炔烴與二烯烴ppt課件-資料下載頁
2025-05-04 05:20本頁面
【正文】 稱為動力學(xué)控制。 熱力學(xué)控制： 由產(chǎn)物的穩(wěn)定性控制反應(yīng)產(chǎn)物比例的現(xiàn)象， 稱為熱力學(xué)控制。 H 2 C C H C H C H 2 H 2 C C H C H C H 2C l C l+ H 2 C C H C H C H 2C l C lC l 2三、共軛烯烴的化學(xué)反應(yīng) － 1,2加成和 1,4加成 — 動力學(xué)控制和熱力學(xué)控制 t 0 ℃ t 200 ℃ 67% 33% 30% 77% H 2 C C H C H C H 2 H 2 C C H C H C H 2B r B r+ H 2 C C H C H C H 2B r B rB r 2－ 15℃ 60℃ 55% 45% 10% 90% 練習(xí)： C H 3 C H 2 C H C H 2 C HC lC H 2 N a O HC H 3 C H 2 C H C H C H C H 2H B rH 2 C C H C H C H C H C H 2H 2 C C H C H C HH B rC H C H 2H 2 C C H C H C HHC H C H 2B rH 2 C C H C H C HHC H C H 2B rH 2 C C H C H C HHC H C H 2H 2 C C H C H C HHC H C H 2δ＋ δ＋ δ＋ 醇 四、共軛烯烴的化學(xué)反應(yīng) － DielsAlder反應(yīng) ++C O O C H 3 C O O C H 3+C H O C H O200℃ 150℃ 100℃ 高壓 雙烯體 親雙烯體 用途：合成六元環(huán)狀化合物。 四、共軛烯烴的化學(xué)反應(yīng) － DielsAlder反應(yīng) 常見的親雙烯體 H2C C H C l H2C C H C H OH2C C H C O O R H2C C H C NH CH CCCOOOOOOC CHR O O CHC O O RC CHR O O CC O O RH問題：親雙烯體 的特點？ OOOOOO2 0oCH+OOO1 0 0oC3 5oCC H OOO1 0 0oCOO+?四、共軛烯烴的化學(xué)反應(yīng) － DielsAlder反應(yīng) 四、共軛烯烴的化學(xué)反應(yīng) － DielsAlder反應(yīng) +C H OC H O+C lC l兩個雙鍵的構(gòu)型固定為反式，則不能 進行 DielsAlder反應(yīng)。如： OOOOOO2 0 o CH+OOO1 0 0 o C3 5 o CC H OOO1 0 0 o COO+?四、共軛烯烴的化學(xué)反應(yīng) － DielsAlder反應(yīng) +C O O C H 3C O O C H 3C O O C H 3C O O C H 3+C O O C H 3C O O C H 3C O O C H 3C O O C H 3DielsAlder反應(yīng)是順式加成，加成產(chǎn)物仍保持 雙烯和親雙烯體原來的構(gòu)型。 DielsAlder反應(yīng)在合成上的應(yīng)用 ? 合成取代環(huán)己烯衍生物 OOOOOO+OO+OOC O2C H3C O2C H3C O2C H3H3C O2C+反式 例：完成下列合成 ?反合成分析： ?合成： C O 2 C H 3HH OH OC O 2 C H 3HH OH OC O 2 C H 3H +C O 2 C H 3順式鄰二醇 環(huán)己烯衍生物 +C O 2 C H 3 C O 2 C H 3HC O 2 C H 3HH OH O1 . O s O 4?2 . H 2 O? 合成 1, 6－二羰基化合物 例：合成環(huán)戊烷－ 1, 3－二羧酸 氧 化C H OC H OC O O HC O O H12345612345 6o rH O O C C O O H126345126345 + H 2 C C H 2126534H O O C C O O H1, 6－二羰基化合物 ?反合成分析： ?合成： + H 2 C C H 2加 壓K M n O 4 H O O C C O O H?HOOO H O M eHM e OO M eM e O O M eOO M eM e OO M eO M e+()mamanuthaquinone 五、共軛烯烴的化學(xué)反應(yīng) －聚合反應(yīng) C H 2 C HH C C H 2 nC CC H 2HC H 2H n C C C H2HC H 2H n1,2加成聚合物 順 1,4加成聚合物 反 1,4加成聚合物 H 2 C C C H C H 2Z i e g l e r N a r t aC CC H 2H 3 CC H 2HnnC H 3H 2 C C C H C H 2Z i e g l e r N a r t aC CC H 2H 3 CC H 2HnnC H 3催化劑 催化劑 五、共軛烯烴的化學(xué)反應(yīng) －聚合反應(yīng) H 2 C C H C H C H 2n + nH C C H 2 C H C H 2C H 2C HC HC H 2nH 2 C C H C C H 2nC lC H 2 C H C C H 2C l n過氧化物 （引發(fā)劑） 作業(yè)： P 97 1(2)(5) P 98 4(1)(2) (6)(7) P 99 7 P100 12 ,13
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