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第十二章羧酸-資料下載頁

2024-07-30 01:39本頁面
  

【正文】 O( )3 C H 2C H 2C H 2COOOC乙 酐 P 2 O 5或 α–氫原子的反應(yīng) Hell–Volhard–Zelinsky 反應(yīng) ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 2 C O O HB r 2 , P C l 3 ( C H3 ) 2 C H C H 2 C H C O O HB rC H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O HB a ( O H ) 2△C H 2 C H 2C H 2 C H 2C O + C O 2 + H 2 OR C H 2 C H 2 C O O H B r 21 0 0。 C R C H 2 C H C O O HB rB r 2<P/ / P 羧酸 αH的活性 比醛、酮的 αH活性 小 得多。 羧酸 αH的鹵代在合成上的應(yīng)用: ++R C C H C O O H N a O HC2H5O H /R C H C H C O O N aH+HB r2R C H C H C O O H N a O HH2O /R C H 2 C H C O O N aH+R C H 2 C H C O O H2 N H3R C H2C H C O ON H3+ N H 4 B rK C NR C H2C H C O O KC NH2OR C H2C H C O O HC O O H= =O HO H反應(yīng)機(jī)理 : 2 P + 3 X22 P X33 R C H2COO HP X33 R C H2COX + H3P O3R C H2COXR C H COXX+ R C H2C O O H R C H COO HXR C H CO HR C H CO H+ X XX R C H COX + H X+ R C H2C O XXX( C H 3 ) 2 C H C H 2 C O O HB r 2P C l 3( C H 3 ) 2 C H C H C O O HB rN H 3H 2 O( C H 3 ) 2 C H C H C O O HN H 2α–氨基酸的合成: α–鹵代酸中 X原子可進(jìn)行親核取代 反應(yīng)和消除反應(yīng): 羥基酸 注意區(qū)分羥基與羧基相對位置不同分子內(nèi)或分子間脫水形式不同(得到產(chǎn)物不同)。 本章小結(jié): 低碳數(shù)的羧酸分子間形成氫鍵,所以沸點(diǎn)較 高;可以與兩分子水形成氫鍵,所以容易溶 于水。 羧酸的酸性 ── 越靠近羧基的碳上有吸電子 基團(tuán)或吸電子基團(tuán)越多,羧酸的酸性就越強(qiáng)。 羧酸是較難被還原的化合物,羧酸的還原一 般選用 ① LiAlH4/醚;② H2O/H+或① B2H6/醚; ② H2O 進(jìn)行還原。 羧酸在 X2/P條件下是 α H被鹵代;與 PX3作用 是羧基中的羥基被鹵代。 第十二章練習(xí)( P443444): (一) (三) (五的 1~5小題) (七的 7小題)
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