第十二章羧酸-wenkub.com
2025-07-18 01:39 本頁(yè)面
【正文】 羧酸在 X2/P條件下是 α H被鹵代；與 PX3作用 是羧基中的羥基被鹵代。 羧酸 αH的鹵代在合成上的應(yīng)用： ++R C C H C O O H N a O HC2H5O H /R C H C H C O O N aH+HB r2R C H C H C O O H N a O HH2O /R C H 2 C H C O O N aH+R C H 2 C H C O O H2 N H3R C H2C H C O ON H3+ N H 4 B rK C NR C H2C H C O O KC NH2OR C H2C H C O O HC O O H= =O HO H反應(yīng)機(jī)理 : 2 P + 3 X22 P X33 R C H2COO HP X33 R C H2COX + H3P O3R C H2COXR C H COXX+ R C H2C O O H R C H COO HXR C H CO HR C H CO H+ X XX R C H COX + H X+ R C H2C O XXX( C H 3 ) 2 C H C H 2 C O O HB r 2P C l 3( C H 3 ) 2 C H C H C O O HB rN H 3H 2 O( C H 3 ) 2 C H C H C O O HN H 2α–氨基酸的合成： α–鹵代酸中 X原子可進(jìn)行親核取代 反應(yīng)和消除反應(yīng)： 羥基酸 注意區(qū)分羥基與羧基相對(duì)位置不同分子內(nèi)或分子間脫水形式不同（得到產(chǎn)物不同）。+ N a C lR C O O C H 2 R 39。 OC O C H 2C OHOOC O HC H 2C O O HC O OC H 2C O OH+P k a = 2 . 9H+P k a = 5 . 7 羧酸與 PCl5, PCl3, SOCl2反應(yīng)生成酰氯 : 羧酸衍生物的生成 (1) 酰氯的生成 R C O HOP X3R C XO( A r )( A r )( A r )( A r )R C XOR C XO+ H 3 P O 3+ P O X 3+ S O 2 + H XR X5S O C l2蒸 出蒸 出△ 第一反應(yīng)適于制備易被蒸出的 低沸點(diǎn) 酰氯； △ 第二反應(yīng)適于制備難被蒸出的 高沸點(diǎn) 酰氯； △ 第三反應(yīng)適于制備 低沸點(diǎn)、高沸點(diǎn) 的酰氯。 COO HO HO HC O O H C O O H C O O HH O＞ ＞ ＞. .H O 2 C C O 2 H H O 2 C C H 2 C O 2 H H O 2 C ( C H 2 ) 5 C O 2 HpKa1: H O O C C H 2 C O O Hp K a 1
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