炔烴和共軛雙烯ppt課件-資料下載頁
2025-05-01 12:01本頁面
【正文】 C 共軛效應(yīng)與超共軛效應(yīng) 1. ? ? 共軛和 p ? 共軛 C=C–C=C–C=C C=C–C C=C–C ? ? 共軛 p ? 共軛 ? 定義：在 共軛體系中，由于原子間的一種相互影響而使體系內(nèi)的 ?電 子 （ 或 p電子 ）分布發(fā)生變化的一種電子效應(yīng)。 C C C O給 電子 共軛效應(yīng)用 +C表示 吸 電子 共軛效應(yīng)用 C表示 + H C C—— C H H CH2=CH— Cl CH2=CH— CH+2 CH2=CH— CH2 CH2 138pm CH 169pm Cl CH3— CH2 173pm Cl CH2 134pm CH2 比較下列分子中所標(biāo)明的鍵長數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？ H Cl C—— C H H H C C—— C H H C CHHHRR+特點(diǎn)： 1 只能在 共軛體系（ 單雙鍵交替出現(xiàn)的體系） 中傳遞 2 不管 共軛體系有多大， 共軛效應(yīng)能貫穿于整個 共軛體系中。 2. ? ? 和 σp超共軛 定義： 當(dāng) CH? 鍵與 ?鍵（或 p電子軌道）處于共軛位置時，也會產(chǎn)生電子的離域現(xiàn)象，這種 CH鍵 ? 電子的離域現(xiàn)象叫做 超共軛效應(yīng)。 HHHC C H C H 2? p 超共軛 ? ? 超共軛 ?, ??超共軛 C CH2=CH H C C—— C H H ?, p?超共軛 CH3 CH3 — C— CH3 C H H H CH3 CH3 特點(diǎn)： 1 超共軛效應(yīng)比 共軛 效應(yīng) 弱得多。 2 在超共軛效應(yīng)中， ?鍵 一般是給電子的， CH鍵越多， 超共軛效應(yīng) 越大。 下列碳正離子存在哪些類型的 電子 效應(yīng)？ 1. CH3 CH=CHCH=CHCHCH3 2. CH2CH=CHCOOH 3. CH2=CH—CH—CH2Cl + + + 電子效應(yīng)與正碳離子的穩(wěn)定性的關(guān)系 無 無 CH3 CH3 C+ CH3 CH3 CH+ CH3 CH3 CH2+ CH3+ 3個甲基供電子 效應(yīng)， 9個 C— H ?,p超共軛效應(yīng) 2個甲基供電子 效應(yīng)， 6個 C— H ?,p超共軛效應(yīng) 1個甲基供電子 效應(yīng) , 3個 C— H ?,p超共軛效應(yīng) 誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)的比較 起 因 傳遞途徑 分 類 特 點(diǎn) I 靜電極性 （原子或基團(tuán) 的電負(fù)性不 同） 沿碳鏈傳遞 +I 和 I 單向極化， 短程作用 C 電子離域 沿共軛鏈傳遞 +C 和 C 交替極化，遠(yuǎn)程作用； 鍵長平均化； 內(nèi)能降低 本章小結(jié) ? 炔烴與共軛烯烴的結(jié)構(gòu)與命名（ 同時含雙、三鍵 ） ? 炔烴的 親電加成 、還原反應(yīng)、親核加成、 金屬炔化物的生成 ? 共軛雙烯的 1， 4— 加成 、 DielsAlder反應(yīng) ? 誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng) 作業(yè)： ?完成練習(xí)冊
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