20xx年醫(yī)學(xué)專題—第8章解熱鎮(zhèn)痛藥(編輯修改稿)
2024-11-16 00:29 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 第三十一頁，共七十頁。,前藥原理 是指經(jīng)過結(jié)構(gòu)改造后，把具有生物活性的原藥轉(zhuǎn)化為體內(nèi)無活性或活性很低的化合物，在體內(nèi)經(jīng)酶促或非酶促反應(yīng)又釋放出原藥而使其藥理作用得到(d233。 d224。o)更好的發(fā)揮。這種無活性的化合物即稱為前藥，稱原來的藥物為原藥。采用這種方法來提高藥物生物活性的理論稱為前藥原理。,第三十二頁，共七十頁。,二、苯胺(běn 224。n)類,發(fā)展(fāzhǎn)概況:,1886年 乙酰苯胺(běn 224。n) 毒性大,共同代謝產(chǎn)物,非那西丁 致癌,優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，但無抗炎作用。,第三十三頁，共七十頁。,對乙酰氨基酚,又名撲熱息痛 本品用于感冒發(fā)熱、關(guān)節(jié)痛、頭痛、神經(jīng)痛等病癥的治療，常作復(fù)方感冒藥物的成分之一，尤其適用于兒童和老年患者使用。但不宜大劑量使用，嚴(yán)重肝腎功能(gōngn233。ng)不全者禁用。,第三十四頁，共七十頁。,對乙酰氨基酚的水解(shuǐjiě)及重氮化偶合反應(yīng) 紅色,潛在(qi225。nz224。i)芳香第一胺,第三十五頁，共七十頁。,對乙酰氨基酚的制備 以對硝基苯酚鈉為原料，在鹽酸溶液中加鐵粉還原生成對氨基苯酚，再用醋酸(c249。 suān)?；?，所得粗品用熱水重結(jié)晶后即得本品。,第三十六頁，共七十頁。,案例(224。n l236。): 維C銀翹片是我們生活中常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，為什么長期大量用藥會導(dǎo)致肝功能異常？,第三十七頁，共七十頁。,分析 維C銀翹片是由維生素C 、對乙酰氨基酚、馬來酸氯苯那敏為主要成分，其中對乙酰氨基酚在體內(nèi)主要與葡糖醛酸或硫酸成酯被排出體外，一小部分被氧化產(chǎn)生N羥基衍生物，此物可以進一步轉(zhuǎn)化成毒性大的代謝物乙酰亞胺醌，再與N酰半胱氨酸、谷胱甘肽等物質(zhì)結(jié)合，最后隨尿排出。如過量服用對乙酰氨基酚，使肝臟中貯存(zh249。cn)的谷胱甘肽大部分被消耗，毒性代謝物可與肝蛋白質(zhì)形成共價加成物，引起肝臟損害，嚴(yán)重者可致昏迷甚至死亡。所以長期大量用藥會導(dǎo)致肝功能異常。,第三十八頁，共七十頁。,案例 取對乙酰氨基酚0.1g，加稀鹽酸5ml，置水浴上加熱40分鐘，冷卻，取此溶液1ml，滴加亞硝酸鈉試液5～8滴，振搖，加水3ml稀釋后，加入堿性β萘酚試液2ml，振搖，溶液產(chǎn)生紅色沉淀。 問題： 1．對乙酰氨基酚原料藥呈什么狀態(tài)？ 2．上述(sh224。ngsh249。)反應(yīng)中，加稀鹽酸后為什么要水浴加熱？不加熱有無上述(sh224。ngsh249。)變化？ 3．紅色沉淀是什么？該反應(yīng)是哪種官能團的專屬性反應(yīng)？,第三十九頁，共七十頁。,對乙酰氨基酚加稀鹽酸、亞硝酸鈉、堿性(jiǎn x236。nɡ)β萘酚試液發(fā)生的反應(yīng)：,第四十頁，共七十頁。,安乃近 Metamizole Sodium,本品于稀鹽酸中，加次氯酸鈉，產(chǎn)生瞬間消失(xiāoshī)的藍色，加熱煮沸后變?yōu)辄S色。 本品分子中4位上的N亞甲基磺酸鈉具還原性，可被碘氧化成硫酸鹽，并有甲醛的特嗅。 本品與稀鹽酸共熱后，產(chǎn)生二氧化硫和甲醛的特臭。,本品用于高熱癥狀(zh232。ngzhu224。ng)，亦用于急性關(guān)節(jié)炎、頭痛、牙痛、痛經(jīng)、肌肉痛和偏頭痛等。,三、吡唑酮類,可引起(yǐnqǐ)粒細胞缺乏癥， 嚴(yán)重者可引起再生障 礙性貧血。,第四十一頁，共七十頁。,學(xué)習(xí)(xu233。x237。)小結(jié),第四十二頁，共七十頁。,1.阿司匹林的基本結(jié)構(gòu)(ji233。g242。u)和性質(zhì),學(xué)習(xí)小結(jié),羧基(suō jī)顯酸性,酚酯結(jié)構(gòu)(ji233。g242。u)不穩(wěn)定易水解,2.阿司匹林的合成過程中通常是在50～60℃的水浴上加熱進行?；磻?yīng)，注意控制好溫度。 3.貝諾酯具有酯鍵和酰胺鍵，在酸性或堿性條件下易水解，生成的產(chǎn)物中對氨基苯酚可發(fā)生重氮化偶合反應(yīng)。 4.貝諾酯是利用前藥原理，將對乙酰氨基酚上的酚羥基與阿司匹林化學(xué)結(jié)構(gòu)上的羧基形成酯鍵。 5.對乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定在酸性及堿性條件下可水解。,第四十三頁，共七十頁。,1.阿司匹林與碳酸鈉溶液共熱，放冷后用稀硫酸酸化，析出的白色沉淀是 乙酰水楊酸 B. 醋酸 C. 水楊酸 D. 水楊酸鈉 2.下列敘述與阿司匹林不符的是 A．為解熱鎮(zhèn)痛藥 B．易溶于水 C．微帶臭酸味 D．遇濕酸、堿、熱均易水解(shuǐjiě)失效 3.區(qū)別阿司匹林和對乙
環(huán)評公示相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1