[經(jīng)濟(jì)學(xué)]第6章黃酮類化合物(參考版)
2024-12-11 01:53本頁(yè)面
【正文】 大部分黃酮苷類可以用 7%酚 /水洗下。 系統(tǒng)溶劑提取法 原料的提取濃縮液（水溶液） 依次以石油醚、乙醚、 乙酸乙酯、水飽和正丁醇萃取 石油醚液 乙醚液 乙酸乙酯 水飽和正丁醇 母液 （脂溶性雜質(zhì)） （水溶性雜質(zhì) ) 回收 回收 減壓回收 苷元 單糖苷 多糖苷 原理 ：活性炭吸附黃酮苷類化合物 用途 ：主要用于含量較高的黃酮苷類的精制 操作 ： 植物的甲醇提取物中，分次加入活性炭， 攪拌，靜置，定性檢查上清液無(wú)黃酮反應(yīng)時(shí)為止。例如： 植物葉子的醇浸液 石油醚處理，除去葉綠素、胡蘿卜素等脂溶性色素。 ? 應(yīng)用 ： 蘆丁和槲皮素的提取、分離和鑒定 對(duì)得到的粗提物可進(jìn)行下列精制處理，常用方法有 ： 堿提取酸沉淀法 —— 適合 酸性 成分 ——具有 ArOH的黃酮 藥材 堿水液 H+ OH 沉淀 （黃酮苷，苷元） 水 （ 水雜， M+） 注意：加入的酸、堿度應(yīng)盡可能低。 溶劑 提取原理 游離黃酮 黃酮苷 備 注 乙醇 溶解范圍廣 + + （甲醇） 苷、苷元均可溶 （ 90~95%） ( 60%） 甲醇毒性大 沸水 多糖苷易于水 + 成本低、安全 ,水溶性雜質(zhì)多 堿性水或 稀氫氧化鈉溶出能力強(qiáng) 堿性乙醇 酚羥基的酸性 + + 石灰水除雜質(zhì)效果好 黃酮類化合物的提取 ? 原理 ：酚羥基與堿成鹽，溶于水；加酸后析出 ? 堿 ： 常用 Ca(OH)2，即石灰乳 (石灰水 ) ? 優(yōu)點(diǎn) A：使含酚羥基化合物成鹽溶解 B：使含羧基雜質(zhì)（果膠、粘液質(zhì)、蛋白質(zhì)等） 形成沉淀 ? 注意 a： 提取時(shí)，堿液濃度不宜過(guò)高。 （ 1）鹽酸 鎂粉反應(yīng)（ HClMg） （ 2）四氫硼鈉反應(yīng)（ NaBH4） （ 1）鋁鹽 （ 3）鎂鹽 （ 4）氯化鍶 （ 2）鋯鹽 （ 5）三氯化鐵反應(yīng) (1)鹽酸 — 鎂粉反應(yīng)（ HClMg） :黃酮（醇）、二氫黃酮（醇） （最常用） 樣品/EtOH Mg粉?H C l+濃橙紅 ~ 紫紅色查耳酮橙酮兒茶素大多數(shù)異黃酮H C l M g不呈色? 注意幾點(diǎn)： ? (1)醇液中比水液中反應(yīng)較靈敏 ? (2)保持高濃度的酸 ? (3)做對(duì)照實(shí)驗(yàn)，去樣假陽(yáng)性 反應(yīng)類型 鑒別特征 鑒別意義 備注 鹽酸 鎂粉 黃酮、二氫黃酮 紅 紫紅 黃酮類特征性 假陽(yáng)性 反應(yīng) 黃酮醇、二氫黃酮醇 紅 紫紅 鑒別反應(yīng) （花色素） （最常用） 查耳酮、橙酮（ ） 兒茶素類、異黃酮（ ） （ 2）四氫硼鈉反應(yīng)（ NaBH4） 二氫黃酮類 N a B H 4+ 紅 ~ 紫色其它黃酮類 不呈色 四氫硼鈉 二氫黃酮 （ 醇 ） 紅 紫紅 二氫黃酮類特有 還原反應(yīng) 其它黃酮類 （ ） 反應(yīng)類型 鑒別特征 鑒別意義 備注 OOO HOOO HO HO H ?？膳c金屬類試劑反應(yīng)，生成有色絡(luò)合物?，F(xiàn)已被 NMR和 UV所代替。 C A B D ． 請(qǐng)比較其酸性和極性的大?。? 酸性 ； 極性 。 OOOO HClClHOH2+所生成的鹽極不穩(wěn)定，加水后即可分解。 ? 5OH酸性最弱（處于羰基鄰位，形成分子內(nèi)氫鍵） ? 酚羥基數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。 平面型分子 非平面型分子 黃酮 二氫類（ C環(huán)半椅式結(jié)構(gòu)） 黃酮醇 異黃酮（羰基與 B環(huán)立體障礙） 查耳酮 分子間排列不緊密， 交叉共軛 水分子易于進(jìn)入 水溶度小 水溶度大 2OOHRH R=OH 二氫黃酮醇 R=H 二氫黃酮 水 甲醇 乙醇 乙酸乙酯 氯仿 乙醚 稀堿水 + + + + + 黃酮類化合物
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