立體化學(xué)基礎(chǔ)ppt課件(2)-資料下載頁
2025-05-03 02:41本頁面
【正文】 H 3S R 反 1,2二甲基環(huán)己烷為手性分子， ee構(gòu)象為優(yōu)勢構(gòu)象。 C H3C H312C H3C H312C H3C H312I I 161。175。 ( a , a )I ( e , e )I 161。175。 ( a , a )I I ( e , e )H3CH3C12原則： （１）一般總是傾向于取 椅式 構(gòu)象； （２）在多取代環(huán)己烷體系中，通常以 最多數(shù)目的取代基處于 e 鍵的椅式構(gòu)象 為優(yōu)勢構(gòu)象； （３）若取代基不同，則常以 最多數(shù)目的較大取代基處于 e 鍵 上的椅式構(gòu)象為優(yōu)勢構(gòu)象。 （４）如有體積特別大的基團(tuán)如 叔丁基 ，則它處于 e鍵上的椅式構(gòu)象為優(yōu)勢構(gòu)象 ,叔丁基被稱為 構(gòu)象控制基團(tuán) (Conformation control group)。 C H 3 H 3 C C H 3 C H 3 H 3 C C H 3 C H 3 C H 3 H 3 C 1 2 3 4 5 6 1 4 1 4 C H 3 H 3 C C ( C H 3 ) 3 C ( C H 3 ) 3 C H 3 H 3 C C ( C H 3 ) 3 C H 3 C H 3 1 2 3 4 5 6 1 4 1 4 優(yōu)勢構(gòu)象 優(yōu)勢構(gòu)象 （三） 二環(huán)環(huán)烷烴的構(gòu)象 (十氫萘的構(gòu)象 ) H H H H 或 或 順式 反式 H H H H a e e a e e e e 順 式 十 氫 萘 反 式 十 氫 萘 順式十氫萘的翻環(huán)作用 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 翻 環(huán) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 B r 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r C H 3 C H C H 2 C H 3 B r + 光 照 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 B r B r h v 2 B rC H 3 C H 2 C H C H 3 H B r + C H 3 C H C H 2 C H 3 + H B r C C 2 H 5 H H 3 C B r 2 C B r H H 3 C C 2 C C H 3 H B r C 2 H 5 + H 5 四、烷烴鹵代反應(yīng)的立體化學(xué) 產(chǎn)生手性碳原子的反應(yīng) 涉及手性碳原子的反應(yīng) * C l 2 C H C l H 2 C C 2 H 5 C H 3 C C l C l H 2 C C 2 H 5 C H 3 h v C C 2 H 5 C H 2 C l C l C H 3 + + (S)(+)1氯 2甲基丁烷 (177。 )1,2二氯 2甲基丁烷 有旋光性 無旋光性 C * C H 3 H C 2 H 5 C H 2 C l ( S ) ( + ) 2 甲 基 1 氯 丁 烷 光 學(xué) 活 性 C l C H 3 C H 2 C l C C 2 H 5 C l 2 5 0 % A 5 0 % B 從 A 面 進(jìn) 攻 從 B 面 進(jìn) 攻 C * C H 3 C l C 2 H 5 C H 2 C l C * C H 3 + C 2 H 5 C l C H 2 C l 外 消 旋 體 ， 沒 有 光 學(xué) 活 性 外消旋化
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