立體化學(xué)基礎(chǔ)ppt課件(2)(編輯修改稿)
2025-05-30 02:41 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 醛H O HC H OC H 2 O HH O HC H OC H 2 O HD ( + ) 甘 油 醛L ( ) 4 對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名 甘 油 醛H O HC H OC H 2 O HH O HC H OC H 2 O HD ( + ) 甘 油 醛L ( ) (1) DL命名 (2) 構(gòu)型的標(biāo)記－ R、 S標(biāo)記法 首先按照 次序規(guī)則 （ Cahn－ Ingold－ Prelog rule）確定手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)的優(yōu)先次序，假定為 ① ② ③ ④ , 接著從 最小 原子或 基團(tuán)的對(duì)面 觀察其它三個(gè) 原子或 基團(tuán) 由大到小 的排列順序， 順時(shí)針 排列的為 R型，逆時(shí)針 排列的為S型 。 CC112 23344R SSpecification of Configuration 構(gòu)型的標(biāo)記 (1) 比較 直接 與手性中心相連的原子的原子序數(shù)， 原子序數(shù)高者次序優(yōu)先 。 次序規(guī)則 a c b d 次 序 ： B r C H 3 D H C D H B r C H 3 (2) 如果直接與手性中心連接的原子相同，則比較與它相連的其他原子， 按原子序數(shù)高低順序 ,先比較原子序數(shù)高的，如果仍相同，再比較下一個(gè)次序高的原子，依此類推，直至不同 。 C C H 2 C H 3 C H 3 H 3 C H 2 C H 2 C H a b c d 次序： C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 2 C H 3 H (3) 含有雙鍵或三鍵的基團(tuán)，可認(rèn)為連接有兩個(gè) 或三個(gè) 相同的原子。 C O H C O H O C H H C C C C C H C C H C C C C C N C N N N C C 看 作 看 作 看 作 看 作 對(duì)費(fèi)歇爾投影式的構(gòu)型的標(biāo)示 (1) 當(dāng)次序最低的原子或基團(tuán)已位于垂直方向上，順 R,逆 S (2) 當(dāng)次序最低的原子或基團(tuán)位于水平方向上，順－ S,逆 － R R S C O O HH 2 N C H 3HCC H3OH C O O HHC 2 H 5 H C H 3 C H C H 2 H H H C H O C H 3 Br S S OH H H Cl CH3 H S R 四、對(duì)映異構(gòu)體的性質(zhì) (1)物理性質(zhì)相同 (2)生物活性有差異 物理性質(zhì) (R)2丁醇 (S)2丁醇 沸點(diǎn) ℃ ℃ 密度 (kg/m3) 折光率 (20℃ ) N NOO OP h n B uH 3 C HNNOOOP hn B uC H 3H麻醉劑 致痙攣 巴比吐酸衍生物 NOON HOONOOH NOO(R)型 ,有效，不致畸形 (S)型 ，致畸形 Thalidomide(反應(yīng)停 ) —— 鎮(zhèn)靜和止吐藥物 五、含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 有一個(gè)手性碳的分子，是手性分子，有一對(duì)對(duì)映體。 CC O O HH O HC H3CC O O HHH3CO H(R)(+)乳酸 (S)()乳酸
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