[工學]chem-15第十五章胺-資料下載頁
2025-10-07 18:19本頁面
【正文】 OH2O / H ON H C O C H3N O2NH3+26 （ 3）磺化 NH 2 S O 3 H H 3 N S O 3+ ( 內(nèi)鹽 )N H2H2S O4N H3H S O4 H2ON H S O3H N H 2S O3HC+ 重排18 019 0 o27 （ 6）霍夫曼熱消除反應 A g O H A g XR 4 N X R 4 N O H+ ++ + H C C N R 3 C C R 3 N OH 2+ OH + +R C H C H 2N R 3HOH? +?機理：一般認為是 E2反應，過渡態(tài)為 28 平面反式消除 ， 顯然堿優(yōu)先進攻空間位阻小的 βH。 C H 3 C H 2 C H N + ( C H 3 ) 3 O H C H 312C H 3 C H C H C H 3 + C H 3 C H 2 C H C H 2 + N ( C H 3 ) 32 ( 5 % ) 1 ( 9 5 % ) 霍夫曼消除規(guī)律： 消除含氫較多的 β碳上的氫 當 β碳上有強吸電子基團，或可形成共軛烯時，往往不符合霍夫曼規(guī)律。 29 練習： 寫出下列化合物經(jīng)過兩次霍夫曼消除后的產(chǎn)物 N C H 3 NC H 3C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2 C H 2 C H 3 C H = C H 2 N ( C H3 ) 2 C H 2 C H 3 OH 2+ OH+ +( 99 % )30 NC H 3CH 3 C H 3NC H 3C H 3 I A g O H2徹 底+ OH甲 基化NCH 3 C H 3C H 3 I A g O HC H 2 = C H C H 2 C H = C H 2 N ( C H 3 ) 3 OH 2甲 基化+ +31 NCH3C H3C H3NC H 3 C H3 I A g O H2徹 底甲 基化+ OHNC H 3CH 3C H 3C H 3 I A g O HC H 2 = C H C = C H 2 N ( C H 3 ) 3 OH 2C H 3甲 基化+ +32 P387 1(4,8) 5(2,3) 6(2) 7(1,3) 8(7) 1
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