嘧菌酯的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)-資料下載頁(yè)
2024-10-27 11:47本頁(yè)面
【導(dǎo)讀】嘧菌酯(實(shí)驗(yàn)代號(hào)ICIA5504，通用名稱(chēng)Azoxystrobin，商晶名Amistar，Heritage，Quadns是由捷利康公司開(kāi)發(fā)的甲氧基丙烯酸酯類(lèi)新型高效、廣譜殺菌劑。已有的殺菌劑無(wú)交互抗性[1]。氧基丙烯酸甲酯。純品為白色同體，熔點(diǎn)116℃，相對(duì)密度1．34(20℃)，蒸汽壓1．1×10. 辛醇，溶于甲醇、甲苯、丙酮，易溶于乙酸乙酯、乙腈、二氯甲烷。解半衰期為11～17d[3]。鵪鵓經(jīng)口LD50>2020mg／Kg：亞急性毒性L(fǎng)C50>5200mg／Kg。推薦劑量下于田間施用對(duì)其它非靶標(biāo)生物均無(wú)不良影響[4]。對(duì)脫甲基化酶抑制劑、苯甲酰胺類(lèi)、二羧酰胺類(lèi)和苯并咪唑類(lèi)產(chǎn)生抗性的。具有保護(hù)、治療、鏟除、滲透、內(nèi)吸活性。第一種是先合成．3一甲氧基．2．二丙烯酸甲酯，然后與4，6．二氯嘧啶、2_氰基苯酚反應(yīng)得到嘧菌酯原藥。中間體5的合成是合成嘧菌酯的關(guān)鍵。文獻(xiàn)報(bào)道化合物4有四種合成路線(xiàn)。方法一是將鄰羥基苯乙酸酯化，生成鄰羥基苯乙酸甲酯，再用芐基溴保護(hù)羥基，該路線(xiàn)合成步驟較多，其中從2．芐氧基苯乙酸甲酯反應(yīng)得到.3-
【正文】 反應(yīng)， 120C下持續(xù) 1． 5 h得到終產(chǎn)物嘧菌酯，以鄰羥基苯乙酸為底物的總 產(chǎn)率為 45％。 探索出以鄰羥基苯乙酸為原料，經(jīng) 4步反應(yīng)合成嘧菌酯的新路線(xiàn)： n(鄰羥基苯乙酸甲酯 )： n(4， 6．二氯嘧啶 )： n(K2c03)=1： 1： 1． 5， NMP為溶劑， 50C反應(yīng) 6 h，中間體 7產(chǎn)率為 96％。以 2． 0～ 3． 0當(dāng)量 NaH為堿，在． 25C下加入 2． O～ 5． O當(dāng)量甲?；噭?，室溫?cái)嚢柽^(guò)夜，簡(jiǎn)單后處理，加入 1． 0~4． 0當(dāng)量甲基化試劑在 DMF中、 K2C03的作用下反應(yīng) 1 h，不經(jīng)處理直接加入水楊腈和催化量 CuI，加熱至 120C反應(yīng) 1． 5 h，得到終產(chǎn)物嘧菌酯。以 CH3I為甲基化試劑從中間體 7到嘧菌酯的產(chǎn)率達(dá) 63％，碳酸二甲酯為甲基化試劑產(chǎn)率為 45％。以鄰羥基苯乙酸為原料，以 CH3I為甲基化試劑得到嘧菌酯的總產(chǎn)率可達(dá) 50％ [17]。 13 參考文獻(xiàn) 【 1】 白素貞，婁新華，尹桂玲．嘧啶化合物的應(yīng)用研究進(jìn)展 [J]．山西化工， 2020， 29(1)： 16． 19 【 2】 孔峰峰．嘧啶衍生物與 4， 439。取代二苯酮 Paterno— Btichi反應(yīng)的區(qū)域選擇性【 D】．安 徽：中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)， 2020 【 3】 Burdge E L． The mode ofaction ofRH1965： a new phenylpyrimidinone bleaching herbicide[J]． Pest Manag Sci， 2020， 56(27)： 245— 248 【 4】 劉衛(wèi)敏，鄒小毛，汪義豐．嘧啶 (硫 )醚類(lèi)化合物的合成及除草活性 [J】．應(yīng)用化學(xué)， 2020， 23(1 1)： 1 1901 194 【 5】 吳軍，孫燕萍，張培志．取代嘧啶化合物的合成和生物活性研究【 J】．有機(jī)化學(xué)，2020， 24(1 1)： 14031406 【 6】 李鋒，叢健，王敏． 2一肼基 4， 6一二甲基嘧啶的高效液相色譜分 析 [J】．化學(xué)試劑，2020， 27(2)： 99— 100 【 7】 范文玉，馬韻升．嘧菌環(huán)胺叨．精細(xì)與專(zhuān)用化學(xué)品， 2020， 13(1 1)： 13． 14 【 8】 張銘龍，馬靈臺(tái)，張禮和． 1[(2一羥乙氧基 )甲基 ]6一 (苯硫基 )胸腺嘧啶類(lèi)化合物的合成 及構(gòu)效關(guān)系研究進(jìn)展叨．中國(guó)藥物化學(xué)雜志， 1999， 9(1)： 6469 【 9】 9邱紅，劉彥欽，韓士田． x2(氯代苯基卟啉 )5氟尿嘧啶化合物的合成 [J】．化學(xué)試劑， 2020， 23(6)： 346— 48 【 10】 楊秋青，劉彥欽，邱紅．氯代苯基卟啉 5氟尿嘧啶化合物的光譜研究 [J】．分析化學(xué)， 2020， 29(9)： 1016— 1020 【 1l】 胡泉源，黃素秋． 5， 10， 15， 20一四 [鄰 (5一氟尿嘧啶 1)L酰苯胺 ]苯基卟啉的合成【 J】．湖北醫(yī)科大學(xué)學(xué)報(bào)， 1998， 19(4)： 305． 307 【 12】 梁英，賀紅武．噻唑并嘧啶類(lèi)化合物的合成研究進(jìn)展 [J】．有機(jī)化學(xué)， 2020， 27(2)： 166． 174 【 13】 Thiel O RBernard C， King T． Practical synthesis of a vanilloid receptor1 antagonist[J]． J Org Chem， 2020， 73(9)： 350835 1 5 【 14】 董捷，廖道華，樓江松．嘧菌酯的合成 [J】．精細(xì)化工中間體， 2020， 37(2)： 2527 【 15】 周垂龍，唐玉平，龍曉欽． 4,6 一二氯嘧啶的制備方法【 P】． CN： 1830967， 20200330 14 【 16】 繆程平．嘧菌酯的合成和工藝優(yōu)化 [D】．杭州：浙江大學(xué)， 2020 【 17】 David J J， Andrew D QPaul W， et a1． Process for the PreparationofPyrimidineCompound[P]． WO： 9208703， 19920529
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