【正文】
喃 , 噻 吩 )硝化: HNO3/H2SO4 磺化: H2SO4 用溫和試劑代替 ( 1) 五員雜環(huán)的硝化反應 A c O N O 2 A c O N O 2+硝化試劑 NHA c O N O2A c2O , ? ? 1 0oC NHN O2NHN O25 1 % 1 3 %+SA c O N O2A c2O A c O H , 0oC SN O2SN O26 0 % 1 0 %+? 吡咯和噻酚發(fā)生正常親電取代反應 ? 呋喃發(fā)生加成反應(特殊,共軛烯烴性質) OA c O N O 2? 5 ~ ? 3 0 o C O N O 2A c O堿 或O N O 2? H O A c加 成 消 除O O N O2A c OHHBON O 2A c OO N O 2N O 2 H O A c+機理: 磺化試劑: ( 2) 五員雜環(huán)的磺化反應 N S O 3 ( 吡 啶 ? S O 3 加 合 物 )NH1 0 0oC NHS O3HSSH+r . t .S O32B a2 +OH+O S O 3 H+O S O 3 HH O 3 S4 1 % 1 5 %9 0 %8 6 %B a ( O H )2N S O3N S O3N S O3r . t .?噻吩還可直接用硫酸磺化(活性大,較穩(wěn)定) 應用:除去苯或甲苯中的噻吩 S S S O 3 HH 2 S O 4r . t .S( 少 量 )H 2 S O 4r . t .S S O 3 H溶 解 于 硫 酸 中反 應 快amp。O OCS SC H3OP h C C lO( 較 弱 的 L e w i s 酸 )P hCOS n C l2A c2ONHNHN N P hB F3P h N2 XOB r2 / 0oC稀 溶 液 OB rS SB rH O A cB r2,( 3)其它親電取代 ? 鹵代 ? Friedel- Crafts反應 ? 與重氮鹽偶聯(lián)