàn)證經(jīng)典方法制備查爾酮 1． 取一個(gè)干凈的燒瓶，依次加入 苯乙酮 ()， 苯甲醛 ()和 10mL 含有 1g 醋酸銨的醋酸，加熱，回流，大約需要 3h。 上述規(guī)格的載玻片每塊約用 1g 硅膠 G，薄層的厚度為 ，厚度盡量均勻，將調(diào)好的漿料倒在玻璃板上，用手左右搖晃，使表面均勻光滑（必要時(shí)可于平臺(tái)處，讓一端觸臺(tái)面，另一端輕輕跌落數(shù)次并互換位置）。 制成的漿料要 求均勻，不帶團(tuán)塊，粘稠適當(dāng)。這是合成側(cè)鏈上含兩種官能團(tuán)的芳香族化合物及含幾個(gè)